CH253172A - Verfahren zur Herstellung eines p-Amino-benzol-sulfonacylamides. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines p-Amino-benzol-sulfonacylamides.

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CH253172A
CH253172A CH253172DA CH253172A CH 253172 A CH253172 A CH 253172A CH 253172D A CH253172D A CH 253172DA CH 253172 A CH253172 A CH 253172A
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/30—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
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    • C07C311/30—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
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Description


      Verfahren    zur Herstellung eines     p-Amino-benzol-sulfonacylamides.       Gegenstand vorliegenden     Patentes    ist ein  Verfahren zur Herstellung eines     acylierten          p-Amino-benzolsulfonamides.    Das Verfahren  ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine  Verbindung der Formel  
EMI0001.0006     
    auf eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0007     
    worin X und Y zwei bei der Reaktion mit  Ausnahme einer in einem von ihnen enthal  tenen     NI-Gruppe    sich abspaltende Reste und  R einen durch Reduktion in die     Aminogruppe          überführbaren    Rest bedeuten, einwirken  lässt,

   und in der erhaltenen Verbindung den  Rest R durch Reduktion in die     Aminogruppe     überführt.  



  Die entstandene neue Verbindung, das       p-Amino-benzolsulfon-N,-        [a,a-dimethyl-a-(2-          chlor-benzyl)-acetyl]-amid,    bildet farblose  Kristalle vom Schmelzpunkt 158 . Sie lässt  sich mit anorganischen oder organischen  Basen in Salze überführen. Sie soll therapeu  tische Verwendung finden.  



  <I>Beispiel:</I>  28,1 Teile     a,a    -     Dimethyl   <I>- a -</I> (2 -     chlor-          benzyl)-essigsäurechlorid    werden in 150  Teilen Chlorbenzol mit 20,2 Teilen     p-Nitro-          benzolsulfonamid    und 2 Teilen Kupferpulver  während einigen Stunden unter     Rückfluss       erhitzt. Dann wird das     Chlorbenzol    mit  Wasserdampf     abdestilliert,    der Rückstand  in     Sodalösung    aufgenommen, mit Tierkohle  geschüttelt und filtriert.

   Man fällt aus dem  Filtrat den     Nitrokörper    mit Essigsäure und  reduziert ihn nach     Bechamp.    Durch Um  kristallisieren aus Alkohol wird das erhaltene       p-Amino-benzolsulfon-N,-        [a,a-dimethyl-a-(2-          chlor    -     benzyl)    -     acetyl]        -amid    gereinigt     und     zeigt dann einem Schmelzpunkt von 158 .  



  Man kann die Kondensation des     p-Nitro-          benzolsulfonamides    mit     a,a-Dimethyl-a-(2-          chlor    -     benzyl)    -     essigsäurechlorid    anstatt in  Chlorbenzol auch in Nitrobenzol     unter    Zu  satz von Aluminiumchlorid oder in     Pyridin     durchführen.

   Ebensogut kann man von einer  Metallverbindung des     p-Nitro-benzolsulfon-          amidesausgehen    und diese mit     a,a-Dimethyl-          a-(2-chlor-benzyl)-essig3äurechlorid        umsetzen.     Ferner kann man     p-Nitro-benzolsulfonamid     auch mit     a,a-Dimethyl-a-(2-chlor-benzyl)-          essigsäure    in Gegenwart von Kondensations  mitteln, z. B.     Phosphorpentoxyd    oder von       Phosphorpentachlorid,    umsetzen.  



  Zum gleichen Endprodukt gelangt man  auch, wenn man eine Metallverbindung des       a;a        -Dimethyl   <I>- a -</I>     (2-chlor-benzyl)-essigsäure-          amides    mit einem p -     Nitro    -     benzolsulfo-          halogenid        umsetzt    und den erhaltenen Nitro-         körper    reduziert.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines acylier- ten p-Amino-benzolsulfonamides, dadurch ge- kennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0002 auf eine Verbindung der -Formel EMI0002.0004 worin X und Y zwei bei der Reaktion mit Ausnahme einer in einem von ihnen enthal tenen NH-Gruppe sich abspaltende Reste und R einen durch Reduktion in die Aminogruppe überführbaren Rest bedeuten, einwirken lässt,
    und in der erhaltenen Verbindung den Rest R durch Reduktion in die Aminogruppe überführt. Die entstandene neue Verbindung, das p-Amino-benzo1suffon-N,-[a,a-dimethyl-a-(2- chlor-benzyl)-acetyl]-amid, bildet farblose Kristalle- vom Schmelzpunkt 15ss . UNTERANSPRÜCHE: 1.
    Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, däss man ein<I>a,a-Di-</I> methyl - a - (2 - chlor - benzyl) - essigsäure- halogenid auf eine Metallverbindung eines Sulfonamides der Formel EMI0002.0021 einwirken lässt und anschliessend den Rest R durch Reduktion in die Aminogruppe über führt. 2.
    Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein Sulfo- halogenid der Formel EMI0002.0026 auf eine Metallverbindung des a,a-Dimethyl- a-(2-chlor-benzyl)-essigsäureamides einwirken lässt und anschliessend den Rest R durch Re duktion in die Aminogruppe überführt. 3. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in Gegenwart eines Kondensations mittels ausführt. 4.
    Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in Gegenwart eines Katalysators aus führt.
CH253172D 1940-06-21 1943-09-14 Verfahren zur Herstellung eines p-Amino-benzol-sulfonacylamides. CH253172A (de)

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