CH264505A - Verfahren zur Herstellung eines acylierten p-Amino-benzolsulfonamids. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines acylierten p-Amino-benzolsulfonamids.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines acylierten p-Amino-benzolsulfonamids. Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines acylierten p-Amino-benzolsulfonamids. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet,
dass man eine Verbindung der Formel
EMI0001.0007
auf eine Verbindung der Formel
EMI0001.0008
worin X und Y zwei bei der Reaktion mit Ausnahme einer in einem von ihnen enthal tenen NII-Gruppe sich abspaltende Reste und R einen durch Reduktion in die Aminogruppe überführbaren Rest bedeuten, einwirken lässt und in der erhaltenen Verbindung den Rest R durch Reduktion in die Aminogruppe über- führt.
Die entstandene neue Verbindung, das p-Amino - benzolsulfon- Nl-(.a-isopropoxy-pro- pionyl)-amid, bildet farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 150 . Sie lässt sich mit anor ganischen oder organischen Basen in Salze überführen. Sie soll therapeutische Verwen dung finden.
Beispiel: 30 Teile a-Iso-propoxy-propionsäurechlorid werden unter Kühlung und Rühren in 100 Teilen Pyridin gelöst. Dann werden 40 Teile p-Nitro-benzolsulfonamid portionen- weise zugegeben und bei 60 bis 70 einige Zeit gerührt, dann auf Eis und Salzsäure ge gossen und das sich abseheidende Harz abge trennt. Der Nitrokörper wird ohne weitere Reinigung nach Bechamp mit Eisen und Salz säure reduziert.
Das Reduktionsgemiseh wird anschliessend sodaalkaliscli gestellt, abgesaugt und aus dem Filtrat das p-Amino-benzolsul- fon-Nl-(a-isopropoxy-propionyl)-amid mit Es sigsäure ausgefällt. Durch Umkristallisation aus Alkohol lässt sieh die Verbindung rein erhalten; sie schmilzt dann bei l50 .
Man kann die Kondensation des p-Nitro- benzolsulfonamids mit a-Iso-propoxy-propion- säurechlorid anstatt in Py ridin auch in Chlorbenzol unter Zusatz von Kupferpulver oder in Nitrobenzol unter Zusatz von Alumi- niumehlorid durchführen. Ebensogut kann man von einer Metallverbindung des p-Nitro- benzolsulfona.mids ausgehen und diese mit a-Iso-propoxy - propionsäurechlorid umsetzen.
Ferner kann man p-Nitro-benzolsulfonaniid auch mit. a-Iso-propoxy-propionsänre in Ge genwart von Kondensationsmitteln, z. B. von Phosphorpentoxy d oder von Phosphorpenta- chlorid, umsetzen.
Zum gleichen Endprodukt gelangt man auch, wenn man eine Metallverbindiuig des a--Iso-propoxy-propionsäureamids mit einem p-Nitro-benzolsulfohalogenid umsetzt und den erhaltenen Nitrokörper reduziert.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines acylier- ten p-Amino-benzolsulfonamids, dadurch ge- kennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0003 auf eine Verbindung der Formel EMI0002.0005 worin X und Y zwei bei der Reaktion mit Ausnahme einer in einem von ihnen enthal tenen NH-Griippe sich abspaltende Reste und R einen durch Reduktion in die Aminogruppe überführbaren Rest bedeuten,einwirken lässt und in der erhaltenen Verbindung den Rest R durch Reduktion in die Aminogruppe über führt. Die entstandene neue Verbindung, das p- Amino, - benzolsulf an - N, - (ca- isopropoxy-pro- pionyl) -amid, bildet farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 150 . UNTERANSPRÜCHE: 1.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein a-Iso- propoxy-propionsäurehalogenid auf eine Me- tallverbindung eines Sulfonamids der Formel EMI0002.0025 einwirken lässt und anschliessend den Rest R durch Reduktion in die Aminogruppe über führt. 2.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein Sulfo- halogenid der Formel EMI0002.0031 auf eine Metallverbindung des a-Iso-propoxy- propionsäureamids einwirken lässt und an schliessend den Rest R durch Reduktion in die Aminogruppe überführt. 3. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in Gegenwart eines Kondensationsmit tels ausführt. 4. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in Gegenwart eines Katalysators aus führt.
Applications Claiming Priority (3)
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| CH242285T | 1943-11-12 |
Publications (1)
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| CH264505A true CH264505A (de) | 1949-10-15 |
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ID=34139173
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| CH264505D CH264505A (de) | 1940-06-21 | 1943-11-05 | Verfahren zur Herstellung eines acylierten p-Amino-benzolsulfonamids. |
Country Status (1)
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| CH (1) | CH264505A (de) |
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1943
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