CH264508A - Verfahren zur Herstellung eines acylierten p-Amino-benzolsulfonamids. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines acylierten p-Amino-benzolsulfonamids.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines acylierten p-Amino-benzolsulfonamids. Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines aeyIierten p-Asnisio-laenzolsttlfotiaini(Is. Das Verfahren ist dadurch nekennzeiclntet, dal)
man eine Verbindung der Formel
EMI0001.0008
sauf eine Verbin < Inng der Formel
EMI0001.0011
worin X und Y zwei bei der Reaktion mit Ausnahme einer in einem von ihnen enthal tenen NB-Gruppe sich abspaltende Reste und R einen durch Verseifung in die Aminogruppe überführbaren Rest, wie z. B. eine Acylaniino- oder Carbalkoxyamino-Gruppe, bedeuten, ein wirken lässt und in der erhaltenen Verbin dung den Rest R durch Verseifung in die Amitiogruppe überführt..
Die entstandene neue Verbindung, das p-Amino - benzolsulfon - NI-(a-isopropoxy-pro- pionyl )-atnid, bildet farblose Kristalle vorn Schmelzpunkt 1.50". Sie lässt sich mit anorga nischen oder organischen Basen in Salze über führen. Sie soll therapeutische Verwendung finden.
Beispiel: 21,4 Teile p-Acetylamino-benzolsulfonamid werden in 200 Teilen Pyridin suspendiert. und 15 Teile a-Iso-propoxy - propionsäureehlorid hinzugetropft. Dann erhitzt man einige Stun den auf dem Wasserbad und giesst das Reak- tionsgentiseh ansehliessend auf Eis und Salz- Der durch Absaugen isolierte Hiick- stand wird mit verdünnter Natronlauge ver seift:
und das entstandene p Amino-benzolstil- l'oii-N1-(a-isopropoxy-propionyl)-amid ans ver dünntem Alkohol umkristallisiert, worauf es einen. Schmelzpunkt von 150 zeigt.
plan kann die Kondensation des p-Aeety 1- amino - benzolsulfonamids mit a-Iso-propoxy- propionsäurechlorid anstatt in Pyridin auch in Chlorbenzol unter Zusatz von Kupferpul ver oder in Nitrobenzol unter Zusatz von Aluminiumchlorid durchführen.
Ebensogut kann man von einer Metallverbindung des 1a - Acety lamino - benzolsulfonamids ausgehen und diese mit a-Iso - propoxy - propionsäure- ehlorid umsetzen. Ferner kann man p-Acety 1- amino-benzolsulfonamid auch mit a-Iso-prop- oxy-propionsäure in Gegenwart von Konden sationsmitteln, z.
B. von Phosphorpentoxyd oder von Phosphorpentaehlorid, umsetzen.
Zum gleichen Endprodukt gelangt man auch, wenn inan eine Metallverbindung des a-Iso-propox-,#-propionsäureamids mit einem p Aeetylamiiio -1ienzolsulfohalogenid umsetzt und die erhaltene Acetylverbindung verseift.
Claims (1)
- <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Herstellung eines acylier- ten p-Amino-benzolsulfonamids, dadurch ge kennzeichnet, dass man. eine Verbindung der Formel EMI0001.0079 auf eine Verbindung der Formel EMI0002.0002 worin X und Y zwei bei der Reaktion mit Ausnahme einer in einem von ihnen enthal tenen NH-Gruppe sich abspaltende Reste und R einen durch Verseifung in die Aminogruppe überführbaren Rest bedeuten,einwirken lässt und in der erhaltenen Verbindung den Rest R durch Verseifung üi die Aminogruppe überführt. Die entstandene neue Verbindung, das p Amino - benzolsulfon - N,j - (at-isopropoxy-pro- pionyl)-amid, bildet farblose Kristalle vom Schmelzpunkt l50 .UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein a-Iso- propoxy-propionsäLirehalogenid auf eine Ibie- tallverbindung eines Sulfonamids der Formel EMI0002.0023 einwirken lässt und anschliessend den Rest IR, durch Verseifung in die Aminogruppe über führt. 2.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein Sulfo- halogenid der Formel EMI0002.0029 auf eine Metallverbindung des a-Iso-propoxy- propionsäureamids einwirken lässt und an schliessend den Rest R durch Verseifung in die Aminogruppe überführt. 3. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in Gegenwart eines Kondensationsmit tels ausführt. 4. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in Gegenwart eines Katalysators aus führt.
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| CH264508D CH264508A (de) | 1940-06-21 | 1943-11-05 | Verfahren zur Herstellung eines acylierten p-Amino-benzolsulfonamids. |
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