CH253171A - Verfahren zur Herstellung eines p-Amino-benzol-sulfonacylamides. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines p-Amino-benzol-sulfonacylamides.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines p-Amino-benzolsulfonacylamides. C;egenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines acylierten p- Amino-benzolsulfonamides. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
EMI0001.0006
auf eine Verbindung der Formel
EMI0001.0007
worin x und Y zwei bei der Reaktion mit Ausnahme einer in einem von ihnen enthal tenen NH-Gruppe sich abspaltende Reste und R einen durch Reduktion in die Amino- gruppe überführbaren Rest bedeuten, ein wirken lässt,
und in der erhaltenen Verbin dung den Rest R durch Reduktion in die Aminogruppe überführt.
Die entstandene neue Verbindung, das p.. Amino-benzolsulfon-Ni-[a,a-Dimethyl-a- (3.4-dimethyl-benzyl)-a.cetyll-a.mid, bildet farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 173 bis 17.1 . Sie lässt sich mit anorganischen oder organischen Basen in Salze überführen. Sie soll therapeutische Verwendung finden.
Beispiel: 40 Teile p-Nitro-benzolsulfonamid werden mit 100 Teilen Pyridin gemischt und durch Erwärmen in Lösung gebracht. Dazu werden in der gälte 42,1 Teile a,a-Dimethyl-a-(3,4- dimethyl-benzyl)-essigsäurechlorid tropfen weise zugegeben und darauf 2 Stunden bei 70 gerührt, dann auf Eis und Salzsäure ge gossen und das sich abscheidende Harz ab getrennt. Der Nitrokörper wird ohne weitere Reinigung nach Bechamp mit Eisen und Salzsäure reduziert.
Das Reduktionsgemisch wird anschliessend sodaalkalisch gestellt, ab gesaugt und aus dem Filtrat das p-Amino- benzolsulfon - N, - Ea;a <I>-</I> dimethyl <I>-a-</I> (3,°-di- methyl-benzyl)-acetyl]-amid mit Essigsäure ausgefällt. Durch Umkristallisieren aus Al kohol lässt sich die Verbindung rein. erhalten und schmilzt dann bei<B>173</B> bis 174 .
Man kann die Kondensation des. p-Nitro- benzolsulfonamides mit a,a-Dimethyl-a-(3,4- dimethyl - benzyl) - essigsäurechlorid anstatt in Pyridin auch in Chlorbenzol unter Zusatz von Kupferpulver oder in Nitrobenzol unter Zusatz von Aluminiumchlorid durchführen.
Ebensogut kann man von einer Metallverbin dung des p-Nitro-benzolsulfonamides aus gehen und diese mit a,a-Dimethyl-a-(3,4-di- methyl - benzyl) - essigsäurechlorid umsetzen. Ferner kann man auch p-Nitro-benzolsulfon- amid mit a,a - Dimethyl - a - (3,4 - dimethyl- benzyl)-essigsä,ure in Gegenwart von Kon- densationsmitteln, z.
B. von Phosphor- pentegyd oder Phosphorpentachlorid, um setzen.
Zum gleichen Endprodukt gelangt man auch, wenn man eine Metallverbindung des a,a - Dimethyl <I>- a -</I> (3,4-dimethyl-benzyl)-essig- säureamides mit einem p-Nitro-benzolsulfo- halogenid umsetzt und den erhaltenen Nitro- körper reduziert.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines acylier- ten p-Amino-benzolsulfonamides, dadurch gekennzeichnet, dass man .eine Verbindung der Formel EMI0002.0010 auf eine Verbindung der Formel EMI0002.0011 worin X und Y zwei bei der Reaktion mit Ausnahme einer in einem von ihnen enthal tenen NH-Gruppe sich abspaltende Reste und R einen durch Reduktion in die Amino- gruppe überführbaren Rest bedeuten, ein wirken lässt,und in der erhaltenen Verbin dung den Rest R durch Reduktion in die Aminogruppe überführt. ' Die entstandene neue Verbindung, das p -Amino- benzolsulf an - N,- [a,a - Dimethyl-a- (3,4-dimethyl-benzyl)-acetyl]-amid, bildet farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 173 bis 174 . ÜNTERANSPRüCHE 1.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man a,a-Dimethyl- a-(3,4-dimethyl-benzyl)-essigSäurechlorid auf eine Metallverbindung eines Sulfonamides der Formel EMI0002.0031 einwirken lässt und anschliessend den Rest R durch Reduktion in die Aminogruppe über führt. 2.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein Sulfo- halogenid der Formel EMI0002.0037 auf eine Metallverbindung des a,a - Di- methyl -a - (3,4 - dimethyl-benzyl) - essigsäure- amides einwirken lässt und anschliessend den Rest R durch Reduktion in die Aminogruppe überführt.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in Gegenwart eines Kondensatinns- mittels ausführt. 4. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in Gegenwart eines Katalysators aus führt.
Applications Claiming Priority (3)
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| CH (1) | CH253171A (de) |
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