CH264504A - Verfahren zur Herstellung eines acylierten p-Amino-benzolsulfonamids. - Google Patents

Description

  Verfahren zur     Herstellung    eines     acylierten        p-Amino-benzolsulfonamids.       Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur Herstellung eines     acylierten          p-Amino-benzolsulfonamids.    Das Verfahren  ist dadurch gekennzeichnet,

   dass man eine  Verbindung der Formel  
EMI0001.0006     
    auf eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0007     
    worin X und Y zwei bei der Reaktion mit  Ausnahme einer in einem von ihnen enthal  tenen     NH-Gruppe    sich abspaltende Reste und       R.    einen durch     Reduktion    in die     Aminogruppe          überführbaren    Rest bedeuten, einwirken lässt  und in der erhaltenen Verbindung den Rest  R durch     Reduktion    in die     Aminogruppe    über  führt.  



  Die     entstandene    neue Verbindung, das     p-          Amino    -     benzolsulfon    -     Ni    -     (a@        n-propoxy    -     pro-          pionyl)-amid,    bildet farblose Kristalle vom  Schmelzpunkt 140". Sie lässt sich mit anor  ganischen oder organischen Basen in Salze  überführen. Sie soll therapeutische Verwen  dung finden.  



       Beispiel:     30 Teile     a-n-Propoxy-propionsäurechlorid     werden     unter    Kühlung und Rühren in 100  Teilen     Pyridin    gelöst. Dann werden 40 Teile       p-Nitrobenzolsulfonamid        portionenweise    zuge  geben und bei 60 bis 70  einige Zeit gerührt,    dann auf Eis und Salzsäure gegossen und das  sieh abscheidende Harz abgetrennt. Der     Nitro-          körper    wird ohne weitere     Reinigung    nach       Bechamp    mit Eisen und     Salzsäure    reduziert.

    Das Reduktionsgemisch wird anschliessend       soloalkalisch    gestellt, abgesaugt und aus dem  Filtrat das     n-Amino    -     benzolsulfon    -     N1    -     (a-p-          propoxy-propionyl)-amid    mit Essigsäure aus  gefällt. Durch     Umkristallisation    aus Alkohol  lässt sich die Verbindung rein erhalten; sie       schmilzt    dann bei 140 .  



  Man kann die Kondensation des     p-Nitro-          benzolsulfonarnids    mit     a-n-Propoxy-propion-          säurechlorid    anstatt in     Pyridin    auch in Chlor  benzol unter Zusatz von Kupferpulver oder  in Nitrobenzol unter Zusatz von Aluminium  chlorid durchführen.     Ebensogut    kann man  von einer Metallverbindung des     p-Nitro-ben-          zolsulfonamids    ausgehen und diese mit     a-n-          Propoxy-propionsäurechlorid    umsetzen.

   Fer  ner kann man     p-Nitro-benzolsulfonamid    auch  mit     a-n-Propoxy-propionsäure    in Gegenwart  von Kondensationsmitteln, z. B. von     Phosphor-          pentoxyd    oder von     Phosphorpentachlorid,    um  setzen.  



  Zum gleichen Endprodukt     gelangt    man  auch, wenn man eine Metallverbindung des       a.-n-Propoxy-propionsäureamids    mit einem     p-          Nitrobenzolsulfohalogenid    umsetzt und den  erhaltenen Nitrokörper reduziert.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines acylier- ten p-Amino-benzolsulfonamids, dadurch ge- kennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0006 auf eine Verbindung der Formel EMI0002.0008 worin X und Y zwei bei der Reaktion mit Ausnahme einer in einem von ihnen enthal tenen NR-Gruppe sich abspaltende Reste und R einen durch Reduktion in die

   Aminogruppe überführbaren Rest bedeuten, einwirken lässt und in der erhaltenen Verbindung den Rest P, durch Reduktion in die Aininogruppe über führt. Die entstandene, neue Verbindung, das p-Amino - benzolsulfon - N, - (a-n-propoxy-pro- pionyl)-amid, bildet farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 140 . UNTERANSPRÜCHE: 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein a-n-Pro- poxy-propionsäurehalogenid auf eine Metall verbindung eines Sulfonamids der Formel EMI0002.0031 einwirken lässt und anschliessend den Rest R durch Reduktion in die Aminogruppe Über führt. 2.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein Sulfo- halogenid der Formel EMI0002.0036 auf eine Metallverhindung des a-n-Propoxy- propionsäureamids einwirken lässt und an schliessend den Rest R durch Reduktion in die Aminogruppe überführt. 3. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in Gegenwart eines Kondensations mittels ausführt. 4. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in Gegenwart eines Katalysators aus führt.