CH264507A - Verfahren zur Herstellung eines acylierten p-Amino-benzolsulfonamids. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines acylierten p-Amino-benzolsulfonamids.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines acylierten p-Amino-benzolsulfonamids. Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Verstellung eines aeylierten p-Airiino-henzolsulfonamids. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet., dass man eine Verbindung der Formel
EMI0001.0005
auf eine Verbindun- der Formel
EMI0001.0007
worin X und Y zwei bei der Reaktion mit Ausnahme einer in einem von ihnen enthal tenen NI1-Gruppe sich abspaltende Reste und R einen durch Verseifimg in die Aminogruppe überführbaren Rest., wie z.
B. eine Acvlamino- oder Carbalkoxyaniino-Gruppe, bedeuten, ein wirken lässt und in der erhaltenen Verbin- dlulg den Rest R. dureh Verseifung in die Aminogrul>pe überführt.
Die entstandene neue Verbindung, das p- Amino - bc,n7o]sulfon-iNT,-(a-n-propoxy-l)ropio- nylj-ami < 1, bildet farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 140". Sie lässt sich mit anor- ganisehen oder org-anisehen Basen in Salze überführen. Sie soll therapeutische Verwen dung finden.
Beispiel: 24,4 Teile p-Carbäthoxyamino - henzolsul- fonamid werden in Chlorbenzol mit<B>15</B> Teilen a-n-1'i-olioxy-propionsäurecllloricl und 2 Tei len Kupferpulver versetzt und das Gemiseh einige Stunden zum Sieden erhitzt.
Nacll- her wird das Chlorbenzol mit Wasserdampf abdestilliert, der Rückstand in Sodalösung <B>,</B> auin genommen, filtriert und das Filtrat mit Salzsäure versetzt.
Die Carbäthoxy verbin- clung wird mit verdünnter Natronlauge ver seift und das entstandene p Amino-benzolsul- fon-N1-(a-n-propoxy-propionyl) - amid durch Umkristallisation aus Alkohol gereinigt, wor auf es einen Schmelzpunkt von 140 zeigt.
-Man kann die Kondensation des p-Carb- iithoxyanlillo - benzolsulfonamids mit a-Prop- oxy-propionsäurechlorid anstatt in Chlorben zol.
auch in Nitrobenzol unter Zusatz von Aluminiumchlorid oder in Py ridin dureli- führen. Ebensogut Bann man von einer Me tallverbindung des p-Carbäthoxyamino - ben- zolsulfonaniids ausgehen und diese mit a-n- Propoxy-propionsäureehlorid umsetzen. Fer ner kann man p-Carhäthoxyaniino-benzolsul- fonainid auch mit a-n-Propoxy-propionsäure in Gegenwart von Kondensationsmitteln, z. B.
von Phosphorpentoxyd oder von Phosphor- pentaehlorid, umsetzen.
Zum gleichen Endprodukt gelangt man auch, wenn man eine Metallverbindung des a- n-Propoxy-propionsäureamids mit einem p Carbäthox5 amino - benzolsulfolialogenid um setzt und die erhaltene Carbäthoxy-verbindung verseift.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCII: Verfahren zur Herstellun- eines acylierten 11-Ainino-henzolsulfonaniids, dadureb geheinl- 7eielinet,dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0001 auf eine Verbindung der Formel EMI0002.0003 worin X und Y zwei bei der Reaktion mit Ausnahme einer in einem von ihnen enthal tenen NH-Gruppe sich abspaltende Reste und R einen durch Verseifung in die Aminogruppe überführbaren Rest bedeuten, einwirken lässt und in der erhaltenen Verbindung den Rest R durch Verseifung in die Aminogruppe überführt.Die entstandene neue Verbindung, das p- Amino - benzolsulfon -N,- (a-n-propoxy-propio- nyl)-amid, bildet farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 140 . UNTERANSPRÜCHE: 1.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein a-n-Prop- oxv-propionsäurehalogenid auf eine Metall- verbindung eines Sulfonamids der Formel EMI0002.0023 einwirken lässt und anschliessend den Rest R durch Verseifung in die Aminogruppe Über- führt. 2.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein Sulfohalo- genid der Formel EMI0002.0031 auf eine Metallverbindung des a-n-Propoxy- propionsäureamids einwirken lässt und an schliessend den Rest R durch Verseifung in die Aminogruppe überführt. 3. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in Gegenwart eines Kondensationsmit tels ausführt. 4. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in Gegenwart eines Katalysators aus führt.
Applications Claiming Priority (3)
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1943
- 1943-11-05 CH CH264507D patent/CH264507A/de unknown
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