CH255617A - Verfahren zur Herstellung eines aromatischen Acylsulfonamides. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines aromatischen Acylsulfonamides.

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CH255617A
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/15—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof
    • A01N41/06—Sulfonic acid amides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
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Description


  Verfahren zur Herstellung eines aromatischen     Acylsulfonamides.            Gegenstand    vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur Herstellung eines     aromati-          >zchen        Aeylsulfona.midea.    Das Verfahren ist       dadureh        -(-kennzeichnet,        dass    man eine     Ver-          f,iriiIiing    der Formel  
EMI0001.0011     
         lind    eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0013     
         worin    X und Y reaktionsfähige,

   bei der Re  aktion mit Ausnahme einer in einem von       ihnen    enthaltenen     NH-Gruppe    sich abspal  tende Reste bedeuten, aufeinander einwirken       lässl.     



  Die entstandene neue Verbindung, das     N-          (m-llethyl-benzoyl)-naphthalin-2-@sulfonamid,          schmilzt    nach     Umkristallisation    bei     1471'.    Sie  bildet     mit,    anorganischen oder organischen  Basen Salze. Sie .soll als     Desinfektionsmittel          Verwendung    finden.  



       Beispiel   <I>1:</I>  20 Teile     Naphthalin-2-sulfonamid    werden  in 200 Teilen Chlorbenzol mit 13,6 Teilen       m-llethy        1-benzoesäure    und 20 Teilen     Phos-          phorpentoxyd    mehrere Stunden     unter    Rück  fluss gekocht und     anschliessend    das Chlorben  zol mit     Wasserdampf        abdestilliert.    Der Rück  stand wird in     Bicarbonatlösung    aufgenom-    tuen, mit     Tierkohle,    behandelt,     filtriert    und  mit Essigsäure ausgefällt.

   Durch Umkristal  lisation aus Alkohol erhält man das N-(m       ,#lethyl-benzoyl)-naphthalin-2-sulfonamidvöl-          lig    rein.  



       Beispiel   <I>2:</I>  35 Teile     Naphthalin-2-sulfonamid    wer  den in 110 Teilen absolutem     Pyridin    gelöst.  mit 26 Teilen     m-IVlethyl-benzoesäurechlorid          portionenweise    versetzt und der Ansatz drei  Stunden auf 80 bis 90  erhitzt.

   Nach dem  Abkühlen wird in verdünnte     Salzsäure,    ge  gossen, wobei das     N-(m-Methyl-benzoyl)-          naphthalin-2-sulfonamid        auskristallisiert.    Zur  Reinigung wird die Verbindung in     Bicarbo-          natIösung        aufgenommen,    mit Tierkohle be  handelt,     filtriert    und     mit        Essigsäure    ausge  fällt.

   Aus verdünntem Alkohol umkristalli  siert, schmilzt das Produkt bei 147 .     Setzt     man zur alkoholischen     Lösung    die berechnete  Menge     Natriumalkoholat    zu, so bildet sich  leicht das     Natrium-salz    des     N-(m-Methyl-ben-          zoyl)-naphthalin-2-sulfonamides.     



       Beispiel   <I>3:</I>  20,7 Teile     Naphthalin-2-sulfonamid    wer  den in 100 Teilen     Nitrobenzol        suspendiert,     mit 19 Teilen     Aluminiumchlorid    und 15,4  Teilen     m-31ethyl-benzoesäurechlor-id    versetzt  und das     Gemisch        einige        Stunden    auf 50  er  wärmt.

       Hierauf        wird    das Nitrobenzol mit  Wasserdampf     abdestilliert    und der Rück  stand in     Sodalösung        aufgenommen.    Aus der       filtrierten        Lösung    wird das N-(m.-Methyl-           benzoyl)-naplit$alin-2-sulfonamid    mit     tssig-          säure    ausgefällt und durch     Umkriställisieren     aus Alkohol gereinigt.  



  An Stelle von     Aluminiumchlorid    als Kon  densationsmittel     kann,    man     ebensogut    Kup  ferpulver als     Katalysator    verwenden.  



  <I>Beispiel</I>  13,5     Teile        m.-3Iethyl-benzoesäureamid     werden in 200 Teilen absolutem     Xylol    gelöst,  mit 4 Teilen     Natriumamid    versetzt und bis       zum.    Aufhören der     Ammoniakentwicklung          erwärmt.    Nach dem Abkühlen gibt man  22,

  6 Teile     Naphthalin-2-sulfochlorid        in    100  Teilen     Xylol    zu und erhitzt mehrere     Süiri-          den    unter     Rückfluss.    Nach beendeter Reak  tion     destilliert    man im Vakuum das     Lösungs-          mittel    ab,

   nimmt den     Rückstand    in     Bicarbo-          natlösung    auf und     filtriert.    Durch     Ansäuern.     mit Salzsäure     wird    das     N-(m-Methyl-ben-          zoyl)    -     naphthalin    - 2 -     sulfonamid    ausgefällt.       ?)urch        Umkristallisation    aus Alkohol lässt  sich die neue     Verbindung    völlig rein dar  stellen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines aromati- achen Acylsulfonamides, dadurch gekenn zeichnet, dass man. eine Verbindung der Formel EMI0002.0043 und eine Verbindung der Formel EMI0002.0044 worin X und Y reaktionsfähige, bei der ite- aktion mit Ausnahme einer in einem von ihnen enthaltenen NH-Gruppe sich abspal tende Reste bedeuten, aufeinander einwirken lässt.
    Die entstandene neue Verbindung, das N- (m-Methyl-benzoyl)-naphth,alin-2-sulfonamid. ;schmilzt nach Umkristallisieren bei 147 . Sie bildet mit anorganischen oder organischen Basen Salze. UNTERANSPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein m-Me- thyl-benzoesäurehalogenid auf Naphthalin-2- sulfonamid einwirken lässt. 2.
    Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart eines Kondensationsmittels aus führt. 3. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Reaktion ,in Gegenwart eines Katalysators ausführt. 4. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, da_ss man die Reaktion in Gegenwart eines säurebindenden Mittels ausführt. 5.
    Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man m-Methy1- benzoesäure auf Naphthulin-2-sulfonamid iii Gegenwart eines Kondensationsmittels ein wirken lässt. 6. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein Naphtha- lin-2-sulfohalogenid auf ein Salz des m-Me- thyl-benzoesäureamides einwirken lässt.
CH255617D 1944-10-25 1944-10-25 Verfahren zur Herstellung eines aromatischen Acylsulfonamides. CH255617A (de)

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