CH255618A - Verfahren zur Herstellung eines aromatischen Acylsulfonamides. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines aromatischen Acylsulfonamides.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines aromatischen Acylsulfonamides. Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines aromati- .sulien Acylsulfonamides. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Ver bindung der Formel
EMI0001.0007
und eine Verbindung der Formel
EMI0001.0009
worin X und Y reaktionsfähige, bei der Re aktion mit Ausnahme einer in einem von ihnen enthaltenen NH-Gruppe sich abspal tende Reste bedeuten, aufeinander einwirken hisst.
Die entstandene neue Verbindung, das N- (o - lIethyl-benzoyl) -naphtha.lin-2-sulfonamid, schmilzt nach Umkristallisation bei 145 bis 1-16 . Sie bildet mit anorganischen oder or- O@anischen Basen Salze. Sie soll als Desinfek- lionsmittel Verwendung finden.
Beispiel <I>1:</I> ?0 '.Geile Naphtha.lin-2-sulfonamid werden in 200 Teilen Chlorbenzol mit 13,6 Teilen o-lIethyl-benzoesäure und 20 Teilen Phos- l:liorpentoxyd mehrere Stunden unter Rück- 1'luss gekocht und anschliessend das Chlorben zol mit Wasserdampf a.bdestilliert. Der Rück wird in Bica.rbonatlö@sung aufgenom- men, mit Tierkohle behandelt, filtriert und mit Essigsäure ausgefällt.
Durch Umkristal lisation aus Alkohol erhält man da N-(o-Me- thyl-benzoyl)-naphthalin-2-sulfonamid völlig rein.
<I>Beispiel 2:</I> 35 Teile Naphthalin-2-sulfonamid werden in 110 Teilen absolutem Pyridin gelöst, mit 26 Teilen o-Methyl-benzoesäurechlorid por- tionenweise versetzt und der Ansatz drei Stunden auf 80 bis 90 erhitzt.
Nach dem Abkühlen wird in verdünnte Salzsäure ge gossen, wobei das N-(o-Methyl-benzoyl)- naphthalin-2-sulfonamid auskristallisiert. Zur Reinigung wird die Verbindung in Biearbo- natlösung aufgenommen, mit Tierkohle be- händelt, filtriert und mit Essigsäure ausge fällt.. Aus verdünntem Alkohol umkristalli siert, schmilzt dass Produkt bei 145 bis: 146 .
Setzt man zur alkoholischen Lösung die be rechnete Menge Natliumalkoholat zu, so bil det sich leicht das Natriumsalz des N-(o-Me- tliyl-benzoyl)-naphthalin-2-sulfonamides.
<I>Beispiel 3:</I> 20,7 Teile Naphthalin-2-sulfona-mid wer den in 100 Teilen Nitrobenzol suspendiert, mit 19 Teilen Aluminiumchlorid und 15,4 Teilen o-Methyl-benzoesäurechlorid versetzt und das Gemisch einige Stunden auf 50 er wärmt. Hierauf wird das Nitrobenzol mit Wasserdampf abdestilliert und der Rück stand in .Soda.lösung aufgenommen.
Aus der filtrierten Lösung wird das N-(o-Methyl-ben- zoyl)-naphthalnn-2-sulfonamid mit Essig säure ausgefällt und durch Umkristallisieren aus Alkohol gereinigt.
An Stelle von Aluminiumchlorid als Kon- densationsmittel kann man ebensogut Kup ferpulver als Katalysator verwenden. Beispiel 13,5 Teile o-Methyl-benzoesäureamid wer den in 200 Teilen absolutem Xylol gelöst, mit 4 Teilen Natriumamid versetzt und bis zum Aufhören der Ammoniakentwicklung erwärmt.
Nach dem Abkühlen gibt man 22,6 Teile Naphthalin-2-sulfochlorid in 100 Tei len Xylol zu und erhitzt mehrere Stunden unter Rückfluss. Nach beendeter Reaktion destilliert man im Vakuum das Lösungsmit tel ab, nimmt den Rückstand in Blicarbonat- lösung auf und filtriert. Durch Ansäuern mit Salzsäure wird das N-(o-Methyl-benzoyl)- naphthalin-2-sulfona.mid ausgefällt.
Durch Umkristallisieren aus Alkohol lässt sich die neue Verbindung völlig rein darstellen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines aromati schen Acylsulfonamides, dadurch gekenn zeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0037 und eine Verbindung der Formel EMI0002.0040 worin X und Y reaktionsfähige, bei der Re aktion mit Ausnahme einer in einem von ihnen enthaltenen NH-Gruppe sich abspal tende Reste bedeuten, aufeinander einwirken lässt.Die entstandene neue Verbindung, das N- (o - Methyl-benzoyl)-naphthaliin-2-Sulfonamid, schmilzt nach Umkristallisieren bei 145 bis -146 . Sie bildet mit anorganischen oder or ganischen Basen Salze. UNTERANSPRüCHE 1.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein o-Methyl- benzoesäurehalogenid auf NaphthaIin-2-sul- fonamid einwirken lässt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart eines Kondensationsmittels ausführt. 3. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart eines Katalysators ausführt. 4.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart eines säurebindenden Mittels ausführt. 5. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man o-Methyl- benzoesäure auf Naphthalin-2-sulfonamid in Gegenwart eines Kondensationsmittels ein wirken lässt. 6.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein Naphtha- lin-2-sulfohalogenid auf ein Salz des, o-Me- thyl-benzoe;säureamides einwirken lässt.
Applications Claiming Priority (2)
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