CH259704A - Verfahren zur Herstellung eines Biguanidderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Biguanidderivates.       Die vorliegende Erfindung betrifft ein  Verfahren zur Herstellung von     Nl-4-Brom-3-          jodphenyl-NS-n-propylbiguanid,    welches ein.  wertvolles chemotherapeutisches Mittel ist  oder als Zwischenprodukt für die Herstellung  von chemotherapeutischen Mitteln verwendet  werden kann. Es ist insbesondere ein wert  volles     Antimalariamittel.     



       Erfindungsgemäss    wird die besagte neue  Verbindung, nämlich     NI-4-Brom-3-jodphenyl-          NS-n-propylbiguanid,    dadurch erhalten, dass  man     N3-n-Propyldicyandiamid    mit     4-Brom-3-          jodanilin    umsetzt.  



  Die Umsetzung erfolgt zweckmässig durch  Erhitzen eines Salzes des Amins mit dem sub  stituierten     Dicyandiainid    in Gegenwart eines  Lösungsmittels, wie z. B. Wasser oder     ss-          Äthoxyäthanol.     



  Das     Ni-4-Brom-3-jodphenyl-N'-n-propyl-          biguanid    stellt eine starke Base dar, welche  mit organischen und anorganischen Säuren  beständige Salze ergibt, die in manchen Fäl  len in Wasser leicht löslich sind. Die Salze  lassen sich dadurch herstellen, dass die Base  in     wässrigen    Lösungen der Säure gelöst und  hierauf das Wasser verdampft wird, doch  können sie in trockener Form bequemer durch  Vermischen der Komponenten in einem orga  nischen Lösungsmittel, wie z. B. Aceton, oder  in einem Alkohol, in welchem die Salze spär  lich löslich sind, hergestellt werden.

   Auf diese  Weise kann man beispielsweise die Salze mit    Essigsäure, Milchsäure,     Methansulfonsäure,          DTethylendisalieylsäure,        Methylen-bis-ss-oxy-          naphthoesäure    und Salzsäure bequem her  stellen.  



  Das folgende Beispiel diene zur Erläute  rung der Erfindung.  



       Beispiel:     Ein     CTemisch    von 12,6 Teilen     N3-n-Propyl-          dicyandiamid    und 34 Teilen     4-Brom-3-jod-          anilin-chlorhydrat    in 150 Teilen     fl-Äthoxy-          äthanol    wird während 3 Stunden unter Rück  fluss zum Sieden erhitzt. Hierauf lässt man  das Gemisch abkühlen, worauf     abfiltriert    wird.  Der feste Rückstand wird mit kaltem     Äthyl-          acetat    gewaschen und aus Wasser umkristalli  siert.

   Auf diese Weise erhält man     Nl-4-Brom-          3-jodphenyl-N'-n-propylbiguanid    in Form  seines     Monohydrochlorids,    welches bei 232 bis  233  C schmilzt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von N1-4-Broin- 3-jodphenyl-Nj-n-propylbiguanid, dadurch ge kennzeichnet, dass man N3-n-Propyldicyan- diamid mit 4-Brom-3-jodanilin umsetzt. Das Nl-4-Brom-3-jodphenyl-N6-n-propyl- biguanid ist eine starke Base, deren Mono- hydrochlorid bei 232 bis 233 C schmilzt. Dia neue Base besitzt kräftige Antimalariaeigen- schaften.