CH259649A - Verfahren zur Herstellung eines Biguanidderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Biguanidderivates.       Die vorliegende Erfindung betrifft. ein  Verfahren zur Herstellung von     Nl-p-Chlor-          phenyl-N'-methyl-N'-n-propylbiguanid,    wel  ches ein wertvolles     chemotherapeutisches    Mit  tel ist oder als Zwischenprodukt für die Her  stellung von chemotherapeutischen Mitteln  verwendet werden kann. Es ist insbesondere  ein wertvolles     Antimalariamittel.     



  Erfindungsgemäss wird die besagte nette  Verbindung, nämlich     NI-p-Chlorphenyl-N'-          methyl-N'-n-propylbiguanid,    dadurch erhal  ten, dass man     N3-Methyl-N3-n-propy        ldicy        an-          diamid    mit     p-Chloranilin    umsetzt.  



  Die Umsetzung erfolgt zweckmässig durch  Erhitzen eines Salzes des Amins mit dem  substituierten     Dicyandiamid    in Gegenwart  eines Lösungsmittels, wie z. B. Wasser oder       ss-Äthoxyäthanol.     



  Das     Nl-p-Chlorphenyl-N'-methyl-N'-n-pro-          pylbiguanid    stellt eine starke Base dar, welche  mit organischen und anorganischen Säuren be  ständige Salze ergibt, die in manchen Fällen  in Wasser leicht löslich sind. Die Salze lassen  sich dadurch herstellen, dass die Base in       wässrigen    Lösungen der Säure gelöst und hier  auf das Wasser verdampft wird, doch können  sie in trockener Form bequemer durch Ver  mischen der Komponenten in einem organi  schen Lösungsmittel, wie z. B. Aceton, oder  in einem Alkohol, in welchem die Salze spär  lich löslich sind, hergestellt werden.

   Auf diese  Weise kann man beispielsweise die Salze mit  Essigsäure, Milchsäure,     Methansulfonsäure,          3zethylendisalicylsäure,    Methylen-bis-f'-oxy-         naphthoesäure    und     Salzsäure    bequem her  stellen.  



  Das folgende Beispiel diene zur Erläute  rung der Erfindung.  



  <I>Beispiel:</I>  Ein Gemisch von 14,0 Teilen     N3-Methyl-          N'-n-propyldicyandiamid    und 20,5 Teilen  p -Chloranilin -     ehlorhydrat    in 200 Teilen  Wasser wird während 3 Stunden unter Rück  fluss zum Sieden erhitzt. Hierauf lässt man  das Gemisch abkühlen, worauf     abfiltriert     wird. Der feste Rückstand wird mit kaltem  Wasser gewaschen und aus Wasser umkristal  lisiert.

   Auf diese Weise erhält man     Nl-p-          Chlorphenyl-N'-methyl-N'-n-propylbiguanid     in Form seines     Monohydrochlorids,    welches in  die Base übergeführt wird, die, aus     Toluol     umkristallisiert, in farblosen Platten vom       Smp.    125-126  C ausfällt und bei 125 bis  126  C schmilzt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH; Verfahren zur Herstellung von Nl-p- Chlorphenyl - N'-methyl - N'-n-pr opylbiguanid, dadurch gekennzeichnet, dass man N3-Methyl- N3-n-propyldicyandiamid mit p-Chloranilin umsetzt. Das Nl-p-Chlorphenyl-N'-methyl-N'-n-pro- pylbiguanid ist eine starke Base vom Smp. 125-126 C. Die neue Base besitzt kräftige Antimalariaeigenschaften.