CH259659A - Verfahren zur Herstellung eines Biguanidderivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Biguanidderivates.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Biguanidderivates. Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Nl-3,4-Dijod- phenyl -<B>N--'-</B> isopropylbiguanid, welches ein wertvolles chemotherapeutisches Mittel ist oder als Zwischenprodukt für die Herstel- lun- von ehemotherapeatisehen Mitteln ver wendet werden kann. Es ist insbesondere ein wertvolles Antimalariamittel.
Erfindungsgemäss wird die besagte neue Verbindung, nämlich Nl-3,-I-Dijodphenyl-N--'- isopi'opylbiguanid, dadurch erhalten, dass nian N'-Isoliropyldieyandiamid mit 3,1-Dijod- anilin umsetzt.
Die L-nisetzun- erfolgt zweckmässig dureli Erhitzen eines Salzes des Amins mit dem substituierten Dieyandiamid in Gegenwart eines Lösungsmittels, wie z. B. Wasser oder f-,'1tlioxyäthaiiol.
Das NI -3,4-Dijodphenyl-N'-isopropyIbi- guanid stellt eine starke Base dar, welche mit organischen und anorganischen Säuren be ständige Salze ergibt, die in manchen Fällen in Wasser leielit löslich sind. Die Salze lassen sich dadurch herstellen, dass die Base in wässrigen Lösungen der Säure gelöst und hierauf das Wasser verdampft wird, doch können sie in trockener Forni bequemer durch Vermischen der Komponenten in einem orga nischen Lösungsmittel, wie z. B.
Aceton, oder in einem Alkohol, in welchem die Salze spär lich sind, hergestellt werden. Auf diese Weise kann nian beispielsweise die Salze mit Essi-- säure, Milchsäure, Methansulfonsäure, Me- tliy lendisalicy lsäure, Methy len-bis-ss-oxynaph- t.hoesäure und Salzsäure bequem herstellen.
Das folgende Beispiel diene zur Erläute- rung der Erfindun- .
<I>Beispiel:</I> Ein Gemisch von 12,6 Teilen NI-Isopro- pyIdieyandiamid und 38,2 Teilen 3,4-Dijod- anilin-chlorhy dr at in 100 Teilen ss-Äthoxy- äthanol wird während 3 Stunden unter Rüek- fluss zum Sieden erhitzt. Hierauf lässt man (las Gemisch abkühlen, worauf abfiltriert wird.
Der feste Rückstand wird mit kaltem <B><U>,</U></B> '#thv <B>,</B> <B>'</B> lacetat gewaschen und aus Äthylalkohol, umkristallisiert. Auf diese Weise erhält man N'L3,1-Dijodphenyl-N'-isopropylbiguanid in Form seines Monohydrochlorids, welches bei 237 C schmilzt.
Claims (1)
- PATEN TAN SPRUCH Verfahren zur Herstellung von Nl-3,i-Di- joclphen j-1-N5-isopropylbiguanid, dadurch ge kennzeichnet, dass man N3-Isopropyldicyan- diamid mit 3,4-Dijodanilin umsetzt. Das Nl-3,4-Dijodplienj-l-N@-isopropylbi- gnanid ist eine starke Base, deren Mono hydrochlorid bei 237 C schmilzt. Die neue Base besitzt kräftige Antimalariaeigenschaf- ten.
Applications Claiming Priority (3)
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