CH259712A - Verfahren zur Herstellung eines Biguanidderivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Biguanidderivates.Info
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Biguanidderivates. Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Nl-3-Brom-4- jodphenyl-N'-n-prop@-l.biguanid, welehes ein wertvolles chemotherapeutisches Mittel ist oder als Zwischenprodukt für die Herstellung von chemotherapeutischen Mitteln verwendet werden kann. Es ist insbesondere ein wert volles Antimalariamittel..
Erfindungsgemäss wird die besagte neue Verbindung, nämlieh Nl-3-Broin-4-jodphenyl- N'-n-liropylbiguanid, dadurch erhalten, dass man N"-n-Propyldicy andianiid mit 3-Broni-4- jodanilin umsetzt.
Die Unisetzung erfolgt zweckmässig dureh Erhitzen eines Salzes des Amins mit dem substituierten 1)ieyandiainid in Gegenwart eines Lösungsmittels, wie z. B. Wasser oder ss-Äthoyyätlianol.
Das N'-3-Brom-4-jodphenyl-N'-n-propyl- bin2tanid stellt eine starke Base dar, welehe mit orgaiiisclieii und anorganisehen Säuren beständige Salze ergibt, die in manehen Fäl len in Wasser leieht löslieh sind.
Die Salze lassen sieh dadurch herstellen, dass die Base in wälirigen Lösungen der Säure gelöst und hierauf das Wasser verdampft wird, doch können sie in trockener Form bequemer durch Verinisehen der Komponenten in einem orga nischen Lösungsmittel, wie z. B. Aceton, oder in einem Alkohol, in welchem die Salze spär lich löslieli sind, hergestellt werden.
Auf diese Weise kann man beispielsweise die Salze mit
EMI0001.0040
Essigsäure, <SEP> Milehsäure, <SEP> 1Iethansulfonsäure.
<tb> 1Iethylendisalicylsäure, <SEP> Methylen-bis-ss-o:cy naphtlioesätire <SEP> und <SEP> Salzsäure <SEP> bequem <SEP> her stellen.
<tb> Das <SEP> folgende <SEP> Beispiel <SEP> diene <SEP> zur <SEP> Erläute rung <SEP> der <SEP> Erfindung. <I>Beispiel:</I> Ein Gemiseh von 12,6 Teilen N3-n-Propyl- dicyandia.mid und 23,4 Teilen 3-Brom-4-jod- anilin-chlorhvdrat in 60 Teilen Wasser wird \#,ährend 3 Stunden unter Rüekfluss zum Sie den erhitzt.
Hierauf lässt man das Cremiseli abkühlen, worauf abfiltriert wird. Der feste li,ückstand wird finit kaltem Wasser gewasehen und aus Wasser umkristallisiert. Auf diese Weise erhält man Nl-3-Brom-4-jodplietiyl-N'- n-propylbigtianid in Form seines l onohydro- chlorids, welehes bei 227 bis 228 C sehmilzt.
Claims (1)
- EMI0001.0060 PATENTANSPRUCH: <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> I-Ierstellung <SEP> von <SEP> Nl-3-Broiii 4-jodphenyl-N'-n-prop#-lbi=,nanid, <SEP> dadurch <SEP> ge kennzeichnet, <SEP> dass <SEP> inan <SEP> #N'-n-PropyIdicyan diamid. <SEP> mit <SEP> 3-Brom-4-joclanilin <SEP> umsetzt. <tb> Das <SEP> Ni-3-Brom-4-jodplienyl-N'-n-propyl biguanid <SEP> ist <SEP> eine <SEP> starke <SEP> Base, <SEP> deren <SEP> Mono hvdroehlorid <SEP> bei <SEP> 227 <SEP> bis <SEP> 2,'38 <SEP> C <SEP> schmilzt. <SEP> Die <tb> neue <SEP> Base <SEP> besitzt. <SEP> kräftige <SEP> Ant.iinalariaeigen schaften.
Applications Claiming Priority (3)
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| GB259712X | 1945-10-08 | ||
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1946
- 1946-10-08 CH CH259712D patent/CH259712A/de unknown
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