CH259672A - Verfahren zur Herstellung eines Biguanidderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Biguanidderivates.       Die     vorliegende    Erfindung betrifft ein  Verfahren zur Herstellung von     N'-p-Brom-          phenyl-N'-isopropylbiguanid,    welches ein  wertvolles     chemotherapeutisches    Mittel ist  oder als Zwischenprodukt, für die Herstellung  von chemotherapeutischen Mitteln verwendet       werden,    kann. Es ist     insbesondere    ein wert  volles     Antimalariamittel.     



  Erfindungsgemäss wird die     besagte    neue  Verbindung, nämlich     N'-p-Bromphenyl-N'-          isopropylbiguanid,    dadurch erhalten, dass  man     N3-Isopropyldicyandiamid    mit     p-Brom-          anil'in    umsetzt.  



  Die Umsetzung erfolgt. zweckmässig durch       Erhitzen    eines Salzes des Amins mit dem  substituierten     Dieyandiamid    in Gegenwart  eines Lösungsmittels, wie z. B. Wasser oder       ss-Äthoxyäthanol.     



  Das     N'-p-Bromphenyl-N''-isopropylbigua-          nid    stellt eine starke Base dar, welche mit.  organischen und anorganischen Säuren be  ständige Salze ergibt, die in manchen Fällen  in Wasser leicht löslich sind,. Die Salze las  sen sieh dadurch herstellen, dass die Base in       wässrigen    Lösungen der Säure gelöst und  hierauf das Wasser verdampft wird, doch  können sie in trockener Form bequemer durch  Vermischen. der Komponenten in einem orga  nischen     Lösungsmittel,    wie z. B. Aceton,       gder    in einem Alkohol, in welchem die Salze  spärlich löslich sind, hergestellt werden.

   Auf    diese Weise kann man beispielsweise die  Salze mit Essigsäure, Milchsäure,     Methan-          sulfonsäure,        Methylendisal'icylsäure,        Methy-          len-bis-fl-oxynaphthoesäure    und Salzsäure be  quem herstellen.  



  Das     folgernde    Beispiel diene zur Erläute  rung der Erfindung.  



  <I>Beispiel:</I>  Ein Gemisch von 12,6     Teilen        N3-Isopro-          pyldicyand,iamid    und 27,9 Teilen     p-Bromani-          lin-chlorhydrat    in 350 Teilen Wasser wird  während 3 Stunden unter     Rückfluss    zum Sie  den erhitzt. Hierauf lässt man das Gemisch  abkühlen, worauf     abfiltriert    wird.

   Der feste  Rückstand wird mit kaltem Wasser     gewa-          achen    und aus Wasser     umkristallisiert.    Auf  diese     Weise    erhält man     N'-p-B.romphenyl-N'\-          isopropylbiguanid    in Form seines     Mono-          hydrochlorids,    welches bei 246  C schmilzt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCss: Verfahren, zur Herstellung von N'-p- Bromphenyl-N"-isopropylbiguanid, dadurch gekennzeichnet, dass man N3-Isopropyldicyan- diamid mit p-Bromanilin umsetzt. Das. N'-p Bromphenyl--N'-isopropylbigua- nid ist eine starke Base, deren Monohydro- chlorid bei 246 C schmilzt. Die neue Base besitzt kräftige Antimalariaeigenschaften.