CH259670A - Verfahren zur Herstellung eines Biguanidderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Biguanidderivates.       Die vorliegende Erfindung betrifft ein  Verfahren zur Herstellung von     N'-3,4-Di-          chlorphenyl@N'-methyl-N'-isopropylbigua.nid,     welches ein wertvolles chemotherapeutisches  Mittel ist. oder als Zwischenprodukt für die  Herstellung von chemotherapeutischen Mit  teln verwendet werden kann. Es ist insbeson  dere ein wertvolles     Antimalariamittel.     



  Erfindungsgemäss wird die besagte neue       Verbindung,    nämlich     N'-3,4-Dichlorphenyl-          N'-methy        l-N'-isopropylbiguanid,    dadurch er  halten, dass man     N3-IVlethyl-N'-isopropyldi-          eyandiaxnid    mit     3,4-Diehloranilin        umsetzt.     



  Die Umsetzung erfolgt zweckmässig durch  Erhitzen eines Salzes des Amins mit dem  substituierten     Dieyandiamid    in Gegenwart  eines     Lösungsmittels,    wie z. B. Wasser oder       ss-Athoxyäthanol.     



  Das     N'-3,4,Dichlorphenyl-N:"-methyl-I@T'-          isoprol>ylbigruanid    stellt eine starke Base dar,        -elche    mit organischen und     anorga.nisehen     Säuren     be#tändige    Salze ergibt, die in man  chen Fällen in Wasser leicht löslich sind. Die  Salze lassen. sich dadurch herstellen, dass die       Base    in     -%vässrigen    Lösungen der Säure gelöst  und hierauf das Wasser verdampft wird,  doch können sie in trockener Form bequemer  durch Vermischen der Komponenten in einem  organischen     Lösungsmittel,    wie z. B. Aceton,  oder m einem Alkohol, in welchem die Salze  spärlich löslich sind, hergestellt werden.

   Auf  diese Weise kann man beispielsweise die  Salze mit Essigsäure, Milchsäure, 14lethansul-         fonsäure,        3lethylendisalicylsäure,        14lethylen-          bis-,f-oxynaphthoesäure    und Salzsäure be  quem herstellen.  



  Das folgende Beispiel diene zur Erläute  rung der Erfindung.         ReispieZ:       Ein Gemisch von 15,4 Teilen     N3-Methyl-          N3-isopropyldicyandiamid    und 19,85 Teilen       3,4-Dichloranilin-chlorhydrat    in 100 Teilen       ss--Athoxyäthanol    wird während 3 Stunden  unter     Rückfluss    zur. Sieden erhitzt.

   Hierauf  lässt man das Gemisch abkühlen, worauf ab  filtriert     wird.    Der feste Rückstand wird mit  kaltem     Äthylacetat    gewaschen und aus Was  ser     umkristallisiert.    Auf diese Weise erhält  man     N'-3,4-Dichlorphenyl-N'-methyl-N'-iso-          propy        lbiguanid    in Form seines     Monohydro-          chloiids,    welches hei 251 bis     25211    C schmilzt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von N'-3,4-Di- chlorphenyl-@T''-methyl-N'-i-opropylbigua-nid, dadurch gekennzeichnet, da.ss man N3-Methyl- N--isopropyldieyandia.mid mit 3,4-Dichlor- anilin umsetzt. Das N'-3,4-Dichlorphenyl-N'-methyl-N'- isopropylbigua.nid ist eine starke Base, deren Monohydrochlorid bei 251 bis 252 schmilzt.

   Die neue Base besitzt kräftige Antima.laria- eigenscha.ften:.