CH259689A - Verfahren zur Herstellung eines Biguanidderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Biguanidderivates.       Die vorliegende Erfindung betrifft ein  Verfahren zur Herstellung von     Nx-4-Chlor-3-          1#roniplienyl-N        @-n-propylbiguanid,    welches ein  wertvolles chemotherapeutisches Mittel ist oder  als Zwischenprodukt für die Herstellung von  chemotherapeutischen Mitteln verwendet wer  den kann. Es ist     insbesondere    ein wertvolles       Antimalariamittel.     



  Erfindungsgemäss wird die besagte neue  Verbindung,     nänilieh        Ni-4-Chlor-3-broinpheny        1-          N        '-n-propylbiguanid,    dadurch erhalten,     da13     man     N'-n-Propyldicy        andiamid    mit     4-Chlor-3-          bromanilin    umsetzt.  



  Die     Unisetzung    erfolgt zweckmässig durch  Erhitzen eines Salzes des Amins mit dem sub  stituierten     Dicyandiamid    in Gegenwart eines  Lösungsmittels, wie z. B. Wasser oder       Äthoxyäthanol.     



  Das     Nl-4-Chlor-3-bi-oniphen@-1-N'-ii-propy        1-          biguanid    stellt eine starke Base dar, welche  mit organischen und anorganischen Säuren  beständige Salze ergibt, die in manchen Fäl  len in Wasser     leielit    löslich sind. Die     Salze     lassen     sich    dadurch herstellen, dass die Base  in     wässrigen    Lösungen der Säure gelöst und  hierauf     (las    Wasser verdampft wird, doch  können sie in trockener Form bequemer durch  Vermischen der Komponenten in einem     orga-          nisehen    Lösungsmittel, wie z. B.

   Aceton,     ode@-          in    einem Alkohol, in     welehem    die Salze spär  lich löslich sind, hergestellt werden. Auf diese  Weise kann man beispielsweise die Salze mit  Essigsäure, Milchsäure,     Methansulfonsäure,            Methylendisalieylsäure,        lletliylen-bis        -(3-        oxy        -          na,phthoesäure    und Salzsäure bequem her  stellen.  



  Das folgende Beispiel diene zur Erläute  rung der Erfindung.  



  <I>Beispiel:</I>  Ein Gemisch von<B>1.3,9</B> Teilen     N@-n-Prop.##1-          dicyandiainid    und 24,3 Teilen     4-Chlor-3-          bronianilin-chlorhydra.t    in 75 Teilen     j3-Äthoxy-          ä        thanol    wird während 3 Stunden unter     Rück-          Euss    zum Sieden erhitzt. Hierauf lässt man  das Gemisch abkühlen, worauf     abfiltriert     wird. Der feste Rückstand wird mit kaltem       Äthylacetat    gewaschen und aus Wasser uni  kristallisiert.

   Auf diese Weise erhält man     N'-          4-Chlor-3-broinphenz-l-N'-n-propyl.biguanid    in  Form. seines     Monohydrochlorids,    welches bei  197 bis 198 C schmilzt.

Claims (1)

1. <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur 11erstellttng von Ni-4-Chlor- 3.-bromphenyl-Ns-n-propylbiguanid, dadurch gekennzeichnet, dass man N'-n-Propyldicyan- diamid mit 4-Chlor-3-broma,nilin umsetzt. Das Ni-4-Chlor-3-bromphenyl-NI-n-propyl- bigttanid ist eine starke Base, deren 1Vlono- hydroehlorid bei 197 bis 198 C schmilzt. Die neue Base besitzt kräftige Antimalariaeigen- schaften.