CH259675A - Verfahren zur Herstellung eines Biguanidderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Biguanidderivates.       Die vorliegende Erfindung betrifft ein  Verfahren zur Herstellung von     Nl-p-Brom-          phenyl-N'-metliyl-N'-isopropylbiguanid,    wel  ches ein wertvolles chemotherapeutisches  Mittel ist oder     als        Zwischenprodukt.    für die  Herstellung von chemotherapeutischen Mit  teln verwendet werden kann. Es ist insbeson  dere ein wertvolles     Antimalaxiamittel.     



  Erfindungsgemäss wird die     besagte    neue  Verbindung, nämlich     Nl-p-Bromphenyl-N'-          methyl-N'-isopropylbiguanid,    dadurch erhal  ten,     da.ss        rnan        N3-Methyl-N's-isopropyldicya,n-          diamid        mit        p-Bromanilin    umsetzt.  



  Die Umsetzung erfolgt     zweckmässig    durch  Erhitzen eines Salzes des Amins mit dem       substituierten        Dicyandiamid    in Gegenwart  eines Lösungsmittels, wie z. B. Wasser oder       f-Äthoxyäthanol.     



  Das     N'-p-Bromphenyl-N'-metliy        l-N'        -iso-          propyll>iguanid    stellt eine starke Base dar,  welche mit     orga.nisehen    und     a.norga.nischen     Säuren     beständige    Salze ergibt, die in man  chen     Fällen    in Wasser leicht löslich sind.

   Die       Salze    lassen sich dadurch     herstellen,    dass die  Base in     wässr.igen        Lösungen    der Säure gelöst       lind    hierauf das Wasser     verdampft    wird, doch  können sie in trockener Form bequemer durch       Verrnischen    der Komponenten in einem orga  nischen Lösungsmittel, wie z. B. Aceton, oder  in     einem    Alkohol, in welchem die Salze spär  lich löslich sind, hergestellt werden.

   Auf  diese Weise kann man beispielsweise die  Salze mit Essigsäure, Milchsäure, Methan-         sulfonsäure,        Methylendisalicylsäure,        Methy-          len-bis-ss-oxynaphthoesäure    und Salzsäure be  quem     herstellen.     



  Das folgende     Beispiel    diene zur Erläu  terung der Erfindung.         Bleispiel:            Ein    Gemisch von 14 Teilen     N"-Methyl-          N'-isopropyldicyandiamäd    und. 23 Teilen     p-          Bromanilin-chlorhydrat    in 250 Teilen Was  ser wird während 3 Stunden unter     Rückfluss     zum Sieden erhitzt. Hierauf lässt man das       Gemisch    abkühlen, worauf     abfiltriert    wird.  Der     feste    Rückstand wird mit kaltem Wasser  gewaschen und aus; Wasser umkristallisiert.

    Auf diese Weise erhält man     NI-p-Brom-          pllenyl-N'-met-Iiyl-N'-isopropylbigaanid    in  Form     seines        Monohydroehlorids,    welches bei  251  C schmilzt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von NI-p-Brom- phenyl-N'-methyl-N'-isopropyl'biguanid, da durch gekennzeichnet, da.ss man N'-Methy l- N'-isopropyl.dicyandiamid mit p-Bromanilin umsetzt. Das NI-p-Bromphenyl-N'-methyl-N'-iso- propylbigua.nid ist eine starke Base, deren Monohydrochlorid bei 251 C schmilzt. Die neue Base besitzt kräftige Antimala.riaeigen- schaften.