CH311689A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten     Fettsäureamides.       Gegenstand des vorliegenden Patentes bil  det ein Verfahren zur Herstellung eines neuen  basisch     substituierten        Fettsäurea.mides,        wel.-          ehes    dadurch     gekennzeichnet.    ist, dass man eine  Verbindung der Formel,  
EMI0001.0007     
    in     welcher    X einen reaktionsfähigen, während  der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet,  mit     Pyrrolidin    umsetzt.  



  Der Rest X kann in einem Halogenatom  oder einem sonstigen für den Austausch gegen  den basischen Rest. geeigneten reaktionsfähi  gen     Substituenten,        wie    z. B. einer     Alkylsul-          fonyioxy-    oder     Arylsulfonyloxygruppe,    beste  lien. Der     Austausch    der Gruppe X gegen den       Pyrrolidinorest    erfolgt z. B. durch einfaches       Erwärmen    mit.     Pyrrolidin,    gegebenenfalls in  Gegenwart. eines basisch reagierenden     Kon-          densationsmittels    oder von     Pvrrolidin    im  Überschuss.

   Das     Pyrrolidinoessigsäure-N-    (3  phenoxy-propyl-2)-amid ist. ein farbloses, un  ter 0,07 mm bei 143-144  siedendes Öl.  



  Das neue     Amid    soll als Lokalanästhetikum  und als Zwischenprodukt zur     Herstellung    wei  terer Derivate Verwendung finden.  



       Beispiel:     45,0g Chlor     essigsäur        e-2NT-        (3-phenoxy-pro-          py1--.)-amid    und 30,0 g     Pyrrolidin    werden zu-         sammen    in 300     cms        abs.    Benzol 4 Stunden auf  dem Wasserbad erhitzt.. Das Reaktionsgemisch  wird mit     Wasser        ausgeschüttelt    und dann mit       2n-Salzsäure    ausgezogen.

   Darauf wird der  salzsaure     Auszug    mit Äther extrahiert, unter  Eiskühlung mit     konz.    Natronlauge versetzt       lind    das     ausgeschiedene    Öl in Äther aufge  nommen. Nach dem Trocknen der Ätheraus  züge über Pottasche wird der Äther verdampft  und der Rückstand im Hochvakuum     destilliert.     



  Dabei gewinnt. man das unter 0,07 mm bei  143-144  siedende     Pyrrolidinoessigsäure-N-          (3-phenoxy-propyl-2)-a.mid    in einer Ausbeute  von 78     1/o-    der Theorie. Farbloses Öl, schwer  löslich in Wasser, gut in     organischen    Lösungs  mitteln und     in.    verdünnten Mineralsäuren.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, da durch gekennzeichnet., dass man eine Verbin dung der Formel EMI0001.0048 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sieh abspaltenden Rest bedeutet, mit Pyrrolidin umsetzt. Das auf diese Weise erhaltene Pyrrolidinoessigsäure-N-(3-phenoxy- propyl-2)-amid bildet ein farbloses, unter 0,07 mm bei 143-144 siedendes Öl.

   Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum Lind .als Zwischenprodukt Verwendung finden. LTNTRRANSPRUCFI Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Halogenessig- säure-N- (3-phenoxv -prow1 2) -amid mit Pi rro- lidin reagieren lässt.