CH267627A - Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters.    Nach Untersuchungen von     Fromherz    und  andern Autoren     (Arcli.        exp.        Path.    u.     Pharm.     <B>173</B>     12.1    [1933] ) besitzen     basisehe    Ester von     ali-          phatisehen        Carbonsäuren    keine nennenswerte  krampflösende     Wirkung.    Auch die in der  Patentliteratur bekanntgewordenen     aliphati-          sehen        Carbonsäureester,

      wie der     Isovalerian-          säure-    bzw.     a-Bromisovaleriansäure-    bzw.     Iso-          propylallylessigsäure    bzw.     Diäthylessigsäure-          ester    des     3-1)iätliyiamin-2,2-diinethyl-l-pro-          patiols    haben ein sehr schwaches     neurotrop-          atropinartiges    Verhalten.

   Nicht viel besser  verhalten sich die von     Halpern        (Arcli.        inter-          nat.    de     Pharinacodyn.    59 149 [1938]) er  wähnten Ester, wie der     Äthylbutylessigsäure-          bzw.        Dibutylessigsäureester    des     Diäthylamino-          äthanols,    der     Dibutylessigsäureester    des     Di-          äthylamino-(1)-propanols-(3),    der Essigsäure-,       Propionsäure-,    n -Buttersäure-,

       Diäthylessig-          säure-,        @thy        lbutylessigsäure-    bzw.     Dibutyl-          essigsäureester    des     Diäthylamino-    (1)     -penta-          nols-(4)    .  



  Demgegenüber wurde überraschenderweise  gefunden, dass basische Ester der     Monoalkyl-          isobutyl-essigsäuren    hervorragende krampflö  sende     Eigensehaften    besitzen. Ein     solehes    Ver  halten war     nieht    zu erwarten.  



  Zur Darstellung der Ester lässt man z. B.  umsetzungsfähige Abkömmlinge der     Mono-          alkyl-isobtityl-essigsäiiren,    das heisst ihre Salze,       IIalogenide,    Ester oder     Anhydride,    in An- oder  Abwesenheit von Kondensationsmitteln auf:  am     Stiekstoff        tertiärsubstituierte        Aminoalko-          hole    oder     auch        umsetzungsfähige    Ester der    fraglichen     Aminoalkohole,    gegebenenfalls in       (legenwart    säurebindender Mittel, auf die  oben genannten Säuren bzw. ihre Salze ein  wirken.

    



  Unter reaktionsfähigen Estern von     Amino-          alkoholen    sind insbesondere Ester mit Halo  genwasserstoffsäuren,     mit        Arylsulfonsäuren     und dergleichen zu verstehen.  



  Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur     Heisstellung    eines basischen       Esters.    Das Verfahren ist     dadureh    gekenn  zeichnet, dass man eine Verbindung der For  mel  
EMI0001.0073     
    auf eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0074     
    worin X und Y zwei, mit Ausnahme eines in  einem von ihnen enthaltenen     Sauerstoffatoms,     sieh bei der Reaktion abspaltende Reste be  deuten, einwirken lässt.  



  Die neue Verbindung, der     Di-isobutyl-          essigsäure-ss-diäthylamino-äthylester,    ist eine  Base vom Siedepunkt 107 bis 109  unter  0,8     nim        Druek.    Sie lässt sieh mit anorgani-      sehen oder     organischen    Säuren in Salze über  führen. Sie soll therapeutische     Verwendung          finden.     



  <I>Beispiel:</I>  19 Teile     Di-isobutyl-essigsäure    werden mit  14 Teilen     ss-Chloräthyl-diäthylamin        und    20  Teilen Pottasche in 250     Volumteilen    trocke  nem Essigester 24 Stunden     unter    Rühren zum  Sieden erwärmt. Nach dem Erkalten wird das       lialiumchlorid        abgenutscht,    der Rückstand  mit Essigester nachgewaschen und die verei  nigten     Essigesterlösungen    werden mit ver  dünnter     Salzsäure    ausgezogen.

   Diese saure  Lösung wird     ausgeäthert,    dann mit Pott  ;     aschelösung    die Base freigesetzt und in  Äther aufgenommen. Nach dem Trocknen der  ätherischen Lösung wird das Lösungsmittel  abgedampft. Der Rückstand siedet bei 107  bis 109      und    0,8     mm.     



  Statt von     Di-isobuty        1-essigsäure    kann man  auch von einem ihrer Salze ausgehen und  diese mit einem reaktionsfähigen Ester des       ss-Diäthylamino-äthylalkohols    z. B.     mit        ss-Di-          ät.hylamino-äthi-lchlorid    oder     mit        Toluolsiul-          fonsäure-ss-diäthylamino-äthylester        umsetzen.     



  Zum gleichen Endprodukt gelangt man auch  durch Einwirkenlassen von     Di-isobutyl-essig-          säurechlorid    auf     ss-Diäthylamino-äthylalkohol     oder durch Umsetzen von z. B.     Di-isobutyl-          essigsäure,methyl-    oder     -phenylester    mit ss  Diäthylamino-äthylalkohol.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0039 auf eine Verbindung der Formel EMI0002.0040 worin X und Y zwei, mit. Ausnahme eines in einem von ihnen enthaltenen Sauerstoff atoms, sich bei der Reaktion abspaltende Reste bedeuten, einwirken lässt.

   Die neue Verbindung, der Di-isobutyl- essigsäure-ss-diäthylaminoät.hy lester, ist. eine Base vom Siedepunkt<B>107</B> bis 109 unter 0,8 mm Druck. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein Di-iso- butylessigsäure-halogenid auf ss-Diäthylamino- äthylalkohol einwirken lässt. 2.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man einen Di-iso- butylessigester auf ss-Diäthy lamino-äthy lalko- hol einwirken lässt. 3. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein Salz der Di-isobuty lessigsäure auf einen reaktionsfähi gen Ester des ss-Diäthy lanünoalkohols einwir ken lässt.