CH268454A - Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters. Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines basisehen Esters. Das Verfahren ist dadurch gekenn zeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
EMI0001.0003
auf eine Verbindung der Formel
EMI0001.0004
worin X und Y zwei, mit Ausnahme eines in einem von ihnen enthaltenen Sauerstoff atoms, sieli bei der Reaktion abspaltende Reste bedeuten,
einwirken lässt. Die neue Verbindung der Piperidinoäthyl- ester der Methyl-n-propyl-n-b-uit.v1-essigsäiire ist eine Base vom Siedepunkt 165-16711 unter<B>11</B> mm Druck. Sie lässt -,ich mit anorga- nisehen oder or,-lanischen Säuren in Salze überführen. Sie soll therapeutische Verwen dung finden.
<I>Beispiel:</I> <B>19,1</B> Teile Meth.yl-n-propyl-n-butyl-essig- säureehlorid werden unter Rühren zu<B>12,9</B> Teilen Piperidinoätlianot gegeben, wobei Er- wärmune eintritt und das Gemisch hierauf <B>C</B> unter Rühren auf <B>1801</B> erhitzt, bis eine lionio- gene Sehmelze entstanden ist.
Diese wird vor- teilhaft noch warm unter Zusatz von wenig verdünnter Salzsäure in Wasser gelöst und die wässrige Lösung einige Male ausgeäthert. Hierauf wird mit konzentriertem Ammoniak die Base freigemacht und in Äther aufige- nommen. Nach einmaligem Waschender äthe rischen Lösung mit Wasser und Trocknen wird das Lösungsmittel abdestilliert und der als Rückstand erhaltene basisehe Ester dureh Destillation im Vakuum gereinigt. Dieser siedet bei 165-16711 unter<B>11</B> mm Druck.
Die Reaktion kann auch in einem Lö- si-uigsmi.ttel, wie Benzol, Toluol, Xylol, Chlor benzol usw., ausgeführt werden. Man erhält in diesem Fall oft bessere Ausbeuten bei Ver wendung eines überschusses an Aminoalkohol.
Statt des Säurechlorids kann man ein anderes Säu-rehalogenid oder das Anhydrid anwenden oder auch einen Ester der Carbon- säure, z. B. den Methyl-n-propyl-u-butyl-essig- säuremethylester mit Piperidinoäthanol in Gegenwart von Natriumalkoholat umsetzen, wobei vorteilhaft der entstehende Methyl alkohol durch Destillation aus dem Reaktions- gemiseh entfernt wird.
Zum gleichen Endprodukt gelangt man auch, wenn man die Methyl-n-propyl-n-butyl- essigsäure mit einem Piperidinoäthylhalogenid erhitzt oder ein Salz der Methyl-n-propyl-n- but- .yl-essigsäure mit einem reaktionsfähigen Ester des Piperidinoäthanols oder einem Salz desselben 1-inLsetzt.
Claims (1)
- <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0002 auf eine Verbindung der Formel EMI0002.0004 worin X und Y zwei, mit Ausnahme eines in einem von ihnen enthaltenen Sauerstoff atoms, sich bei der Reaktion abspaltende Reste bedeuten,einwirken lässt. I Die neue Verbindung der Piperidinoäthyl- ester der Methyl-n-propyl-n-butyl-essigsä-Lire ist eine Base vom Siedepunkt 165-167' unter<B>11</B> mm Druek. Sie lässt sich mit anorga nischen oder organischen Säuren in Salze überführen. Sie soll therapeutische Verwen dung finden.UNTERANSPRÜCHE.- 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein Methyl- ii-prop3rl-n-biit..yl-essigsäiirehalogenid auf Pi- peridinoäthanol einwirken lässt. 2.Verfahren naell Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man einen Methyl- i-i-propyl-n-butyl-essigsäureester auf Piperi- dinoäthanol einwirken lässt. <B>3.</B> Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein Salz der Methyl-n-propyl-n-biityl-essigsä-Lire mit einem reaktionsfähigen Ester des Piperidinoäthanols umsetzt.
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