CH240908A - Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters. - Google Patents

Description

  Verfahren zur     Herstellung    eines basischen Esters.    Nach Untersuchungen von     Fromherz    und  andern Autoren     (Arch.        exp.        Path.    u.     Pharm.          173        124        [1933])    besitzen basische Ester von       aliphatischen        Carbonsäuren    keine nennens  werte krampflösende Wirkung.

   Auch die in  der Patentliteratur bekannt gewordenen     ali-          phatischen        Carbonsäureester,    wie der     Isovale-          riansäure-        bezw.    a. -     Bromisovaleriansäure-          bezw.        Isopropylallylessigsäure-        bezw.        Di-          äthylessigsäureester    des     3-Diäthylamino-2,2-          dimethyl-l-proponals,    haben ein sehr schwa  ches,     neurotrop-atropinartiges    Verhalten.

    Nicht viel besser verhalten sich die von     @al-          pern        (Arcb.        internat.    de     Pharmacodyn.    59 149       [1988])        erwähnten    Ester, wie der     Äthyl-          butylessigsäure-        bezw.        Dibutylessigsäureester     des     Diäthylaminoäthanols,    der     Dibutylessig-          säureester    des     Diäthylamino-(1)-propanols-          (3),    der Essigsäure-,

       Propionsäure-,        n-Butter-          säure-,        Diäthylessigsäure-,        Äthylbutylessig-          säure-        bezw.        Dibutylessigsäureester    des     Di-          äthylamino-(1)-pentanols-(4).     



  Demgegenüber wurde überraschenderweise  gefunden, dass     Piperidin-alkanolester    der Di-    n -     butylessigsäure    hervorragende krampf  lösende Eigenschaften besitzen.     Ein    solches=  Verhalten war nicht zu erwarten.    Zur Darstellung der Ester setzt man z. B.

         reaktionsfähige.Abkömmlinge    der     Di-n-butyl-          essigsäure,    d. h. ihre     Halogenide,    Ester oder  ihre     Anhydride    in An- oder Abwesenheit von       Kondensationsmitteln    mit     Piperidin-alkano-          len    um, oder man lässt reaktionsfähige Ester  der     Piperidin-alkanole,    gegebenenfalls in Ge  genwart säurebindender Mittel, auf die oben  genannte Säure     bezw.    ihre Salze einwirken.

      Unter reaktionsfähigen     Estern    von     Pipe-          ridin-alkanolen    sind insbesondere Ester mit       Halogenwasserstoffsäuren,    mit     Ary1sulfon-          säuren    und dergleichen zu verstehen.  



  Gegenstand vorliegenden     Patentes    ist ein  Verfahren zur Herstellung eines basischen  Esters. Das Verfahren ist dadurch gekenn  zeichnet, dass man eine     Verbindung    der Formel  
EMI0001.0074     
      auf     eine    Verbindung der Formel  
EMI0002.0002     
         worin    X und Y zwei, mit     Ausnahme    eines in  ihnen enthaltenen Sauerstoffatoms, sich bei  der     Reaktion    abspaltende Reste bedeuten,  einwirken lässt.  



  Die neue     Verbindung,    der     Di-n-butylessig-          säure-ss-piperidino-äthylester,    ist eine Base  vom Siedepunkt 167 bis 169      unter    11 mm  Druck. Sie lässt sich mit anorganischen oder  organischen     Säuren    in wasserlösliche Salze  überführen. Sie soll therapeutische Verwen  dung finden.

      <I>Beispiel:</I>  19 Teile     Di-n-butylessigsäurechlorid    wer  den unter Rühren zu 13 Teilen     ss-Piperidino-          äthylalkohol    gegeben und das Gemisch unter  Rühren kurze Zeit auf 160  erhitzt, wobei  unter     Wärmeentwicklung    ein klares, braunes  01 entsteht, das vorteilhaft noch warm mit  Wasser versetzt wird. Die     wässrige    Lösung  wird einige Male     ausgeäthert    und hierauf  die Base mit konzentriertem Ammoniak frei  gemacht.

   Diese     wird    in Äther aufgenommen  und nach einmaligem Waschen mit Wasser  und Trocknen der ätherischen Lösung wird  das Lösungsmittel     abdestilliert.    Der erhaltene       Di-n-butylessigsäure-ss-piperidino-äthylester     siedet unter 11 mm Druck bei 167     bis    169 .  



  Zum gleichen Endprodukt gelangt man  auch durch     Verestern    von     Di-n-butylessig-          säure    mit     ss-Piperidino-äthylalkohol,    oder  auch durch Umestern von z. B.     Di-n-butyl-          essigsäure-methyl-    oder     -phenylester    mit     ss-          Piperidino-äthylalkohol.    Ferner kann man  auch ein Salz der     Di-n-butylessigsäure    mit  einem     reaktionsfähigen    Ester des     ss-Piperi-          dino-äthylalkohols    z.

   B. mit     ss-Piperidino-          äthylchlp,rid    oder mit     Toluolsulfonsäure-ss-pi-          peridino-äthylester    umsetzen und gelangt so  ebenfalls     zum.        Di-n-butylessigsäure-ss-piperi-          dino-äthylester.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters, dadurch gekennzeichnet, da.ss man eine Verbindung der Formel EMI0002.0044 auf eine Verbindung der Formel EMI0002.0045 worin X und Y zwei, mit Ausnahme eines in ihnen enthaltenen Sauerstoffatoms, sich bei der Reaktion abspaltende Reste bedeuten, einwirken lässt. Die neue Verbindung, der Di-n-butyl- essigsäure - ss - piperidino - äthylester, ist eine Base vom Siedepunkt 167 bis 169 unter 11 mm Druck.

   UNTERANSPR1rCHE : 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man Di-n-buty l- essigsäure auf ss-Piperidino-äthylalkohol ein wirken lässt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man einen Di-n- butylessigsäure-ester auf ss-Piperidino-äthyl- alkohol einwirken lässt. 3.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein Di-n- butylessigsäure-halogenid auf ss-Piperidino- äthylalkohol einwirken lässt. 4. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein di-n-bu- tylessigsaures Salz auf einen reaktionsfähi gen Ester des ss-Piperidino-äthylalkohols ein wirken lässt. 5. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, da-ss man die Reaktion in Gegenwart eines Kondensationsmittels ausführt.