CH305322A

CH305322A - Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.

Info

Publication number: CH305322A
Authority: CH
Inventors: Ag Variapat
Original assignee: Ag Variapat
Priority date: 1950-04-29
Filing date: 1950-04-29
Publication date: 1955-02-15

Description

Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.

Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Konden- sationsproduktes der Formel
EMI1.1
dadurch gekennzeichnet, dass man 3,4-Dichloranilin mit einem Halogenkohlensäurederivat reagieren lässt und das erhaltene reaktive Carbaminsäurederivat mit 2-amino-4-trifluor methyl-3', 4'-dichlor-1, 1'-diphenylthioäther-6'- sulfonsaurem Natrium umsetzt.

Eine Ausführungsform des erfindungsgemässen Verfahrens besteht darin, dass man 3,4-Dichloranilin mit Phosgen reagieren lässt und das erhaltene 3,4-Dichlorphenyl-carbaminsäurechlorid mit 2-amino-4-trifluormethyl- 3', 4'-dichlor-: 1, 1'-diphenylthioäther-6'-sulfon- saurem Natrium umsetzt. Dabei arbeitet man vorzugsweise in Gegenwart einer tertiären Base als Kondensationsmittel. Pyridin oder Chinolin sind für diesen Zweck vor allem geeignet.

Des weiteren kann man 3,4-Dichloranilin mit Phosgen bei erhöhter Temperatur umsetzen und das erhaltene 3,4-Dichlorphelaylisocyanat mit 2-amino-4-trifluormethyl-3', 4'-di chlor-1, 1'-diphenylthioäther-6'-sulfonsaurem Natrium zur Reaktion bringen, wobei man die Verbindung der obigen Formel in guter Ausbeute und vorzüglicher Reinheit erhält. Als Losungsmittel eignet sich für diese Art der Umsetzung vor allem Acetonitril.

Schliesslich besteht eine Ausführungsform darin, dass man 3,4-Dichloranilin mit einem Halogenkohlensäureester reagieren lässt und den erhaltenen 3,4-Diehlorphenyl-carbaminsäureester mit 2-amino-4-trifluormethyl3', 4'dichlor-l, l'-diphenylthioäther-6'-slllfonsaurem Natrium umsetzt.

Als Halogenkohlensäureester kommen hauptschlich niedere Alkyl-oder Arylester in Frage. Der Umsatz kann vorteilhaft in Was- ser vorgenommen werden.

Das neue Kondensationsprodukt bildet ein weisses, in heissem Wasser klar losliches Kristallpulver, das als Mottenschutzmittel verwendet werden kann.

Beispiel J : a) 480 Teile trockenes Benzol werden bei 70 mit Phosgen gesättigt ; dazu wird unter Rühren und Einleiten von Phosgen eine Lösung von 200 Teilen 3,4-Dichloranilin in 600 Teilen trockenem Benzol bei 65-70 zugetropft. Nach einiger Zeit erhitzt man bis zum Rückfluss und leitet so lange Phosgen ein, bis nur noch kleine Mengen des verwendeten Amins ungelöst sind. Die benzolische Losung wird hierauf filtriert, das Benzol abdestilliert und das 3,4-Dichlorphenylisocyanat fraktioniert.

Kp i2 : 112 ; F : 42-43 ; Ausbeute : 86 /o der Theorie. b) 14,66 Teile 2-amino-4-trifluormethyl3', 4'-diehlor-1, 1'-diphenylthioäther-6'-sulfon- saures Natrium werden in 60 Teilen Aeetonitril gelöst mit 6,26 Teilen 3,4-Dichlorphenylisocyanat versetzt und vier Stunden auf dem Wasserbad erwärmt. Die Reaktionslösung wird filtriert und das Lösungsmittel verdampft.

Ausbeute 13,5 Teile.

Beispiel 2:
Das aus Phosgen und 3,4-Dichloranilin in einem trockenen inerten Lösungsmittel hergestellte 3,4-Dichlorphenyl-carbaminsäurechlorid ergibt unter Zusatz von Pyridin als Kondensationsmittel mit 2-amino-4-trifluormethyl 3', 4'-dichlor-1, 1'-diphenylthioäther-6'-sulfon- saurem Natrium den in Beispiel 1 b) beschrie- benen Harnstoff in befriedigender Ausbeute.

Beispiel 3 :
Der aus Chlorkolilensäurephenylester und 3,4-Dichloranilin in trockenem Pyridin hergestellte 3,4-Diehlorphenyl-carbaminsäurephenylester liefert durch Umsetzung mit 2-amino4-trifluormethyl-3', 4'-dichlor-1, 1'-diphenylthio- ather-6'-sulfonsaurem Natrium in heissem Wasser den in Beispiel 1 b) beschriebenen Harnstoff. Anstatt des 3,4-Diehlorphenylcarbaminsäurephenylesters kann auch der entsprechende Methylester verwendet werden.

Claims

PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines Konden- sationsproduktes der Formel EMI2.1 dadurch gekennzeichnet, dass man 3,4-Diehloranilin mit einem Halogenkohlensäurederivat reagieren lässt und das erhaltene reaktive Carbaminsäurederivat mit 2-amino-4-trifluor methyl-3', 4'-dichlor-1, l'-diphenylthioäther-6'- sulfonsaurem Natrium umsetzt.

Das neue Kondensationsprodukt bildet ein schönes, weisses, in heissem Wasser klar los- liches Kristallplllver, das als Mottenschutz- mittel verwendet werden kann.

UNTERANSPRUCHE : l. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 3,4-Dichloranilin mit Phosgen reagieren lässt und das erhaltene 3,4-Dichlorphenyl-carbaminsäurechlorid mit 2-amino-4-trifluormethyl-3', 4'-dichlor-1, 1'-diphenylthioäther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.

2. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 3,4-Dichloranilin mit Phosgen bei erhöhter Temperatur reagieren lässt und das erhaltene 3,4-Dichlorphenylisocyanat mit 2-amino-4-trifluormethyl 3', 4'-dichlor-1, 1'-diphenylthioäther-6'-sulfon- saurem Natrium umsetzt.

3. Verfahren gemass Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 3,4-Dichloranilin mit einem Halogenkohlensäureester reagieren lässt und den erhaltenen 3,4-Dichlorphenyl-carbaminsäureester mit 2-amino-4-tri Fluormethyl-3'-4'-dichlor-1, 1'- diphenylthio äther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.