CH276912A - Verfahren zur Herstellung eines direktziehenden Azofarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines direktziehenden Azofarbstoffes.Info
- Publication number
- CH276912A CH276912A CH276912DA CH276912A CH 276912 A CH276912 A CH 276912A CH 276912D A CH276912D A CH 276912DA CH 276912 A CH276912 A CH 276912A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- dye
- parts
- conc
- azo dye
- sulfuric acid
- Prior art date
Links
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 13
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- -1 aminomonoazo Chemical group 0.000 claims description 9
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 7
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 7
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 claims description 3
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 claims description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 claims description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 7
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 3-methylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N)=C1 JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- HMFKIQGMIXAMED-UHFFFAOYSA-N 3-aminopyrene-1,2-disulfonic acid Chemical compound NC1=C(C(=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O HMFKIQGMIXAMED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 3
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- YZVWKHVRBDQPMQ-UHFFFAOYSA-N 1-aminopyrene Chemical compound C1=C2C(N)=CC=C(C=C3)C2=C2C3=CC=CC2=C1 YZVWKHVRBDQPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000004280 Sodium formate Substances 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 2
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- HLBBKKJFGFRGMU-UHFFFAOYSA-M sodium formate Chemical compound [Na+].[O-]C=O HLBBKKJFGFRGMU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000019254 sodium formate Nutrition 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
- C09B43/12—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups
- C09B43/136—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents
- C09B43/14—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents with phosgene or thiophosgene
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines direktziehenden Azofarbstoffes. 1:s wurde gefunden, dass man zu einem wertvollen, direktziehenden Azofarbstoff ge langt, wenn man \? Mol des Aminomonoazo- farbstoffes,
der durch Kupplung einer Diazo- verbindung der bei der Disulfonierung von 3-Aminopy reu mittels konz. Schwefelsäure entstehenden 3-Aminopyrendisulfonsäure mit 7 -Amino-3-methylbenzol erhältlich ist, mittels l'hosgen zum Harnstoffderivatkondensiert.
Der neue Farbstoff bildet ein bräunliches Pulver, das sich in -Wasser und verdünnten Alkalien mit oranger, in konz. Schwefelsäure mit. blauer Farbe löst und Zellulosefasern aus natriumsulfathaltigem Bade in orangen Tönen von sehr guter Lichtechtheit anfärbt..
Die zur Herstellung des Aminomonoazo- farbstoffes dienende 3-Aminopy rendisulfon- säure wird dureh Sulfonieren des 3-Amino- pYrens mit konz. Schwefelsäure erhalten. N ä liere Angaben hierüber und über die Diazo- tierung der 3-Aminopyrendisulfonsäure sind im hauptpatent zu finden.
Die Kupplung mit dem 1-Amino-3-methyl- benzol wird zweckmässig in saurem Medium durehgeführt. Es ist vorteilhaft, die Diazover- bindung mit der Kupplungskomponente in stärker saurem, z. B. mineralsaurem Medium zu vereinigen und dann die Mineralsäure durch geeignete Zusätze, wie z. B. Natrium acetat, Natriumformiat oder Natriumcarbonat, abzustumpfen, so dass das Kupplungsgemisch schwach sauer bis neutral reagiert.
Der so erhältliche Aminomonoazofarbstoff wird mit Vorteil aus dem Kupplungsgemisch ausgesal- zen, abfiltriert und als feuehte Paste weiter verarbeitet.
Die Kondensation zum Harnstoffderivat kann nach an sich bekannten Methoden vor genommen werden, z. B. indem man in eine schwach alkalische Lösung des Aminomono- azofarbstoffes bei leicht erhöhter Temperatur so lange Phosgen einleitet, bis keine -NIL,- gruppenhaltige Verbindung mehr nachweis bar ist.
<I>Beispiel:</I> Die feuchte, saure Paste des Sulfonierungs- produktes aus 21,7 Teilen 3-Aminopyren wird in 300 Teilen Wasser von 800 gelöst und nach dem Abkühlen auf 301) mit Eis versetzt, bis die Temperatur auf 1 bis 30 fällt. Nun gibt man in Portionen die Lösung von 7 Teilen Natriumnitrit in 35 Teilen Wasser zu und er hält eine Diazoverbindung, die sieh zum Teil ausscheiden kann.
Dazu gibt man die auf 50 gekühlte Lösung von 10,7 Teilen 1-Amino-3- methylbenzol, gelöst in 200 Teilen Wasser und 7.5 Teilen 30 o/oiger Salzsäure. Nach einiger Zeit wird die Mineralsäure durch Zugabe von Natriumacetat, Natriumformiat oder Natrium- earbonat abgestumpft, so dass nur noch schwach saure bis neutrale Reaktion vorhan den ist. Nach einigen Stunden ist die Bildung des Aminomonoazofarbstoffes beendet. Man erwärmt die Farbstofflösung auf<B>600</B> und bringt durch Zugabe von Natriumchlorid (z.
B. 10 Teile pro 100 Raumteile Kupplungs gemisch) den Farbstoff vollständig zur Ab scheidung und filtriert ihn ab. Die Paste des Aminoazofarbstoffes wird in 800 Teilen Wasser von 400 aufgekocht, wobei sie in Lösung geht und dann mit 6 Teilen wasserfreiem Natriumcarbonat versetzt, wor auf man unter Rühren bei 400 Phosgen in langsamem Tempo einleitet, bis die Lösung kongosauer reagiert.
Die Suspension des Harnstoffes aus dein Aminoazofarbstoff wird mit Natriumearbonat neutralisiert und eventuell erneut mit Plios- gen behandelt, bis kein diazotierbarer Amino- azofarbstoff mehr nachzuweisen ist.
Aus der neutralen Lösung wird dureli Zu gabe von 10 bis 1ö Teilen Natriumehlorid pro 1.00 Raumteile Reaktionsgemisch die Harn stoffverbindung abgeschieden, dann abfiltriert und getrocknet.
Claims (1)
- PATENT ANSPRUCH: Verfahren zur Verstellung eines direkt ziehenden Azofarbstoffes, dadurch gekenn zeichnet., dass man ? 11o1 des Aminomonoazo- farbstoffes, der durch Kupplung einer Diazo- verbindung der bei der 1)isulfonierung von Aininop@-ren mittels konz. Schwefelsäure entstehenden t Aniinopi-rendisulfonsäiu-e mit 1 Aniino-3-metlivlbenzol erhältlich ist, mittels Phosgen zum. Harnstoffderivat kondensiert.Der neue Farbstoff bildet ein bräunliches Pulver, das sieh in Wasser und verdünnten Alkalien mit orangen in konz. Schwefelsäure mit blauer Farbe löst und Zelliilosefasern aus natriumsulfathaltigeni Bade in orangen Tönen von sehr guter Lieliteelitlieit anfärbt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH274243T | 1949-05-20 | ||
| CH276912T | 1949-05-20 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH276912A true CH276912A (de) | 1951-07-31 |
Family
ID=25731541
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH276912D CH276912A (de) | 1949-05-20 | 1949-05-20 | Verfahren zur Herstellung eines direktziehenden Azofarbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH276912A (de) |
-
1949
- 1949-05-20 CH CH276912D patent/CH276912A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH276912A (de) | Verfahren zur Herstellung eines direktziehenden Azofarbstoffes. | |
| CH276915A (de) | Verfahren zur Herstellung eines direktziehenden Azofarbstoffes. | |
| CH276917A (de) | Verfahren zur Herstellung eines direktziehenden Azofarbstoffes. | |
| CH276914A (de) | Verfahren zur Herstellung eines direktziehenden Azofarbstoffes. | |
| CH276916A (de) | Verfahren zur Herstellung eines direktziehenden Azofarbstoffes. | |
| CH276919A (de) | Verfahren zur Herstellung eines direktziehenden Azofarbstoffes. | |
| CH276913A (de) | Verfahren zur Herstellung eines direktziehenden Azofarbstoffes. | |
| CH276918A (de) | Verfahren zur Herstellung eines direktziehenden Azofarbstoffes. | |
| DE657628C (de) | Herstellung von Farbstoffen | |
| CH276911A (de) | Verfahren zur Herstellung eines direktziehenden Azofarbstoffes. | |
| CH302393A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| DE880622C (de) | Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Disazofarbstoffen | |
| CH276920A (de) | Verfahren zur Herstellung eines direktziehenden Azofarbstoffes. | |
| CH263518A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH274243A (de) | Verfahren zur Herstellung eines direktziehenden Azofarbstoffes. | |
| CH272499A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
| CH302027A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. | |
| CH273306A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH259723A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH271834A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH271835A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH302028A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. | |
| CH249782A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH251799A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH296341A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. |