CH276920A - Verfahren zur Herstellung eines direktziehenden Azofarbstoffes. - Google Patents

Description

      Zusatzpatent    zum Hauptpatent Nr. 274243.    Verfahren zur Herstellung eines direktziehenden     Azofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen, direktziehenden     Azofarbstoff    ge  langt, wenn man 1     Mol    des     Aminomonoazo-          farbstoffes,

      der durch Kupplung einer     Diazo-          verbindung    der bei der     Disulfonierung    von       3-Aminopyren    mittels     konz.    Schwefelsäure  entstehenden     3-Aminopyrendisulfonsäure    mit       1-Amino-2-methoxy-5-methylbenzol    erhältlich  ist, und 1     Mol    des     Aminomonoazofarbstoffes,     der durch Kupplung eines dianotierten     Ary        1-          sulfonsäureesters    der     1-Amino-8-oxynaph-          thalin-3,

  6-disulfonsäure    mit     1-Amino-2-meth-          oxy-5-methylbenzol    erhältlich ist, und 1     11M1     Ammoniak mittels     Cyanurchlorid    zum     Tri-          azinderivat    kondensiert und in diesem den       Arylsulfonsäurerest    abspaltet.  



  Der neue Farbstoff bildet ein oranges  Pulver, das sich in Wasser und verdünnten  Alkalien mit oranger und in     konz.    Schwefel  säure mit blauer Farbe löst und     Cellulose-          fasern    aus     natriumsulfathaltigem    Bade in  sehr lichtechten orangen Tönen färbt.  



  Die zur Herstellung des erstgenannten       Aminomonoazofarbstoffes    dienende     3-Amino-          pyrendisulfonsäure    wird durch Sulfonieren  des     3-Aminopy        rens    mit     konz.    Schwefelsäure  erhalten. Nähere Angaben hierüber und über  die Dianotierung der     3-Aminopyrendisttlfott-          säure    sind im Hauptpatent zu finden.  



  Die Kupplung der dianotierten     3-Amino-          pyrendisulfonsäure    mit -dem     1-Amino-2,meth-          oxy-5-methylbenzol    wird zweckmässig in sau  rem Medium durchgeführt. Es ist vorteilhaft,  die     Diazoverbindung    mit der Kupplungs-         komponente    in stark saurem, z. B.     mineral-    ;  saurem Medium zu vereinigen und dann die  Mineralsäure durch geeignete Zusätze, wie  z.

   B.     Natriumacetat,        Natriumformiat    oder     Na-          triumearbonat.,    abzustumpfen, so dass das  Kupplungsgemisch schliesslich schwach sauer  bis neutral reagiert. Der so erhältliche     Amino-          monoazofarbstoff    wird mit Vorteil aus dem  Kupplungsgemisch     ausgesalzen,        abfiltriert     und als feuchte Paste weiterverarbeitet.  



  Als     Arylsttlfonsäureester    der     1-Amino-8-    .       oxynaphthalin-3,6-disulfonsäure,    aus dessen       Diazoverbindung    der zweitgenannte     Amino-          monoazofarbstoff    hergestellt wird, eignet sich  insbesondere der     p-Toluolsulfonsäureester.     



  Die Kondensation mit dem     Cyanurchlorid     kann nach an sich bekannten Methoden erfol  gen. Zweckmässig wird das     Cyanurchlorid     zuerst nacheinander mit den beiden     Amino-          monoazofarbstoffen    und zuletzt mit dem  Ammoniak kondensiert, wobei es sich emp  fiehlt, die Reaktionstemperatur und den     pH-          Wert    des Reaktionsmediums von Stufe zu  Stufe zu erhöhen.  



  Die Abspaltung des     Arylsulfonsäure-          restes    erfolgt vorteilhaft durch Erwärmen in       alkalihvdroxvdalkalischem    Medium.  



  <I>Beispiel:</I>  Die feuchte, saure Paste des     Sulfonie-          rungsproduktes    aus 21,7 Teilen     3-Aminopyren     wird in 300 Teilen Wasser von<B>800</B> gelöst  und nach dem Abkühlen auf<B>300</B> mit Eis ver-      setzt, bis die Temperatur auf 1 bis 30 fällt.  Nun gibt man in Portionen die Lösung von  7 Teilen     Natriumnitrit    in 35 Teilen Wasser  zu und erhält eine     Diazoverbindung,    die sich  zum Teil ausscheiden kann. Dazu gibt man  die auf 50 gekühlte Lösung von 13,7 Teilen       1-Amino        2-methoxy-5-methylbenzol,    gelöst in  200 Teilen Wasser und 15 Teilen 30     o/oiger     Salzsäure.

   Nach einiger Zeit wird die Mine  ralsäure durch Zugabe von     Natriumacetat,          Natriumformiat    oder     Natriumearbonat    abge  stumpft, so dass nur noch schwach saure bis  neutrale Reaktion vorhanden ist. Nach     eini-          ;en    Stunden ist die Bildung des     Aminomono-          azofarbstoffes    beendet. Man erwärmt die       Farbstofflösung    auf 600 und bringt durch  Zugabe von     Natriumchlorid    (z. B. 10 Teile  pro 100 Raumteile Kupplungsgemisch) den  Farbstoff vollständig zur     Abscheidung    und  filtriert ihn ab.  



  Den so erhaltenen     Aminoazofarbstoff    löst  man in 600 Teilen Wasser. Die Lösung wird  neutralisiert, mit Eis auf 0 bis 20 gekühlt  und mit der Lösung von 18,5 Teilen     Cyanur-          chlorid    in 35 Teilen Aceton versetzt. Man  rührt     1@    bis 1 Stunde unter Zugabe von 10  bis 20 Teilen     Natriumacetat,    welches die bei  der Kondensation entstehende freie Mineral  säure neutralisiert. Nach etwa. 1 Stunde gibt.

    man die in 500 Teilen Wasser hergestellte  Lösung .des     Aminoazofarbstoffes    zu, den man  erhält, wenn man den dianotierten     p-Toluol-          sulfonsäureester    aus 32 Teilen     1-Amino-8-          oxynaphthalin    - 3,6 -     ,disulfonsäure    mit 13,7  Teilen     1-Amino-2-methoxy-5-methylbenzol    in  Gegenwart. von     säurebindenden    Mitteln kup  pelt.    Das     Lösungsgemisch    wird mit 12 Teilen       Natriumcarbonat    alkalisch gemacht und 2  Stunden bei 40 bis 420 verrührt.

   Darnach  gibt man 15 Teile 30      /oiges    Ammoniak zu  und erwärmt 1 Stunde auf 80 bis 900.  Schliesslich wird durch Zugabe von 90 Teilen       -10        o/oiger        Natriumhydroxydlösung    bei 80 bis  900 .der     Toluolsulfonsäurerest    am     Kondensa-,          tionsprodukt    verseift.  



  Man     neutralisiert    die Lösung des     ternären     Kondensationsproduktes und gibt 150 Teile       Natriumchlorid    zu, wobei der Farbstoff aus  fällt. Man filtriert ihn ab und trocknet. ihn. ;

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines direkt ziehenden Azofarbstoffes, dadurch gekenn zeichnet, dass man 1 Mol des Aminomonoazo- farbstoffes,

   der durch Kupplung einer Diazo- v erbindung der bei der Disulfonierung von 3-Aminopy ren mittels konz. Schwefelsäure entstehenden 3-Aminopy rendisulfonsäure mit 1-Amino=-met.hoxy-5-methylbenzol erhältlich ist, 1 Mol .des Aminomonoazofarbstoffes,

   der durch Kupplung eines dianotierten Aryl- sulfonsäureesters der 1-Amino-8-oxynaph- thalin-3,6-disulfonsäure mit 1-Amino-2-meth- .oxy-5-methylbenzol erhältlich ist, und 1 Mol Ammoniak mittels Cy anurchlorid zum Tri- azinderivat kondensiert und in diesem den Arylsitlfonsäurerest abspaltet.

   Der neue Farbstoff bildet ein oranges Pulver, das sich in Wasser und verdünnten Alkalien mit oranger und in konz. Schwefel säure mit blauer Farbe löst und Cellulose- fasern aus natriumsulfathaltigem Bade in sehr lichteehten orangen Tönen färbt.