CH276918A - Verfahren zur Herstellung eines direktziehenden Azofarbstoffes. - Google Patents

Description

      Zusatzpatent    zum     Hauptpatent    Nr. 271213.    Verfahren zur Herstellung eines direktziehenden     Azofarbstoffes.       Es wurde     gefunden,    dass man zu einem  wertvollen, direktziehenden     Azofarbstoff    ge  langt, wenn man 1     Mol    des     Aminomonoazofarb-          stoffes,

      der durch Kupplung einer     Diazo-          verbindung    der bei der     Disulfonierung    von       3-Aminopyren    mittels     konz.    Schwefelsäure  entstehenden     3-Aminopyrendisulfonsäure    mit       1-Amino-2-methoxy-5-methylbenzol    erhältlich  ist, und 1     Mol    des     Aminomonoazofarbstoffes,     der durch Kupplung eines     diazotierten        Aryl-          sulfonsäureesters    der     1-Amino    - 8 -     oxynaph-          thalin-3,

  6-disulfonsäure    mit     1-Amino-2-meth-          oxy-5-methylbenzol    erhältlich ist, mittels       Phosgen    zum     Harnstoffderivat    kondensiert  und in diesem den     Arylsulfonsäurerest    ab  spaltet.  



  Der neue Farbstoff bildet ein dunkles  Pulver, das sich in verdünnten Alkalien mit  roter und in     konz.    Schwefelsäure mit blauer  Farbe löst und     Cellulosefasern    aus     natrium-          sulfathaltigem    Bade in lebhaft roten Tönen  von sehr guter Lichtechtheit färbt.  



  Die zur Herstellung des erstgenannten       Aminomonoazofarbstoffes    .dienende     3-Amino-          pyrendisulfonsäure    wird durch Sulfonieren  des     3-Aminopyrens    mit     konz.    Schwefelsäure  erhalten. Nähere Angaben hierüber und über  die     Diazotierung    der     3-Aminopyrendisulfon-          säure    sind im Hauptpatent zu finden.  



  Die Kupplung der     diazotierten        3-A.mino-          pyrendisulfonsäure    mit .dem     1-Amino-2-meth-          oxy    - 5 -     methylbenzol    wird zweckmässig in  saurem Medium durchgeführt. Es ist vorteil  haft, die     Diazoverbindung    mit der Kupp-         hingskomponente    in starksaurem, z. B. mine  ralsaurem Medium zu vereinigen und dann  die Mineralsäure durch geeignete Zusätze,  wie z.

   B.     Natriumacetat,        Natriumformiat    oder       Natriumearbonat,    abzustumpfen, so dass das  Kupplungsgemisch schliesslich schwach sauer  bis neutral reagiert. Der so erhältliche     Amino-          monoazofarbstoff    wird mit Vorteil aus dem  Kupplungsgemisch     ausgesalzen,        abfiltriert     und als feuchte Paste weiterverarbeitet.  



  Als     Arylsulfonsäureester    der     1-Amino-8-          oxynaphthalin-3,6-disulfonsäure,    aus dessen       Diazoverbindung    der zweitgenannte     Amino-          monoazofarbstoff    hergestellt wird, eignet sich  insbesondere der     -p-Toluolsulfonsäureester.     



  Die Kondensation zum Harnstoff     derivat     kann nach an sich bekannten Methoden vor  genommen werden, z. B. indem man in eine  schwach alkalische Lösung der beiden     Amino-          monoazofarbstoffe    bei leicht erhöhter Tempe  ratur so lange     Phosgen    einleitet, bis keine       -NI-I2-gruppenhaltigen    Verbindungen mehr  nachweisbar sind. Die Abspaltung des     Aryl-          sulfonsäurerestes    erfolgt zweckmässig durch  Erwärmen in     alkalihydroxydalkalischem    Me  dium.  



  <I>Beispiel:</I>  Die feuchte, saure Paste des     Sulfonie-          rungsproduktes    aus 21,7 Teilen     3-Amino-          pyren    wird in 300 Teilen Wasser von<B>800</B>  gelöst und nach dem Abkühlen auf<B>300</B> mit  Eis versetzt, bis die Temperatur auf 1 bis 30  fällt. Nun gibt man in Portionen die Lösung  von 7 Teilen     Natriumnitrit    in 35 Teilen      Wasser zu und erhält eine     Diazoverbindung,     die sich zum Teil ausscheiden kann. Dazu  gibt man die auf 50 gekühlte Lösung von  13,7 Teilen     1-Amino-2-methoxy-5-methyl-          benzol,    gelöst. in 200 Teilen Wasser und 15  Teilen 30 obiger Salzsäure.

   Nach einiger Zeit  wird die     Mineralsäure    durch Zugabe von Na  triumacetat,     Natriumformiat    oder     Natrium-          carbonat    abgestumpft, so dass nur noch  schwach saure bis neutrale Reaktion vorhan  den ist. Nach einigen Stunden ist die Bil  dung des     Aminomonoazofarbstoffes    beendet.  Man erwärmt die     Farbstofflösung    auf 600  und bringt durch Zugabe von     Natriumehlorid          (z.    B. 10 Teile pro 100 Raumteile     Kupplungs-          gemiseh    ) den Farbstoff vollständig zur Ab  seheidung- und filtriert ihn ab.  



  Der so erhaltene     Aminoazofarbstoff    wird  in 500 Teilen Wasser von 40 bis 450 gelöst.  Dazu gibt man die in 500 Teilen Wasser her  gestellte Lösung des     Aminoazofarbstoffes,    den  man erhält, wenn man den dianotierten       Toluolsulfonsäureester    aus 32 Teilen     1-Amino-          8-oxynaphthalin-3,6-disulfonsäure    mit 13,7  Teilen     1-Amino-2-met.hoxy-5-methylbenzol    in  schwach saurer bis neutraler Lösung kuppelt.

    Die Mischung dieser beiden     Aminoazofarb-          stoffe    wird in Gegenwart von säurebindenden  Mitteln, wie     Natriumaeetat    oder     Natrium-          earbonat,    bei 40 bis 450 so lange mit     Phosgen     behandelt, bis sich eine Probe nicht. mehr       diazotieren    lässt. Darnach gibt man 20 Teile    einer 40     o/oigeti    N     atriunihydroxvdlösung    zu       und    erwärmt     ?.:.'    bis 1 Stunde auf 80 bis 950,  wodurch der     Taluolsulfonsäurerest    abgespal  ten wird.

   Man neutralisiert mit Essigsäure  und fällt den Farbstoff durch Zugabe von  100 Teilen     Natriumchlorid    aus, filtriert ihn  ab und trocknet ihn.

Claims (1)

1. PATENTANSPRL?CII: Verfahren zur Herstellung eines direkt ziehenden Azofarbstoffes, dadurch gekenn zeichnet, dass man 1 Mol des Aminomonoazo- fa.rbstoffes, der durch Kupplung einer Diazo- verbindting der bei der Disulfonierung von 3 Aminopyren mittels konz. Schwefelsäure entstehenden 3-Aminopyrendisulfonsäure mit 1-Amino-2-methoxy-5-methylbenzol erhältlich ist,

   und 1 Mol des Aminomonoazofarbstoffes, .der durch Kupplung eines dianotierten Aryl- sulfonsäureesters der 1-Amino - S - oxynaph- tha.lin-3,6-disulfonsättre mit 1-Amino-2-meth- oxy - 5 - lnethylbenzol erhältlich ist, mittels Phosgen zum Harnstoffderivat kondensiert. und in .diesem den -Arvlsulfonsättrerest ab spaltet.

   Der neue Farbstoff bildet ein dunkles Pulver, .das sieh in verdünnten Alkalien mit roter und in konz. Schwefelsäure mit blauer Farbe löst und Cellulosefasern aus natrium- sulfathaltigem Bade in lebhaft roten Tönen von sehr guter Lieliteclitheit färbt.