CH285686A - Verfahren zur Herstellung einer heterocyclischen Stickstoffverbindung. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung einer heterocyclischen Stickstoffverbindung.

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CH285686A
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CH
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nitrogen compound
heterocyclic nitrogen
pyrrolidine
ethyl
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Badische Anilin-Sod Aufloesung
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Basf Ag
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/12Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms
    • C07D295/125Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/13Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain

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Description


  Verfahren zur Herstellung einer     heterocyclischen    Stickstoffverbindung.    Die. Erfindung bezieht sich auf ein Ver  fahren zur Herstellung von     N-(ss-N'-Phenyl-          N'-benzyl-amino-äthyl)-pyrrolidin,    welches da  durch gekennzeichnet ist, dass man     N-ss-Chlor-          äthyl-N-benzyl-anilin    mit     Pyrrolidin    konden  siert.  



  In Form ihrer Salze, insbesondere des Hy  drochlorids, oder der von ihnen abgeleiteten       quaternären        Ammoniumverbindungen    zeigt  diese Verbindung bemerkenswerte     antihista-          minisehe        Wirksamkeit.     



  Im     naehstehenden    Beispiel bedeuten die       ange---el)enen    Teile     Gewichtsteile.     



  <I>Beispiel:</I>  100 Teile     N-ss-Chlor-äthyl-N-benzyl-anilin     werden mit.<B>100</B> Teilen reinem     Pyrrolidin    ver  setzt und 10 Stunden unter     Rückflusskühlung     gekocht. Man versetzt, mit verdünnter wäs  seriger Natronlauge bis zur alkalischen Reak  tion und treibt, das überschüssige     Pyrrolidin       ab. Das zurückbleibende     N-(P-N'-Phenyl-N'-          benzyl-amio-äthyl)-pyrrolidin    siedet bei 197  bis 199  C unter 2 mm Druck.  



  Das Produkt ist. ein schwach gelbes Öl. Es  siedet unter 2 mm Druck bei     l.97    bis     l.99     C.  Das Chlorhydrat schmilzt bei 194 bis 195  C.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von N-(ss-N'- Phenyl-N'-benzyl-amino-äthyl)-pyrrolidin, da durch gekennzeichnet, dass man N-ss-Chlor- äthyl-N-benzyl-anilin mit Pyrrolidin konden siert. Das Produkt ist ein schwach gelbes Öl. Es siedet unter 2 mm Druck bei 197 bis 199 C. Das Chlorhydrat schmilzt bei 194 bis 195 C.
CH285686D 1948-12-10 1949-11-25 Verfahren zur Herstellung einer heterocyclischen Stickstoffverbindung. CH285686A (de)

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