CH287768A - Verfahren zur Herstellung von 21-Trimethylacetoxy-pregnen-(5)-ol-(3)-on-(20). - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von     21-Trimethylacetoxy-pregnen-(S)-ol-(3)-on-(20).     
EMI0001.0002     
  
    Gegenstand <SEP> des <SEP> vorliegenden <SEP> Patentes <SEP> ist,
<tb>  ein <SEP> Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> von <SEP> 'l-Ti-i   ieti)vlaeetoxv-preg@nen- <SEP> (5) <SEP> - <SEP> o1 <SEP> - <SEP> (3) <SEP> - <SEP> an <SEP> - <SEP> (20) <SEP> .
<tb>  welelles <SEP> dadurch <SEP> @ekennzeiehnet <SEP> ist, <SEP> dass <SEP> inan
<tb>  ein <SEP> l:

  nol-Alkalisalz <SEP> eines <SEP> @regnen-(5)-01-( <SEP> 3)  oil- <SEP> (20) <SEP> -oxalosüni'eestei's- <SEP> (21) <SEP> mit <SEP> .Tod <SEP> in
<tb>  eirein <SEP> mit <SEP> Wasser <SEP> misehharen <SEP> Lösungsmittel
<tb>  hei <SEP> tiefer <SEP> Temperatur <SEP> behandelt, <SEP> den <SEP> erhal  tenen <SEP> 21-.Tod-pre-nen-(5)-ol.-(3)-on-(20)  oxalosäut-eester-(21) <SEP> in <SEP> alkalischem <SEP> l1e(lium
<tb>  einer <SEP> Säurespaltnii@@ <SEP> unterwirft <SEP> und <SEP> das <SEP> <B><U>21-</U></B>
<tb>  mit <SEP> einem
<tb>  Salz <SEP> der <SEP> Trimethylessi@@säure <SEP> umsetzt.

   <SEP> Die     
EMI0001.0003     
  
    Umsetzung <SEP> des <SEP> 21-.Tod-pregnen-(5)-o1-(3 <SEP> )-on  (20) <SEP> mit <SEP> einem <SEP> Salz <SEP> der <SEP> Trimethclessigsäure
<tb>  kann <SEP> naeli <SEP> dem <SEP> in <SEP> der <SEP> französischen <SEP> Patent  schrift <SEP> \r.8.91-1-11 <SEP> ange-ebenen <SEP> Verfahren <SEP> in
<tb>  wasserfreiem <SEP> Medium <SEP> vorgenommen <SEP> werden.
<tb>  Vorteilhaft <SEP> arbeitet <SEP> man <SEP> jedoch <SEP> in <SEP> einem <SEP> was  serhaltigen, <SEP> mit <SEP> Wasser <SEP> mischbaren, <SEP> organi  schen <SEP> Lösungsmittel, <SEP> z. <SEP> B. <SEP> wässrigem <SEP> Aceton
<tb>  oder <SEP> Dioxan, <SEP> beim <SEP> Neutralpunkt <SEP> oder <SEP> bei
<tb>  sein <SEP> vaeh <SEP> saurer <SEP> Reaktion. <SEP> Man <SEP> erhält <SEP> rohes
<tb>  21 <SEP> -Trimethvlacetoxv-pregnen- <SEP> (:

  5) <SEP> -ol-(3)-on  (20) <SEP> der <SEP> Formel     
EMI0001.0004     
  
EMI0001.0005     
  
    das <SEP> durch <SEP> einfache <SEP> oder <SEP> wiederholte <SEP> Kristalli  sation <SEP> gereinigt <SEP>  erden <SEP> kann. <SEP> Die <SEP> erhaltene,
<tb>  bereits <SEP> bekannte <SEP> Verbindung <SEP> dient <SEP> als <SEP> Zwi  schenprodukt <SEP> für <SEP> die <SEP> IIerstel.lun; <SEP> voll <SEP> Arznei  lllitteln.
<tb>  



  <I>Beispiel:</I>
<tb>  <B>2,21 <SEP> <U>-</U></B> <SEP> 27-:lo(l-pregnen-(-)-ol-(3)-oii-(20)
<tb>  (( <SEP> Mol) <SEP> (erhalten <SEP> gemäss <SEP> dem <SEP> Beispiel <SEP> des
<tb>  hauptpatentes) <SEP> werden <SEP> mit. <SEP> 1.0,12 <SEP> g <SEP> Tri  ilietliylessigsäui'e <SEP> <B>(1</B> <SEP> --Hol) <SEP> versetzt. <SEP> Man <SEP> fügt
<tb>  ferner <SEP> 60 <SEP> emG <SEP> lii-Iialilattge, <SEP> 16 <SEP> ein-" <SEP> Wasser
<tb>  und <SEP> 300 <SEP> ein.- <SEP> Aceton <SEP> zu <SEP> und <SEP> kocht <SEP> die <SEP> Lö-     
EMI0001.0006     
  
    sunc <SEP> 31,:, <SEP> Stunden <SEP> unter <SEP> Rüel;

  fluss. <SEP> Danaeli
<tb>  wird <SEP> die <SEP> Reaktionslösung <SEP> im <SEP> Vakuum <SEP> einge  dampft, <SEP> das <SEP> ausgefallene <SEP> 21-Trimethyiaeetoxv  pregnen- <SEP> (5) <SEP> -o1- <SEP> (3) <SEP> -on-(20) <SEP> abgesaugt, <SEP> mit
<tb>  Wasser <SEP> gewaschen <SEP> und <SEP> ans <SEP> Aceton <SEP> umkristalli  siert. <SEP> Der <SEP> Sehinelzpunkt <SEP> liegt <SEP> bei <SEP> 1. <SEP> 7 <SEP> bis <SEP> 179".

Claims (1)

1. EMI0001.0007 <B>PATENTANSPRUCH:</B> EMI0001.0008 Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> von <SEP> 21-Tri nietlivlaeetoxy-preänen-(5)-ol-(3)-on-(20), <SEP> da durch <SEP> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> ein <SEP> Eno1-A1 kalisalz <SEP> eines <SEP> Pregnen- <SEP> (5) <SEP> -o1- <SEP> (3) <SEP> -on- <SEP> (20) <SEP> - EMI0002.0001 ozalosäureesters-(21 <SEP> ) <SEP> mit.

   <SEP> Jod <SEP> in <SEP> einem <SEP> mit <tb> Wasser <SEP> mischbaren <SEP> Lösungsmittel <SEP> bei <SEP> tiefer <tb> Temperatur <SEP> behandelt, <SEP> den <SEP> erhaltenen <SEP> 21-Jod pregnen- <SEP> (5) <SEP> -o1- <SEP> (3) <SEP> -on-(20)-oxalosäureester (?1) <SEP> in <SEP> alkalischem <SEP> Medium <SEP> einer <SEP> Säurespal tung <SEP> unteziairft <SEP> und <SEP> das <SEP> 21-Jod-pregnen-(5) ol-(3)-on-(20) <SEP> mit <SEP> einem <SEP> Salz <SEP> der <SEP> Trimeth--1 essigsäure <SEP> umsetzt..

   EMI0002.0002 T <SEP> NTERAN<B>S#</B>PRUCTT: <tb> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentansprneh, <SEP> dadureli <tb> sgekennzeiehnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> die <SEP> Umsetzung <SEP> des <tb> ?1-*Tod-pre,#-nen-(5)-ol-(3)-on-(20) <SEP> mit <SEP> einen <tb> Salz <SEP> der <SEP> Trinietli@-lessigsäni#e <SEP> in <SEP> einem <SEP> wasser lialtigen, <SEP> mit <SEP> Wasser <SEP> mischbaren <SEP> organischen <tb> Lösungsmittel <SEP> bei <SEP> neutraler <SEP> bis <SEP> seh -aeh <SEP> sau rer <SEP> Reaktion <SEP> vornimmt.