CH288982A - Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique, nitré dans le noyau. - Google Patents

Description

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  Procédé de préparation d'un     acylamidodiol    aromatique, nitré dans     'Te    n     a.U       Dans le brevet principal, on a décrit un  procédé de préparation du     !É'-1-p-nitrophényl-          2-dichloroacétamidopropane-1,3-diol.    Le pré  sent brevet a pour objet un procédé de pré  paration du composé     régulier    correspondant.

    Ce procédé est caractérisé en ce que l'on sou  met à une hydrolyse partielle en présence  d'eau la forme structurale     régulière    d'un       nitro-aminoldiôl        triacylé    de formule  
EMI0001.0011     
    dans laquelle Ri et     R3    sont des radicaux  acyle, dans des conditions telles qu'il se forme  le     rég.-l-p-nitrophényl-2-dichloroacétamidopro-          pane-1,3-diol.    Ce dernier est une nouvelle  substance, cristallisée, dont la forme racé  mique présente un point de fusion de 172  5  à 173  5 C.  



  De préférence, on effectue l'hydrolyse au  moyen     d'un    hydroxyde d'un métal alcalin dis  sous dans une solution aqueuse contenant un  solvant organique miscible avec l'eau. D'ordi  naire, on soumet à ladite hydrolyse la forme  racémique (dl) du     rég.-l-p-nitrophényl-2-di-          chloroacétamido-1,3-diacétoxypropane.    Lors de  l'exécution du procédé, la température est  habituellement maintenue en dessous de 50  C  et il est préférable d'utiliser comme solvant  organique miscible à l'eau une cétone alipha  tique telle que l'acétone, ou un alcool miscible    à l'eau comme l'alcool éthylique.

       Les    meilleurs  résultats sont obtenue avec un liquide aqueux  constitué en parties     égales    d'eau et de sol  vant organique     miscible    à l'eau.  



  De préférence, on emploie comme corps de  départ le     rég.-l-p-nitrophényl-2-dichloroacét-          amido-1,3-diacétoxypropane.     



  Le produit obtenu par le procédé du pré  sent brevet est particulièrement utile pour la  préparation de composés ayant une activité  antibiotique et il peut lui-même avoir une va  leur thérapeutique.  



  <I>Exemple:</I>  On     dissout,    à 0  C, 500 mg de dl-rég.-l-p       nitrophényl-2-dichloroacétamido-1,3-diacétoxy-          propane    dans un mélange composé de 25 cm'  d'acétone et d'un     volume    égal d'une solution  0,2 n de     NaOH.    On laisse reposer le mélange  réactionnel pendant une heure, puis on le  neutralise avec de l'acide chlorhydrique et on  l'évapore à siccité sous une pression réduite.

    On extrait le résidu avec     plusieurs        portions     chaudes de     dichloréthylène,    on concentre les  extraits et on les refroidit pour obtenir le       dl-rég.-l-nitrophényl-    2 -     dichloroacétamidopro-          pane-1,3-diol    cristallisé, de point de     fusion     172  5 à 173  5 C. Ce composé répond à la.  formule  
EMI0001.0035     

Claims (1)

1. REVENDICATION Procédé de préparation d'un acylamido- diol aromatique, nitré dans le noyau, carac térisé en ce que l'on soumet à une hydrolyse partielle, en présence d'eau, la forme structu rale régulière d'un nitro-aminodiol tria.cylé de formule EMI0002.0006 dans laquelle R1 et R3 sont des radicaux acyle, dans des conditions telles qu'il se forme le rég.-l-p-nitrophényl-2-dichloroacétamidopro- pane-1,

   3-diol. Ce produit est une substance cristallisée ayant un point de fusion de 172,15 à 173 5 C (forme racémique). <B>SOUS-REVENDICATIONS:</B> 1. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on soumet à ladite hydrolyse partielle la forme racémique<B>(dl)</B> dudit com posé nitro-aminodiol triacylé. 2. Procédé selon la revendication et la sous-revendication 1, caractérisé en ce que l'on soumet à ladite hydrolyse partielle le dl - rég.-1- p - nitrophényl-2-dichloroacétamido- 1, 3-diacétoxypropane: 3.

   Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que ladite hydrolyse partielle est effectuée au moyen d'un. hydroxyde d'un mé tal alcalin dissous dans une solution aqueuse contenant un solvant organique miscible à l'eau.