CH288984A - Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique, nitré dans le noyau. - Google Patents

Description

  Procédé de préparation d'un     acylamidodiol    aromatique, nitré dans le noyau.    Dans le brevet principal, on a décrit un  procédé de préparation du     !Él-1-p-nitrophényl-          2-dichloroaeétamidopropane-1,3-diol.    Le pré  sent brevet a pour objet un procédé de pré  paration d'un autre     acylamidodiol    aromatique,  nitré dans le noyau.

   Ce procédé est caracté  risé en ce que l'on soumet à une hydrolyse  partielle en présence d'eau la .forme struc  turale     pseudo    d'un     nitroaminodiol        triacylé    de  formule  
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    dans laquelle Ri et     R3    sont des radicaux  acyle, dans des conditions telles qu'il se forme  le     !U-1-p-nitrophényl-2-dibromoacétamidopro-          pane-1,3-diol.    Ce dernier est une nouvelle  substance,     cristallisée,    dont tous les isomères  optiques (la forme.

   racémique et les formes       optiquement    actives) présentent un point de  fusion de     152-153 C.    La forme lévogyre  possède un pouvoir rotatoire de  dans l'alcool.
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    On peut soumettre à ladite hydrolyse soit  la forme racémique, soit une des formes     opti-          quement        actives,    de préférence la forme     lévo-          gyre    du     nitroaminodiol        triacylé    de départ.

   De  préférence, on effectue l'hydrolyse au moyen  d'un hydroxyde d'un métal alcalin     dissous     dans un liquide aqueux contenant un solvant  organique miscible à l'eau. Lors de l'exécu  tion du procédé, la température est mainte-    nue habituellement en dessous de 50  C, et il       est    préférable d'utiliser comme solvant orga  nique     miscible    à l'eau, une cétone alipha  tique telle que l'acétone ou un alcool miscible  à l'eau comme l'alcool 'éthylique. Les meil  leurs résultats sont obtenus avec un liquide  aqueux constitué en parties égales d'eau et  de solvant. organique miscible à l'eau.  



  D'ordinaire, on emploie comme corps de  départ le     #U-1-p-nitrophényl-2-dibromoacét-          amido-1,3-diacétoxypropane.     



  Le produit obtenu par le procédé selon  l'invention, surtout la forme     racémique    et la  forme lévogyre, est utilisable en thérapeu  tique; il se prête bien aussi à la préparation  d'autres composés ayant une activité antibio  tique.  



  <I>Exemple 1:</I>  On dissout, à 0  C, 1 g de     dl-if-1-p-nitro-          phényl-2-dibromoacétamido    -1,3 =     diacétoxypro-          pane    dans un mélange composé de 50     cma     d'acétone et d'un volume égal d'une solution  0,2 n de     NaOH.    On     laisse    reposer le mélange  réactionnel pendant une heure, puis on le  neutralise avec de l'acide chlorhydrique et on  l'évapore à siccité sous une pression réduite.

    On extrait de résidu avec plusieurs portions       chaudes    de chlorure d'éthylène, on concentre  les extraits et on     les    refroidit pour obtenir  le     dl-P-1-p-nitrophényl-2-dibromoacétanvdo-          propane-1,3-diol    du point de fusion 152 à  153  C.

   Ce composé répond à la formule    
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    <I>Exemple 2:</I>  On dissout, à 0  C, 1,5 g de<I>(1)-!If-1-p-</I>       nitrophényl-2-dibromoacétamido-1,3-diacétoxy-          propane    dans un mélange composé de 75     cm3     de méthanol et d'un volume égal d'une solu  tion 0,2 n de     NaOH.    On     laisse    reposer le  mélange réactionnel pendant une heure, on le  neutralise ensuite avec de l'acide chlorhydri  que et on l'évapore à siccité sous pression  réduite.

   On extrait le résidu avec plusieurs  portions chaudes de     dichlorure    d'éthylène, on  concentre les     extraits,    on les refroidit pour  obtenir le     (1)-ilf-1-p-nitrophényl-2-dibromo-          acétamidopropane-1,3-diol.    Si on le désire, on  peut purifier ce produit par cristallisation  dans du     diehlorure    d'éthylène ou dans un  mélange: acétate d'éthyle-éther de pétrole;  point de fusion:     152-153     C;
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   dans  l'alcool = + 19  6.

Claims (1)

1. REVENDICATION: Procédé de préparation d'un acylamido- diol aromatique, nitré dans le noyau, caracté risé en ce que l'on soumet à une hydrolyse partielle en présence d'eau la forme structu- rale pseudo d'un nitroaminodiol triacylé de formule EMI0002.0020 dans laquelle R.1 et R p, sont des radicaux acyle, dans des conditions telles qu'il se forme le '1f-1-p-nitrophényl-2-dibromoacétamidopro- pane-1,

   3-diol. Ce composé est une substance cristallisée dont tous les isomères optiques (dl, 1 et d) présentent un point de fusion de<B>152</B> à 153 C; EMI0002.0027 pour l'isomère lévogyre dans l'alcool: + 19,16. SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on soumet à ladite hydrolyse partielle la forme racémique (dl) dudit com posé nitro-aminodiol triacylé. 2.

   Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on soumet à ladite hydrolyse partielle l'isomère optique lévogyre (1) dudit composé nitro-aminodiol triacylé. 3. Procédé selon la revendication, carac térisé en ce que ladite hydrolyse partielle est effectuée au moyen d'un hydroxyde d'un mé tal alcalin dissous dans une solution aqueuse contenant un ;solvant organique miscible à l'eau.