CH288990A - Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique, nitré dans le noyau. - Google Patents

Description

  Procédé de préparation d'un     acylamidodiol    aromatique, nitré dans le noyau.    Dans le brevet principal, on a décrit un  procédé de préparation du     !Él-1-p-nitrophényl-          2-dichloroacétamidopropane-1,3-diol.    Le pré  sent brevet a pour objet un procédé de pré  paration d'un autre     aeylamidodiol    aromatique,  nitré dans le noyau.

   Ce procédé est caracté  risé en ce que l'on     soumet    à une hydrolyse  partielle, en présence d'eau, la forme structu  rale     pseudo    d'un     nitroaminodiol        triacylé    de  formule  
EMI0001.0009     
    dans laquelle Ri et R3 sont des radicaux  acyle, dans des conditions     telles    qu'il se forme  le     P-1-p-nitrophényl-2-fluoroacétamidopro-          pane-1,3-diol.    Ce dernier     est    une nouvelle  substance, cristallisée, dont la forme racémi  que fond à 120-121  C.  



  On peut soumettre à ladite hydrolyse soit  la forme racémique, soit une des formes     opti-          quement    actives, de préférence la forme lévo  gyre du     nitroaminodiol        triacylé    de départ. De  préférence, on effectue l'hydrolyse au moyen  d'un hydroxyde d'un ' métal alcalin dissous  dans un liquide aqueux contenant un solvant  organique miscible à l'eau. Lors de l'exécution  du procédé,, la température est maintenue  habituellement en dessous de 50  C, et il est  préférable     d'utiliser    comme solvant organique  miscible à l'eau une cétone aliphatique telle  que l'acétone ou un alcool miscible à l'eau    comme l'alcool éthylique.

   Les meilleurs résul  tats sont obtenus avec un liquide aqueux cons  titué en parties égales d'eau et de solvant  organique miscible à l'eau.  



       D.'ordinaire,    on emploie comme corps de  départ le     !U-1-p-nitrophényl-2-fluoroacétamido-          1,3-diacétoxypropane.     



  Le produit obtenu par le procédé selon le  présent brevet, surtout la forme racémique et  la forme lévogyre, possède     une    valeur théra  peutique comme antibiotique et se prête pour  la préparation d'autres composés ayant une  activité antibiotique.  



  <I>Exemple 1:</I>  On     dissout,    à 0  C, 0,75 g de dl-P-1-p       nitrophényl-2-fluoroacétamido-1,3-diacétoxy-          propane    dans un mélange composé de 35     cuis     de méthanol et 35     cm3    d'une solution 0,2 n  de     NaOH.    Après avoir laissé reposer le mé  lange réactionnel pendant une heure, on neu  tralise ce mélange avec de l'acide     sulfurique     et on l'évapore à siccité sous pression réduite.

    Le résidu est extrait avec plusieurs portions       chaûdes    de     dichlorure    d'éthylène, les extraits  réunis sont concentrés et ensuite refroidis  pour obtenir le     dl-if-1-p-nitrophényl-2-fluoro-          acétamidopropane-1,3-diol    cristallisé, du point  de fusion 120-121  et répondant à la formule  
EMI0001.0034     
           Exemple   <I>2:

  </I>  On     dissout,    à 0  C, 1,5 g de     (1)-!U-1-p-          nitrophényl-2-fluoroacétamido-1,3    -     diacétoxy-          propane    dans un mélange composé de 70 c     m3     d'éthanol et     d'un    volume égal d'une solution  0,2 n de     NaOH.    Après avoir laissé reposer le  mélange réactionnel pendant une heure, on  neutralise ce mélange avec de l'acide chlor  hydrique et on l'évapore à siccité sous     une     pression réduite.

   On extrait le résidu avec  plusieurs portions chaudes de     dichlorure     d'éthylène, on concentre les extraits réunis et  on refroidit pour obtenir le     (1)-l-f-1-p-nitro-          phényl-2-fluoroacétaniidopropane-1;3-diol    re  cherché sous forme de cristaux. Cette subs  tance peut encore être purifiée par     recristal-          lisation    dans du     dichlorure    d'éthylène ou dans  -un mélange d'acétate d'éthyle et d'éther de  pétrole; point de fusion:     144-145     C; (a) 2'  _ + 9  4 dans l'alcool.

Claims (1)

1. REVENDICATION: Procédé de préparation d'un acylamido- diol aromatique, nitré dans le noyau, carac térisé en ce que l'on soumet à une hydrolyse partielle; en présence d'eau, la forme structu rale pseudo d'un nitroaminodiol triacylé de formule EMI0002.0023 dans laquelle Ri et R3 sont des radicaux acyle, dans des conditions telles qu'il se forme le @- 1-p-nitrophényl-2-fluoroacétamidopro- pane-1,3-diol. Ce composé est une substance cristallisée;

   la forme racémique a un point de fusion, de 120-121 C, tandis que les isomères optiquement actifs (1 et d) fondent à 144 à 145 C; (a) D pour l'isomère lévogyre dans l'alcool est de + 9 4. SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on soumet à ladite hydrolyse partielle la forme racémique (dl) dudit com posé nitroaminodiol triacylé. 2. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on soumet à ladite hydrolyse partielle l'isomère optique lévogyre (1) dudit composé nitroaminodiol triacylé. 3.

   Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que ladite hydrolyse partielle est effectuée au moyen d'un hydroxyde d'un métal alcalin dissous dans une solution aqueuse contenant un solvant organique miscible à l'eau.