CH294901A - Procédé de préparation d'un nouveau composé hétérocyclique à activité antibiotique. - Google Patents
Procédé de préparation d'un nouveau composé hétérocyclique à activité antibiotique.Info
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Description
<B>Procédé de préparation d'un nouveau composé hétérocyclique à activité antibiotique.</B> ()n a troiwé que les composés liétérocyeli- ques nitrés de formule générale:
EMI0001.0006
oïl S' est un groupe -.50-- ou un groupe -CO- possèdent (les propriétés antibiotiques intéressantes. Les isomères géométriques trans ou thréo entrant en ligne<B>(le</B> compte sont ceux dont les groupes p-nitrophényle et -NH-(''0-CHC1Z dans la formule ci-dessus sont disposés de part.
et. d'autre du plan formé par le noyau hétéroeyelique. Les nouveaux composés présentés par la formule ci-dessus peuvent exister sons forme d'isomères opti ques: la forme racémique (dl) et deux iso mères optiquenient actifs: d et 1; la forme lévogyre (1) est le composé qui provoque une rotation vers la gauche clu plan de la lumière polarisée.
Le présent brevet. a pour objet. un procédé de préparation d'un de ces nouveaux composés hétérocycliques à activité antibiotique. c'est- à-dire du sulfite cyclique du ti-ans-l-p-nitro- phényl-2-dichloracétamido-propanediol-1,3, de formule
EMI0001.0038
Le procédé selon l'invention est caractérisé en ce qu'on fait réagir le trans-1-p-nitro- pliény 1-2-dichloracétaniido-propanediol-1,3 avec un halogénure de thionyle, à. une température inférieure à 50 C.
Le sulfite cyclique trans ainsi obtenu est une nouvelle substance cristallisée, dont les 3 formes optiques 1, d et dl possèdent des pro priétés antibiotiques. Les isomères optiques (11-trans et 1-trans sont particulièrement indi qués pour des utilisations thérapeutiques. On peut. administrer le nouveau remède insipide par voie bueeale sous forme de pilules non enrobées ou être incorporé dans des élixirs, des sirops et (les bonbons convenant à l'admi nistration aux enfants.
En tant qu'antibioti que, le produit est relativement non toxique et suffisamment stable pour permettre son emploi dans des sirops et des élixirs sans perdre son activité antibiotique. L'isomère dl- trans de la nouvelle substance fond à 175- 176 Ç ; l'isomère 1-trans fond à<B>171-1720</B> C.
On peut effectuer la. réaction en présence ou en l'absence d'un solvant organique inerte sensiblement. anhydre tel que le chloroforme, le dichlorure de méthylène, le dichlorure d'éthylène, le benzène, le xylène, le tétrachlo rure de carbone, l'éther, le toluène, etc. On obtient les meilleurs résultats lorsqu'on effec tue la réaction à une température comprise entre 20 et 35 C.
Les quantités relatives des réactifs peu vent varier entre d'assez larges limites. Toute fois, pour des raisons économiques ainsi que pour la facilité de purification des produits, on utilise généralement. un excès (l'halogénure de thionvle. L'un des procédés les phis com modes de mise en aeuvre de la réaction com porte l'utilisation d'une quantité suffisante d'halogénure de thionvle pour agir en tant que milieu ou solvant réactionnel.
Les produits de départ, utilisés dans le procédé selon l'invention, sont des substances connues.
Les exemples suivants illustrent la mise en ouvre du procédé selon l'invention.
Exemple <I>1:</I> On verse par petites portions 5 g de chlor- amphénieol (1) -trans-1-p-nitrophénvl-2-di- elrloracétamidol)ropane-1,3-diol, en agitant, dans 15 em3 de chlorure de thionyle à. 30 à 33 C. Le solide se dissout complètement, puis le produit cristallisé commence à se séparer de la, solution.
Au bout de 20 minutes, on étend le mélange réactionnel au moyen de 1.00 em3 d'éther sec, on refroidit fortement. et on re cueille le solide. Le sulfite cyclique brut de (1) -trans-1-p-nitroplrénvl - 2 - dichloraeétamido- propane-1,3-diol ainsi obtenu fond à. 161 à 167 C. Deux recristallisations au sein de l'éthanol élèvent le point de fusion à 171 à 172 C.
Exemple <I>?:</I> On ajoute par petites portions 5 g de (dl)- trans -1-p -nitrophénvl-2-dichlor aeétamidopro- pane-1 â-diol. en agitant, à 15 em"- de chlorure de thionyle à. 30 C. Au bout de 20 minutes environ, on étend le mélange réactionnel au rnoven de<B>1.00</B> cuis d'éther anhydre et on re cueille le produit. solide; point de fusion: 118 à 150 C.
La recristallisation au sein de l'étha- nol donne le sulfite evelique du (dl)-trans-1- p-nitrophényl- 2 -dichloracétamidopropane -1,3- diol sous forme pure; point de fusion: 175 à 1.76 C.
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation d'un nouveau composé hétéroev clique, de formule EMI0002.0055 caractérisé en ce qu'on fait réagir le trans-1 p-nitrophényl-2-dichloracétamido-propanediol- 1.3 avec un halogénure de thionv le, à une température inférieure à 50 C. L'isomère géométrique crans du sulfite cyclique ainsi \obtenu est une substance cris tallisée avant des propriétés antibiotiques.La forme racémique (dl) fond à 175-176 C, tandis que la forme lévogvre (1) fond à 1.71 à 172 C. SOUS-REVENDICATIONS: 1. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'halogénure de thionvle utilisé est le chlorure de thionvle. ?. Procédé selon la revendication. caracté risé en ce qu'on effectue la réaction à une température comprise entre<B>'-)0</B> et<B>35" C.</B> 3. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on opère dans un solvant organique inerte.
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