CH297747A - Procédé de préparation d'un monoester du thréo-1-p-nitrophényl-2-dichloracétamido-propanediol-1,3. - Google Patents
Procédé de préparation d'un monoester du thréo-1-p-nitrophényl-2-dichloracétamido-propanediol-1,3.Info
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Description
Procédé de préparation d'un monoester du thréo-1-p-nitrophényl-2-dichloracétamido-propanediol-1,3. Dans le brevet principal, on a décrit un procédé de préparation du thréo-1-p-nitro phényl-2-dichloracétamido-3-palmitoyloxy-pro- pano1-1. Le présent brevet, a pour objet un procédé de préparation d'un autre monoester du thréo-1-p-nitrophényl-2-dichloracétamido- propanediol-1,3,
c'est-à-dire du thréo-1-p-nitro- phényl-2-dichloracétamido -3-oléoyloxy-propa- nol-1 de formule:
EMI0001.0013
Ce procédé est. caractérisé eii ce que l'on fait.
réagir le thréo-1-p-nitrophényl-2-dichlor- acétaniido-propanediol-1,3 avec un dérivé de l'acide oléique contenant au moins un radical C17H33C0-, dans des conditions telles que, par fixation d'un radical C17H33C0- sur le groupe hydroxyle primaire dudit propanediol- 1,3, il se forme le thréo-1-p-nitrophényl-2-di- chloraeétamido-3-oléoyloxy-propanol-1. Ce der nier est une nouvelle substance sous forme d'un sirop épais légèrement coloré.
Toutes les formes optiques (D, L et DL) de ce nouveau composé présentent. des pro priétés thérapeutiques importantes et sont utilisées comme antibiotiques dans le même but que le chloramphénicol. Les isomères DL et. D sont. particulièrement appropriés à l'em ploi dans des buts thérapeutiques. Le produit obtenu par le procédé selon l'invention ne présente pas du tout le goût très fort et dés agréable, semblable à celui de la quinine, du chloramphénicol et de ses esters 3-0-acylés contenant. 7 ou moins de 7 atomes de carbone dans le groupe acyle.
En outre, le composé obtenu selon l'invention est chimiquement stable et peut. être administré sous forme de suspensions, d'élixirs, etc., à des enfants et à d'autres malades qui ne sont pas capables d'avaler des capsules et des pilules enrobées.
Lorsqu'on utilise dans le procédé selon l'in vention comme dérivé de l'acide oléique un halogénure d'oléoyle ou l'anhydride oléique, la réaction- est de préférence effectuée dans des conditions anhydres.
On obtient les meilleurs résultats lorsqu'on utilise un catalyseur basique tel que la pyridine, la. triéthylamine, la N,N-diméthyl- aniline, la N-éthylpipéridine ou une amine tertiaire analogue. On a également constaté qu'un halogénure d'oléolyle réagit phis len tement et donne des rendements plus élevés en le produit désiré que l'anhydride oléique. La température utilisée pour le procédé peut varier dans d'assez larges limites, mais, en -général, il n'est pas recommandable d'utiliser une température excédant 1.50 C.
Lorsqu'on emploie un catalyseur basique, il est rarement nécessaire de chauffer le mélange réactionnel à une température supérieure à 60 C puisque la réaction procède assez rapidement à des températures comprises entre environ 20 et 3a <B>C</B>. On obtient les meilleurs résultats lors qu'on utilise des quantités approximativement équivalentes de l'agent. d'acylation et du pro- panediol de départ.
Il va de soi qu'on peut utiliser un excès jusqu'à environ 25% de l'un ou de l'autre des produits mis en réaction, ruais on .doit prendre soin d'éviter des excès trop grandi de l'agent d'acylation. Des trop !erands excès de ce dernier diminuent sensi blement le rendement en le produit désiré par le fait -de la tendance à former des pro duits diacylés dans ces conditions.
Le procédé selon l'invention est illustré plus en détail par l'exemple suivant: Exemple: On ajoute 6,5 g de chlorure d'oléoyle à. une solution de 6,5 g de D-(-)-t.hréo-1-p-nitro- phényl - 2 - dichlor acétamido - propanediol -1,3 (chloramphénieol) dans la pyridine. On aban donne le mélange au repos pendant la nuit à la température ambiante, puis on le verse dans l'eau.
On recueille le produit. brut, on le lave à l'eau et. on le dissout dans l'éther. On lave la solution éthérée au moyen d'acide chlorhydrique étendu, puis au moyen d'une solution étendue de bicarbonate de sodium, enfin à l'eau. On sèche la solution éthérée et. on distille l'éther de manière à obtenir le D-(+)-thréo-1-p-nitrophényl-2-dichloraeét- amido-3-oléoyloxy-propanol-1 sous forme d'un sirop épais.
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation d'un monoester du tliréo-1-p-nitrophényl-?-dieliloraeétamido- propanediol-1,3, caractérisé en ce que l'on fait réagir le thréo-1-p-iiitropliényl-?-dieliloracét- amido-propanediol-1,3 avec un dérivé (le l'acide oléique contenant au moins un radical Ci7II3CO-, dans des conditions telles que, par fixation d'un radical C i ;II@@C'O- sur le groupe hydroxyle primaire dudit propanediol- 1,3, il se forme le tliréo-1-p-nitropliényl-?-cli- chloi-acétainido-3-oléoyioxy-pi#opanol-l. Ce produit. se présente sous forme d'un sirop épais légèrement coloré: il n'a aucun goût amer et possède des propriétés antiüio- t.iques. SOU S-R.EVE\DICATIONS: 1.Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on utilise un halogénure d'oléovle. 2. Procédé selon la revendication et la sous-revendication 1, caractérisé en ce qu'on utilise le chlorure d'oléoyle. 3. Procédé selon la revendication et la sous-revendication 1, caractérisé en ce que l'on effectue la réaction en présence d'un catalyseur basique.-1-. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on utilise des quantités sen siblement. équivalentes des produits finis en réaction. 5. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce qu'on utilise l'anhydride oléique.
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