CH297700A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen     hasischen    Äthers.    Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines neuen  basischen Äthers, nämlich des     1-(m-Oxy-phen-          oxy        )-2-isopropyl-aminopropans.    Es wurde ge  funden, dass dieser Äther das vegetative Ner  vensystem beeinflusst. Er soll daher als     Phar-          mazeutikum    und als Zwischenprodukt zur       Herstellung    weiterer Derivate     Verwendung     finden.  



  Das den Gegenstand des Patentes bildende  Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass  man eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0009     
    unter reduzierenden Bedingungen mit einer  Verbindung der Formel  
EMI0001.0010     
    umsetzt, in     welehen    beiden Formeln eines der       Y    ein Sauerstoffatom und das andere ein Was  serstoffatom neben einem zur reduktiven     Al-          kyiierung    befähigten und dabei die     -?#,TH-          Gruppe    ergebenden     stiekstoffhaltigen    Rest be  deutet.  



       1Ian    kann erfindungsgemäss beispielsweise       1-(m-Oxy-phenoxy)-2-oxo-propan    mit Isopro-         pyl-ainin    und einem Reduktionsmittel zur     Pie-          akt.ion    bringen, Man kann dabei so vorgehen,  dass das     Isopropyl-amin    in Gegenwart des an  dern Ausgangsstoffes aus     2-Nitro-propan    ge  bildet wird. Als Reduktionsmittel kann man  die für solche Fälle üblichen, wie z. B. Zink  und     Mineralsäur    en,     aktiviertesA        1-Liminium        usf.,     verwenden.

   Als weitaus ergiebigstes Reduk  tionsmittel ist aber katalytisch     erregter    Was  serstoff anzusprechen. Als Katalysatoren sind  die Metalle der     Raney-Gruppe,    die bekannten  Platin-Katalysatoren     usf.,    verwendbar. Wird  in Gegenwart von     Raney-Katalysatoren    redu  ziert, so arbeitet man vorzugsweise unter  Druck; beim Arbeiten in Gegenwart von     Pla-          tin-Katalysatoren    kann der     "#\Tasserstoff    ohne  Druck oder mit nur     leiehtem    Überdruck an  gewendet werden. Die Reduktion     wird    vorteil  haft in einem Lösungsmittel, beispielsweise in  niederen Alkoholen, durchgeführt.  



       3-Tan    kann erfindungsgemäss auch     1-(m-          Oxy-phenoxy)-2-aminopropan    mit Aceton und  einem Reduktionsmittel umsetzen. Dabei kann  man das     1-(m-Oxy-phenoxy)=?-aminopropan     in Gegenwart des andern Ausgangsstoffes aus       1-(m-Oxy-phenoxy)-2-nitro-propan    herstellen.

    Eine weitere Ausführungsform des Verfah  rens besteht darin, dass man     1-(m-Oxy-phen-          oxy)        -2-oxo-propan    mit     N-Isopropyl-benzyl-          amin    zusammen     katal5-tiseh        reduziert,    wobei  man zugleich die reduktive     Alkylierung        -Lind          Debenzylierung    vornimmt.      Das so erhaltene     1-(m-Oxy-phenoxi-)-2-iso-          propylamino-propan    siedet unter Zersetzung.  Das Chlorhydrat der Verbindung     schmilzt    bei  157-158o C.  



  Der nette basische Äther soll als Zwischen  produkt und als Pharmazeutikum     Verwen-          dun-    finden.  



  <I>Beispiel 1:</I>    19 g     1.-(iii-Oxy-plienoxy)        9-oxo-propan    und  15 g     Isopropylamin     -erden in<B>100</B>     ems    Ätha  nol gelöst und 3 Stunden im     Autoklav    bei  <B><U>95-300</U></B> C (80 atü) katalytisch hydriert. Als  Katalysator wird     Raney-Nickel    verwendet.  Der Katalysator wird     abgenutscht,    das Filtrat       eingedampft,    der Rückstand in 150     cm3    war  mem Essigester gelöst und mit ätherischer  Salzsäure versetzt, bis keine Fällung mehr  entsteht. Nach zweimaligem     Umkristallisieren     erhält man das reine, bei 161-162.

    C schmel  zende Chlorhydrat des     1-(m-Oxy-phenoxy)        9-          isopropylamino-propans    in befriedigender  Ausbeute, als weisse Kristalle, die leicht lös  lich sind in     Äthanol    und Wasser und schwer  löslich in     inerten    Lösungsmitteln.

      <I>Beispiel 2:</I>    1     hlol        1.-(m-Oxy-phenoxy        )-2-oxo-propan     und 1     Mol        2-Nitro-propan    werden unter den  in Beispiel 1     angegebenen    Bedingungen zu  sammen reduziert. _'Man erhält     1-(m-Oxy-phen-          oxy)        -2-isopropyl-aniino-propan    in befriedi  gender Ausbeute.

      <I>Beispiel 3:</I>       lhlol        1-(m-Oxy-phenoxy)=2-aniino-propan     und 1     llol    Aceton werden in Gegenwart von       Raney-'\Tiekel    bei     40     C (100 atü) hydriert.  Die Aufarbeitung     erfolgt    gleich wie. in Bei  spiel 1. -Man erhält so     @    ebenfalls     1-(m-Oxy-          phenoxy)        2-isopropylamino-propan    in     guter     Ausbeute.  



       Beispiel   <I>1:</I>  1 Hol     1-(m-Oxy-phenoxy)-2-nitro-propan     und 1     Mol    Aceton werden unter den gleichen  Bedingungen, wie im Beispiel 3     beschrieben,     zusammen reduziert. Die Aufarbeitung er  folgt nach Beispiel 1. Man erhält 1-(m-Oxy-         phenoxy)=?-isopropt-lariino-pi-oliaii    in guter  Ausbeute.  



       Betspiel   <I>5:</I>  1     3101        1-(m-        Oxy-plienoxy    )-     2-oxo-propan     und 1     hlol        N-Isopropyl-benzylamin    werden in  Gegenwart von     R.aney-Niekel    im     Autoklaven     bei 30  C (100 atü) hydriert. Die Aufarbei  tung, die gleich wie in Beispiel 1 erfolgen  kann, liefert.     1-(m-Oxy-pheiioxy)-2-isopi-opyl-          amino-propan    in     befriedigender        ACtsbeiltC.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRCCI-1: Verfahren. zur Herstellung eines neuen Basisehen Äthers, dadurch gekennzeichnet, dass man unter reduzierten Bedingungen eine Verbindung der Formel EMI0002.0062 mit einer Verbindung der Formel EMI0002.0063 umsetzt, in welchen beiden Formeln eines der X ein Sauerstoffatom und das andere ein Wasserstoffatom neben einem zur reduktiven Alkylierung befähigtet und dabei die -NH- Gruppe ergebenden stickstoffhaltigen Rest bedeutet.

   Das so erhaltene 1-(m-Oxy-phenoxy) \?-iso- propylamino-propan siedet unter Zersetzung. Das Chlorhydrat der Verbindung schmilzt bei 161.-162 C. Der neue basische Äther soll als Zwischenprodukt und als Pharmazeutikum Verwendung finden. UNTERANSPRACHE 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, da.ss man 1.-(m-Oxy- phenoxy)-2-oxo-propan unter reduzierenden Bedingungen mit einer Verbindung der For mel - EMI0003.0001 worin X ein 'N#@' asserstoffatoin neben einem zur reduktiven Alkylierung befähigten und dabei die -NH-Gruppe ergebenden stiek- stofflialtigen Rest bedeutet, umsetzt. 2.

   Verfahren nach Unteranspruch 1, da- drir-elr (gekennzeichnet, dass man l.-(m-Oxy- l)lierroxy)-2-oxo-propan in Gegenwart von ka talytisch erregtem Wasserstoff mit Isopropyl- amin umsetzt. 3.

   Verfahren nach Patentanspruch, da dureh gekennzeiehnet, dass man eine Verbin dung der Formel EMI0003.0020 worin X ein Wasserstoffatom neben einem zur reduktiven Alkylierung befähigten und dabei die -NH-Gruppe ergebenden stick stoffhaltigen Rest bedeutet, unter reduzie renden Bedingungen mit Aceton umsetzt. 4. Verfahren nach Unteranspruch 3, da durch gekennzeichnet, dass man 1-(m-Oxy- phenoxy)-2-amino-propan in Gegenwart von katalytisch erregtem Wasserstoff mit Aceton umsetzt.