CH298407A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen     hasischen    Äthers.    Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines neuen  basischen Äthers, nämlich des     1-(4'-Oxy-phen-          oxy)-2-methylamino-propans.    Es wurde ge  funden, dass dieser Äther das vegetative Ner  vensystem beeinflusst. Er soll daher als     Phar-          inazeutikum    und als Zwischenprodukt zur  Herstellung weiterer Derivate Verwendung  finden.  



  Das den Gegenstand des Patentes bildende  Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass  man eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0006     
    unter reduzierenden Bedingungen mit einer  Verbindung der Formel       H2C=X     umsetzt, in welchen beiden Formeln eines der       Y    ein Sauerstoffatom und das andere ein  Wasserstoffatom neben einem zur     reduktiven          Alkylierung    befähigten und dabei die     -NH-          Gruppe    ergebenden     stickstoffhaltigen    Rest  bedeutet.  



  Man kann erfindungsgemäss beispielsweise       1-(4'-Oxy-phenoxy)-2-oxo-propan    mit     Methyl-          amin    und einem Reduktionsmittel zur Reak  tion bringen. Man kann dabei so vorgehen,  dass das     Methylamin    in Gegenwart des andern       Ausgangsstoffes    aus Nitromethan gebildet    wird. Als Reduktionsmittel kann man die für  solche Fälle üblichen, wie z. B. Zink und Mi  neralsäuren, aktiviertes Aluminium     usf,    ver  wenden. Als weitaus ergiebigstes Reduktions  mittel ist aber katalytisch erregter Wasser  stoff anzusprechen.

   Als Katalysatoren sind  die Metalle der     Raney-Gruppe,    die     bekannten     Platinkatalysatoren     usf.,    verwendbar. Wird in  Gegenwart von     Raney-Katalysatoren    redu  ziert, so arbeitet man vorzugsweise     @    unter  Druck; beim Arbeiten in Gegenwart von     Pla-          tin-Katalysatoren    kann der Wasserstoff ohne  Druck oder mit nur leichtem Überdruck an  gewendet werden. Die Reduktion wird vor  teilhaft in einem Lösungsmittel, beispielsweise  in niederen Alkoholen, durchgeführt.  



  Man kann erfindungsgemäss auch     1-(4'-          Oxy-phenoxy        )-2-amino-propan    mit Formalde  hyd und einem Reduktionsmittel     -umsetzen.     Dabei kann man das     1-(4'-Oxy-phenoxy)-2-          amino-propan    in Gegenwart des andern Aus  gangsstoffes aus     1-(4'-Oxy-pheiioxy)-2-nitro-          propan    herstellen.

   Eine weitere Ausführungs  form des Verfahrens besteht darin, dass man       1.-(4'-Oxy-phenoxy)-2-oxo-propan    mit     N-Me-          thyl-benzylamin    zusammen katalytisch redu  ziert, wobei man zugleich. die     reduktive        Alky-          lierimg    und     Debenzylierimg    vornimmt.  



  Das so erhaltene     1-(4'-Oxy-phenoxy)-2-          methylamino-propan    schmilzt bei 114-116  C  und bildet farblose     Nädelchen.    Das Chlor  hydrat der     Verbindung    schmilzt bei 171  C.      Der neue basische Äther soll als Zwischen  produkt. und als     Pharmazeutikum        Verwen-          cltuig    finden.  



  <I>Beispiel 1:</I>  43,5 g     l.-(4'-Oxy-phenoxy)-2-oxo-propan          und        150        cm3        15        %        iges        äthanolisches        Methyl-          amin    werden 24 Stunden im Autoklauen bei  20  C (120 atü) katalytisch hydriert.  



  Als Katalysator wird     Raney-Nickel    ver  wendet.  



  Der Katalysator wird     abgenutscht,    das Fil  trat eingedampft, der Rückstand in Essig  ester, zwecks     Entfernung    von nicht umgesetz  tem     Ausgangsketon,    geschüttelt und dann aus  Essigester umkristallisiert. Man erhält so  durchschnittlich 30 g des bei     114-116     C  schmelzenden     1-(4'-Oxy-phenoxy)-2-methyl-          amino-propans.     



  Das Chlorhydrat der Base schmilzt bei  l71  C:  <I>Beispiel</I>     ?:     1     Mol        1-(4'-Oxy-phenoxy)-2-oxo-propan     und 2,2     Mol    Nitromethan werden in gleicher  Weise wie unter Beispiel 1 angegeben zusam  men reduziert. Man erhält so     1-(4'-Oxy-phen-          oxy)-2-methylamino-propan    in befriedigender  Ausbeute.  



  <I>Beispiel 3:</I>  1     Mol        1-(4'-Oxy-phenoxy)-2-amino-propan     und 1,3     Mol    Formaldehyd werden in Gegen  wart von     Raney-Nickel    bei 20  C (150     atü)     hydriert.  



  Die Aufarbeitung erfolgt gleich wie in  Beispiel 1.  



  Man erhält so ebenfalls     1-(4'-Oxy-phen-          oxy)-2-methyla.mino-propan    in guter Aus  beute.  



  <I>Beispiel 4:</I>  1     Mol        1-(4'-Oxy-pheiioxy)-2-nitro-propan     und 1,3     Mol    Formaldehyd werden unter den  gleichen Bedingungen, wie im Beispiel 3 be  schrieben, zusammen reduziert. Die     Anfarbei-          tiuig    erfolgt nach Beispiel 1. Man erhält     1-(4'-          Oxy-phenoxy)        2-methylamino-propan    in guter  Ausbeute.  



       Beispiel   <I>5:</I>  1     Mol        1-(4'-Oxy-phenoxy)-2-oxo-propan     und 1,5     Mol        N-Methyl-benzylamin    werden in    Gegenwart von     Raney-Nickel    im Autoklauen  bei 20  C (140 atü) hydriert. Die.     Aufarbei-          tung;,    die gleich     wie    in Beispiel 1 angegeben  erfolgen kann, liefert     1-(4'-Oxy-phenoxy)-2-          methylamino-propan    in befriedigender Aus  beute.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Basisehen Äthers, dadurch gekennzeichnet, dass man unter reduzierenden Bedingungen eine Verbindung der Formel EMI0002.0053 mit einer Verbindung der Formel H2C = X umsetzt, in welchen beiden Formeln eines der X ein Sauerstoffatom und das andere ein Wasserstoffatom neben einem zur reduktiven Alkylierung befähigten und dabei die -NH- Gruppe ergebenden stiekstoffhaltigen Rest bedeutet.

   Das so erhaltene 1-(4'-Oxy-phenoxp)-2-me- thylamino-propan schmilzt bei 114-116 C und bildet farblose Nädelchen. Das Chlor hydrat der Verbindung schmilzt bei 171 C. Der neue basische Äther soll als Zwischen produkt und als Pharmazeutikum Verwen dung finden. UNTERANSPRÜCHE 1.

   Verfahren nach -Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man 1-(4'-Oxy- phenoxy)-2-oxo-propan unter reduzierenden Bedingungen mit einer Verbindung der For mel H2C = X umsetzt, wobei X ein Wasserstoffatom neben einem zur reduktiven Alkylierung befähigten und dabei die NH-Gruppe ergebenden stiek- stoffhaltigen Rest bedeutet. 2.

   Verfahren nach Unteranspruch 1, da durch gekennzeichnet, dass man 1-(4'-Oxy- phenoxy)-2-oxo-propan in Gegenwart von ka talytisch erregtem Wasserstoff mit Methyl- amin umsetzt.

   3. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man eine Verbin dung der Formel EMI0003.0002 wobei X ein Wasserstoffatom neben einem zur reduktiven Alkylierung befähigten und dabei die NH-Gruppe ergebenden stickstoffhalti gen Rest bedeutet, Letter reduzierenden Be dingungen mit Formaldehyd umsetzt. 4.

   Verfahren nach Unteranspruch 3, da durch gekennzeichnet, dass man 1-(4'-Oxy- phenoxy)-2-amino-propan in Gegenwart von katalytisch erregtem Wasserstoff mit Form aldehyd umsetzt.