CH298408A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers. - Google Patents

Description

  Verfahren zur     Herstellung    eines neuen basischen Äthers.    Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines neuen  basischen Äthers,     nämlich    des     1-(2'-Oxy-phen-          oxy)-2-methylamino-propans.    Es wurde ge  funden, dass dieser Äther das vegetative Ner  vensystem beeinflusst. Ei r soll daher als Phar  mazeutikum und als Zwischenprodukt zur       Herstellung    weiterer Derivate Verwendung  finden.  



  Das den Gegenstand des Patentes bildende  Verfahren ist dadurch     gekennzeichnet,    dass  man eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0007     
    unter reduzierenden     Bedingungen    mit einer  Verbindung der Formel       H2        C    = X  umsetzt, in welchen beiden     Formeln    eines der  X ein Sauerstoffatom und das andere ein  Wasserstoffatom neben einem zur reduktiven       Alkylierung    befähigten und dabei die     -NH-          Gruppe    ergebenden stickstoffhaltigen Rest  bedeutet.  



  Man kann     erfindungsgemäss    beispielsweise       1-(2'-Oxy-phenoxy)-2-oxo-propan    mit     Methyl-          amin    und einem     Reduktionsmittel    zur Reak  tion bringen. Man kann dabei so vorgehen,    dass das     Methylamin    in Gegenwart des andern  Ausgangsstoffes aus Nitromethan gebildet  wird. Als Reduktionsmittel kann man die für  solche Fälle üblichen, wie z. B. Zink und Mi  neralsäuren, aktiviertes Aluminium     usf.,    ver  wenden. Als weitaus ergiebigstes Reduktions  mittel ist aber katalytisch erregter Wasser  stoff anzusprechen.

   Als Katalysatoren sind die  Metalle der     Raney-Gruppe,    die bekannten     Pla-          tin-Katalysatoren        usf.,    verwendbar. Wird in,  Gegenwart von     Raney-Katalysatoren    redu  ziert, so arbeitet - man vorzugsweise unter  Druck; beim Arbeiten in Gegenwart von     Pla-          tin-Katalysatoren    kann der Wasserstoff ohne  Druck oder mit nur leichtem Überdruck an  gewendet werden. Die Reduktion wird vorteil  haft in einem Lösungsmittel, beispielsweise in  niederen Alkoholen, durchgeführt.  



  Man kann erfindungsgemäss auch     1-(2'-          Oxy-phenoxy)-2-amino-propan    mit Formalde  hyd und einem Reduktionsmittel umsetzen.  Dabei kann man das     1-(2'-Oxy-phenoxy)-2-          amino-propan    in Gegenwart des andern Aus  gangsstoffes aus     1-(2'-Oxy-phenoxy)-2-nitro-          propan    herstellen.

   Eine weitere Ausführungs  form des Verfahrens besteht darin, dass man       1-(2'-Oxy-phenoxy)-2-oxo-prapan    mit     N-Me-          thyl-benzylamin    zusammen katalytisch redu  ziert, wobei man zugleich die reduktive     Alky-          lierung    und     Debenzylierung    vornimmt.  



  Das so erhaltene     1-(2'-Oxy-phenoxy)-2-me-          thylamino-propan    schmilzt bei 78-80  C und      bildet     feine    weisse     Nädelclien.    Das Chlorhydrat  der     Verbindung    schmilzt bei     124-125     C.  



  Der neue basische Äther soll als Zwischen  produkt     und    als Pharmazeutikum Verwen  dung finden.  



  <I>Beispiel 2:</I>  19,0 g     1-(2'-Oxy-phenoxy)-2-oxo-propan          und        60        cm3        15        %        iges        äthanolisches        Methyl-          amin    werden 24 Stunden im     Autoklaven    bei  20  C (150 atü) katalytisch hydriert.  



  Als Katalysator wird     Raney-Nickel    ver  wendet.  



  Der Katalysator wird     abgenutscht,    das  Filtrat eingedampft und der Rückstand aus       1.50        cm3        25        %        igem        Äthanol        umkristallisiert.     Man erhält so das bei 78-80  schmelzende       1.-(2'-Oxy-phenoxy)-2-methylamino-propan    in  guter Ausbeute.  



  Das Chlorhydrat der Base schmilzt bei 124  bis 125  C.  



  <I>Beispiel 2:</I>  1     Mol.        1-(2'-Oxy-phenoxy)-2-oxo-propan     und 2,3     Mol    Nitromethan werden in gleicher  Weise wie     unter    Beispiel 1 angegeben "zusam  men reduziert. Man erhält so     1-(2'-Oxy-phen-          oxy)-2-methylamino-propan    in befriedigender  Ausbeute.  



  <I>Beispiel 3:</I>  1     Mol        1-(2'-Oxy-phenoxy)-2-amino-propan     und 1,3     Mol    Formaldehyd werden in Gegen  wart von     Raney-Nickel    bei 20  C (120     atii)     hydriert.  



  Die Aufarbeitung erfolgt gleich wie in  Beispiel 1.  



  Man erhält so ebenfalls     1-(2'-Oxy-phen-          oxy)-2-methylamino-propan    in guter Aus  beute.  



       Beispiel   <I>4:</I>  1     Mol        1-(2'-Oxy-phenoxy)-2-nitro-propan     und 1,3     Mol    Formaldehyd werden     unter    den  gleichen Bedingungen, wie im Beispiel 3 be  schrieben, zusammen reduziert. Die Aufarbei  tung erfolgt nach Beispiel 1. Man erhält     1-(2'-          Oxy-phenoxy-2-methylamino-propan    in guter       Ausbeute.     



  <I>Beispiel 5:</I>  1     Mol        1-(2'-Oxy-phenoxy)-2-oxo-propan     und 1,5     Mol        N-Methyl-benzylamin    werden in    Gegenwart von     Raney-Nickel    im     Autokiaven     bei     20     C (150 atü) hydriert. Die Aufarbei  tung, die gleich wie in Beispiel 1 angegeben  erfolgen kann, liefert     1-(2'-Oxy-phenoxy)-2-          methylamino-propan    in befriedigender Aus  beute.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers, dadurch gekennzeichnet, dass man unter reduzierenden Bedingungen eine Verbindung der Formel EMI0002.0058 mit einer Verbindung der Formel H2C=X umsetzt, in welchen beiden Formeln eines der X ein Sailerstoffatom und das andere ein Wasserstoffatom neben einem zur reduktiven Alkylierung befähigten und dabei die -NH- Gruppe ergebenden stickstoffhaltigen Rest bedeutet.

   Das so erhaltene 1-(2'-Oxy-phenoxy)-2-me- thylamino-propan schmilzt bei 78-80 C und bildet feine weisse Nädelchen. Das Chlor hydrat der Verbindung schmilzt bei 124 bis 125 C. Der neue basische Äther soll als Zwi schenprodukt und als Pharmazeutikum Ver wendung finden. UNTERANSPRÜCHE 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man 1-(2'-Oxy- phenoxy)-2-oxo-propan unter reduzierenden Bedingungen mit einer Verbindung der For mel H2C = X umsetzt, wobei X ein Wasserstoffatom neben einem zur reduktiven Alkylierung befähigten und dabei die NH-Gruppe ergebenden stiek- stoffhaltigen Rest bedeutet. 2.

   Verfahren näch Unteranspruch 1, da durch gekennzeichnet, dass man 1-(2'-Oxy- phenoxy)-2-oxo-propan in Gegenwart von ka- talytisch erregtem Wasserstoff mit Methyl- amin umsetzt. 3.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man eine Verbin dung der Formel EMI0003.0004 wobei X ein Wasserstoffatom neben einem zur reduktiven Alkylierung befähigten und dabei die NH-Gruppe ergebenden stiekstoffhalti- gen Rest bedeutet, unter reduzierenden Bedin- gungen mit Formaldehyd umsetzt. 4. Verfahren nach Unteranspruch 3, da durch gekennzeichnet, dass man 1-(2'-Oxy- phenoxy)-2-amino-propan in Gegenwart von katalytisch erregtem Wasserstoff mit Form aldehyd umsetzt.