CH297699A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers.    Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines neuen       basischen    Äthers, nämlich des     1-(m-Oxy-phen-          oxy        )-2-äthy        1-aminopropans.    Es wurde gefun  den,     class    dieser Äther das vegetative Nerven  system beeinflusst. Er soll daher als Pharma  zeutikum und als Zwischenprodukt zur Her  stellung, weiterer Derivate Verwendung fin  den.  



  Das den Gegenstand des Patentes bildende  Verfahren ist. dadurch gekennzeichnet, dass  man eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0007     
    unter reduzierenden Bedingungen mit einer  Verbindung der Formel       CH3        CH=X       umsetzt, in welchen beiden Formeln eines der  K ein     Sauerstoffatom    und das andere ein     Was-          serstoffatom    neben einem zur reduktiven Al-  kylierung befähigten und dabei die     -KI-1-          Gruppe    ergebenden, stickstoffhaltigen Rest be  deutet.  



  Man kann erfindungsgemäss beispielsweise       1-(in-Oxy-phenoxy)-2-oxo-propan    mit     Athyl-          amin        lind    einem Reduktionsmittel zur Reak  tion     bringen.Man    kann dabei so vorgehen,  dass das     Äthylamin    in Gegenwart des andern    Ausgangsstoffes aus     -Nitroäthan    gebildet wird.  Als Reduktionsmittel kann man die für solche  Fälle üblichen, wie z. B. Zink und Mineral  säuren aktiviertes Aluminium     usf.,    verwen  den. Als weitaus ergiebigstes Reduktionsmit  tel ist aber katalytisch erregter Wasserstoff  anzusprechen.

   Als Katalysatoren sind die Me  talle der     Raney-Gruppe,    die bekannten Platin  katalysatoren     usf.    verwendbar. Wird in Ge  genwart von     Raney-Katalysatoren    reduziert,  so arbeitet man vorzugsweise unter Druck;  beim Arbeiten in Gegenwart von     Platin-Kata--          lysatoren    kann der     Wasserstoff    ohne     Druck     oder mit nur leichten     überdruck    angewendet  werden. Die Reduktion wird vorteilhaft in  einem Lösungsmittel, beispielsweise in niede  ren Alkoholen, durchgeführt.  



  Man kann erfindungsgemäss auch 1-(m  Oxy-phenoxy)-2-aminopropan mit     Acetalde-          hyd    und einem     Reduktionsmittel,    umsetzen.  Dabei kann man das     1-(m-Oxy-phenoxy)-2-          aminopropan    in Gegenwart des andern Aus  gangsstoffes aus     1-(m-Oxy-phenoxy)-2-nitro-          propan    herstellen.

   Eine weitere Ausführungs  form des Verfahrens besteht darin,     da.ss    man       1-(m-Oxy-phenoxy)-2-oxo-propan    mit     N-          Äthyl-benz-Tlamin    zusammen, katalytisch re  duziert, wobei man zugleich die reduktive       Alkylierung    und     Debenzylierung    vornimmt..    Das so erhaltene     1-(m-Oxy-phenoxy)-2-          äthylamino-propan    siedet unter Zersetzung.      Das     Chlorhydrat    der Verbindung     seliniilzt    bei  157-158  C.  



  Der neue Basisehe Äther soll als     Zwisehen-          produkt    und als Pharmazeutikum Verwen  dung finden.    <I>Beispiel<B>1:</B></I>  20 g     1-(m-Oxy-phenoxy)        2-oxo-propan    und  13 g     Äthylamin    werden in 100     em-'    Äthanol       --elöst    und 3 Stunden im     Autoklav    bei 25 bis  30      C    (80 atü)     katalytiseh    hydriert. Als Ka  talysator wird     Raney-Niekel    verwendet.

   Der  Katalysator wird     abgenutseht,    das Filtrat ein  gedampft, der     Rüekstand    in 150     em3    warmem  Essigester gelöst und mit     ätheizseher    Salz  säure versetzt, bis keine Fällung mehr ent  steht.

       Naeh    zweimaligem     Umkristallisieren    er  hält man das reine, bei 159-160  C     sehmel-          zende    Chlorhydrat des     1-(m-Oxy-phenoxy)-\?-          ätiiyiamino-propans    in befriedigender Aus  beute, als weisse Kristalle, die     leieht        löslieli     sind in Äthanol und Wasser und     sehwer        lös-          lieh    in     inerten        Lösungsmitteln.     



  <I>Beispiel</I>  1     11o1    1- (m -     Oxy    -     phenoxv)        -?-oxo    -     pr        opan     und 1. Hol     Nitroäthan    werden unter den in       Beispiel    1 angegebenen Bedingungen zusam  men reduziert. Man erhält     1-(m-Oxy-phen-          oxy)        2-äthyl-amino-propan    in befriedigender  Ausbeute.  



  <I>Beispiel 3:</I>  1.     Mol        1-(m-Oxy-phenoxy)-2-amino-propan     und 1 Mob     Aeetaldehyd    werden in Gegenwart  von     Raney-Niekel    bei     30-40     C (100 atü) hy  driert. Die     Aufarbeitung    erfolgt     gleieh    wie in  Beispiel 1. Man erhält so ebenfalls     1.-(m-Oxy-          phenoxy)-2-äthylamino-propan    in guter Aus  beute.  



  <I>Beispiel 4:</I>  1 .Mob     1-(m-Oxy        -phenoxy        )-2-nitro-propan     und 1     Mol        Aeetaldehyd    werden unter den       gleiehen    Bedingungen, wie in Beispiel 3     be-          sehrieben,    zusammen reduziert. Die Aufarbei  tung erfolgt     naeh    Beispiel 1. Man erhält 1-(m  Oxy-phenoxy)-2-äthylamino-propan in guter  Ausbeute.

      <I>Beispiel 5:</I>  1     Mol        l-(m-Oxy-phenoxy)-2-oxo-propan     und 1.     Mol        N-Äthyl-benzylamin    werden in Ge  genwart von     Raney-Niekel    im     Autoklaven    bei       40     C (1.00 atü)     hydriert.    Die Aufarbeitung;  die     gleieh        wie    in Beispiel 1 erfolgen kann, lie  fert     1.-(m-Oxy-phenoxy)-2-äthylamino-pi-opan     in befriedigender Ausbeute.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Basisehen Äthers, dadureh gekennzeichnet, dass man unter reduzierten Bedingungen eine Verbindung der Formel EMI0002.0074 mit einer Verbindung der Formel. CHs <B>CH</B> -1 umsetzt, in welehen beiden Formeln eines der, N ein Sauerstoffatom und das andere ein Wasserstoffatom neben einem zur reduktiven Alkylierung befähigten und dabei die -NH- Gruppe ergebenden stiekstoffhaltigen Rest bedeutet.

   Das so erhaltene 1-(m-Oxy-phenoxy )-2- äthylamino-propan siedet. unter Zersetzung. Das Chlorhydrat der Verbindung sehm.ilzt bei 159-160 C. Der neue Basisehe Äther soll als Zwisehenprodukt und als Pharmazeutikum Verwendung finden. UNTERANSPRÜCHE 1.

   Verfahren naeh Patentansprueli, da- dureh gekennzeiehnet, dass man 1-(m-Oxy- phenoxy)

   2-oxo-propan unter reduzierenden Bedingungen mit einer Verbindung der For inel CH3 CH=X worin Nein Wasserstoffatom neben einem zur reduktiven Alkylierung befähigten und dabei die -I\TH-Gruppe ergebenden stiekstoffhalti- gen Rest bedeutet, umsetzt.

   \_'. Verfahren naeh Unteransprueh 1, da dureh gekennzeiehnet, dass man 1-(m-Oxy- plieiiosy) ?-oxo-propan in Gegenwart von ka talytisch erregtem Wasserstoff mit Äthylamin umsetzt. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man eine Verbin dung der Formel EMI0003.0004 worin N ein Wasserstoffatom neben einem zur reduktiven Alkylierung befähigten und dabei die -NN-Gruppe ergebenden stickstoffhalti gen Rest bedeutet, unter reduzierenden Be dingungen mit. Acetaldehyd umsetzt. 4.

   Verfahren nach Unteranspruch 3, da durch gekennzeichnet, dass man 1-(m-Oxy- phenoxy)-2-amino-propan in Gegenwart von katalytisch erregtem Wasserstoff mit Acet- aldehyd umsetzt.