CH297715A - Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung eines netten disubsti- tuierten Nicotinsätireamids der Formel
EMI0001.0008
welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man die Verbindung der Formel
EMI0001.0010
deearboxy liert.
Die Decarboxylierung kann durch Er hitzen in An- oder Abwesenheit eines Lö- Srtn01s- 1)7w. erfolgen.
Die Verbindung der Formel. 1 kann bei spielsweise (Inreh Umsetzung von Chinolin- säureanhydrid mit N-(1;@D.iphenyl-äthyl) (:@'-methvl-N'-n-but@#1-aminoäthyl)-amin ge wonnen werden..
Es ist auch möglich, die ge bildete Verbindung der Formel I ohne Isolie rung zu deearboxylieren. Das so erhaltene Nicotinsäure-N-(1,2-di- phenyl-ät.h@,l) -N- (1V'-methyl-N'-n-but.yl-amino- äthyl)-amid löst sich gut. in verdünnten. Säu ren, wenig in Nasser und Petrolät.her.
Die neue Verbindung soll als Spasmolyti- kum und als Zwischenprodukt zur Herstel lung weiterer Derivate Verwendung finden. <I>Beispiel:</I> Zu 31,6 g geschmolzenem Chinolinsäurean- hydrid werden innert.
10 Minuten 31,0g N- (1,2-Diphenv 1-äthvl ) -N- ( @,T'-methpl-N'-n-butv'1- aminoäthvl)-amin zugetropft, wobei die T em- peratur um etwa 30 steigt. Anschliessend er hitzt man<B>15</B> -Minuten auf 1-60 und lässt dar nach die Schmelze erkalten. Die glasig er starrte lasse wird in 2n-Salzsäure gelöst, mit Natronlauge versetzt und mit.
Chloroform ex trahiert. Das Chloroform wird nach dem Trocknen über Natriumsulfat verdampft. Darauf löst man den Rückstand - einen schwarzen, dicken Sirup - in Äther, behan delt mit. Kohle und filtriert. Das Filtrat. wird mit 2n-Salzsäure ausgezogen und der salzsaure Auszug ebenfalls mit Kohle behandelt, fil- triert, nieder alkalisch gemacht und erschöp fend ausgeäthert. Nach dem Verdampfen des Äthers und Destillieren des Rückstandes im Hochvakuum gewinnt man das Nicotinsäure- N-(1,
2-diphenyl- äthy-1)-N- (N'-methvl-N'-n-bu- tvl-aminoäthyl)-amid in befriedigender Aus beute.
Die nette Verbindung löst sieh leicht in verdünnten Säuren, weni-er gut. in Wasser und Pet.roläther.
Claims (1)
- <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Herstellung eines neuen d'isubstituiex-tenNicotinsättreamids der Formel EMI0002.0034 dadurch gekennzeichnet, dass man die Verbindung der Formel EMI0002.0038 decarboxyliert. Das so erhaltene Nicotinsättre-N-(1,2-di- phenyl-äthvl) -N- (N'-methvl-N'-n-buty 1-amino- äthyl)-amid löst sieh leicht in verdünnten Säuren und wenig in Wasser und Petrol- äther. Die neue Verbindung soll als Spasmolvti- kum und als Zwischenprodukt Verwendung finden.
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