CH297708A - Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen     disubstituierten        Nicotinsäureamids.       Gegenstand der Erfindung ist ein Ver  fahren zur     Herstellung        eines    neuen     disubsti-          tuierten        Nieotinsäureamids    der Formel  
EMI0001.0008     
          -elches    dadurch gekennzeichnet ist, dass man  die Verbindung der Formel  
EMI0001.0010     
         decarboxy        liert.     



  Die     Decarboxylierung    kann durch Erhit  zen in An- oder Abwesenheit eines     Lösungs-          bzw.    Verdünnungsmittels erfolgen.  



  Die Verbindung der Formel I kann bei  spielsweise durch Umsetzung von     Chinolin-          säureaiihydrid    mit     N-(1,2-Diphenyl-äthyl)-N-          (diniethylamino-äthyl)-amin    gewonnen     wer-          den.    Es ist auch möglich, die gebildete Ver-         bindung    der Formel I ohne     Isolierung    zu  d     eearboxylieren.     



  Das so erhaltene     Nicotinsäure-N-(1,2-di-          pheny        1-äthyl)    -     N    -     (dimethylamino-äthyl)    -     amid     bildet ein nahezu farbloses Öl, welches     -unter     0,1 mm bei     230-240     siedet und sich gut in       -verdünnten    Säuren, wenig in Wasser und     Pe-          troläther    löst. Das Chlorhydrat der Verbin  dung schmilzt aus     Methyl-isobutylketon    um  kristallisiert bei     164---165 .     



  Die neue Verbindung soll als     Spasmolyti-          kum    und als Zwischenprodukt zur Herstel  lung weiterer Derivate     Verwendung    finden.       Beispiel:     Zu 149 g     geschmolzenem        Chinolinsäure-          anhydrid    werden     innert    10 Minuten 134     g          N-(1-2-Diphenyl-äthyl)    -N-     (dimethylamino-          ätliyl)-amin        zugetropft,    wobei die Tempera  tur um etwa 30  steigt. Anschliessend erhitzt  man 15 Minuten auf 160  und lässt darnach  die Schmelze erkalten.

   Die glasig erstarrte  Masse wird in     2n-Salzsäure    gelöst; mit Na  tronlauge versetzt und mit Chloroform extra  liiert. Das Chloroform wird nach dem Trock  nen über Natriumsulfat verdampft. Darauf  löst man den Rückstand - einen schwarzen  dicken Sirup - in Äther, behandelt mit Kohle       und    filtriert.

   Das Filtrat wird mit     2n-Salz-          säure    ausgezogen     und    der     salzsaure    Auszug  ebenfalls mit Kohle behandelt, filtriert, wie  der alkalisch gemacht und erschöpfend     aus-          geäthert.    Nach dem Verdampfen des Äthers      und Destillieren des     R.üekstandes    im     Hoeli-          vakuum    gewinnt man das unter 0,1 mm bei       230=240     siedende     Nicotinsäure-N-(1,2-diphe-          nyl-äthyl)-N-(dimethylamino-äthyl)-amid    in  befriedigender Ausbeute.  



  Die neue Verbindung löst sieh     leielit    in  verdünnten Säuren, weniger gut in     Wasser     und     Petroläther.    Das Chlorhydrat der Ver  bindung schmilzt aus     hTethylisobutylketon     umkristallisiert bei     1.64-165 .  

Claims (1)

1. PATENTANSPRI'CH Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids der Formel. EMI0002.0015 dadurch gekennzeichnet, dass man die Verbin dung der Formel EMI0002.0016 deearbozvliert. Das so erhaltene Nicotinsäure-N-(1.,2-di- pheny 1-äthyl) - N - (dimetliy lamino-ätliyl) - amid bildet ein nahezu farbloses Öl, welches unter 0,

   1 mm bei 230-240 siedet und sich leicht in verdünnten Säuren und wenig in Wasser und Petroläther löst. Das Chlorhydrat schmilzt aus Methvlisobutvlketon umkristallisiert bei 164-165 . Die neue Verbindung soll als Spasmolyti- kum und als Zwischenprodukt Verwendung finden.