CH293815A - Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids.Info
- Publication number
- CH293815A CH293815A CH293815DA CH293815A CH 293815 A CH293815 A CH 293815A CH 293815D A CH293815D A CH 293815DA CH 293815 A CH293815 A CH 293815A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- nicotinic acid
- preparation
- acid amide
- ethyl
- new
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N Nicotinamide Chemical class NC(=O)C1=CC=CN=C1 DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims description 4
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- VZQPDPHQGPIQEP-UHFFFAOYSA-N N-[2-(diethylamino)ethyl]-N-(1,2-diphenylethyl)pyridine-3-carboxamide Chemical compound CCN(CC)CCN(C(Cc1ccccc1)c1ccccc1)C(=O)c1cccnc1 VZQPDPHQGPIQEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000812 cholinergic antagonist Substances 0.000 claims description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims 1
- 230000002048 spasmolytic effect Effects 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N anhydrous quinoline Natural products N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 2
- -1 quinoline anhydride Chemical class 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- MZVQCMJNVPIDEA-UHFFFAOYSA-N [CH2]CN(CC)CC Chemical group [CH2]CN(CC)CC MZVQCMJNVPIDEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 230000002921 anti-spasmodic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- ACXCKRZOISAYHH-UHFFFAOYSA-N molecular chlorine hydrate Chemical compound O.ClCl ACXCKRZOISAYHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/81—Amides; Imides
- C07D213/82—Amides; Imides in position 3
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. Gegenstand der Erfindun - ist ein Ver fahren zur Herstellung eines neuen disubsti- mierten Nieotinsäureamids der Formel
EMI0001.0008
welches dadurch gekennzeichnet. ist, dass man die Verbindung der Formel
EMI0001.0009
decarboxyliert. Die Deearboxylierung kann durch Erhit zen in An- oder Abwesenheit eines Lösungs- bzw. Verdünnungsmittels erfolgen.
Die Verbindung der Formel I kann bei spielsweise durch Umsetzung von Chinolin- säureanbydrid mit N-(1,2-Diplrenpl.-äthyl)-N- (2'-diätlrylamino-äthyl)-amin gewonnen wer den. Es ist auch möglich, die gebildete Ver bindung der Formel I: ohne Isolierung zu decarboxylieren.
Das so erhaltene Nicotinsäure-N-(1,2-di- phenvl.-ä.thyl) -N- (2'-diäthvlamino-äthyl) -amid bildet weisse Kristalle, welche bei 89 bis 91 schmelzen und sich gut in verdünnten Säu ren, wenig in Wasser und Petroläther lösen. Das Chlorhydrat schmilzt. aus Wasser umkri- stallisiert bei 185 bis 186 . Die neue Verbin dung soll als Spasmolytikum und als Zwi schenprodukt zur Herstellung weiterer Deri vate Verwendung finden.
<I>Beispiel:</I> Zu 223 g :geschmolzenem Chinolinsäu.re- anhydrid werden innert 10 Minuten 223 g N - (1,2-Diphenyl-äthyl ). -N - (2'-,diäthylamino- äthyl)-amin zugetropft, wobei die Tempera tur um etwa 30 steigt. Anschliessend erhitzt man 15 Minuten bei 160 und lässt danach die Schmelze erkalten. Die glasig erstarrte Masse wird in 2n-Salzsäure gelöst, mit Na tronlauge versetzt und mit Chloroform ex trahiert.
Das Chloroform wird nach dem Trocknen für Natriumsulfat verdampft. Dar auf löst man den Rückstand - einen schwar zen dicken Sirup - in Äther, behandelt mit Kohle und filtriert. Das Filtrat wird mit 2n-Salzsäure ausgezogen und der salzsaure Auszug ebenfalls mit Kohle behandelt, fil triert, wieder alkalisch gemacht. und erschöp fend ausgeäthert. Nach dem.
Verdampfen des Äthers und Umkristallisieren aus Petroläther gewinnt man 5,7 g des bei 89 bis 91 schmel zenden Nicotinsäure-N-(1,2'-diphenyl-äthyl)- N- (2'-diäthylamino-äthyl) -amids.
Die neue Verbindung löst sieh leicht in verdünnten Säuren, weniger gut in Wasser und Petroläther. Das Chlorhydrat der Ver bindung schmilzt aus Wasser umkristallisiert bei 185 bis 186<B>0</B>.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids der For mel EMI0002.0011 dadurch gekennzeichnet., clai-,') man die Ver bindung der Formel EMI0002.0013 decarboxyliert. Das so erhaltene Nicotinsäure-N-(1,2-di- phenyl-äthyl) -N- (2'-diäthyl amino-äthyl ) -amid bildet farblose bei 89 bis 91.schmelzende Kristalle, die sich leicht in verdünnten Säuren Lind wenig in Wasser und Petroläther lösen. Das Chlorhydrat. schmilzt aus Wasser um kristallisiert bei 185 bis 186 . Die neue Verbindung soll als Spasmoly ti- kum und als Zwisehenprochikt Verwendung finden.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH293815T | 1951-03-01 | ||
| CH297720T | 1951-03-01 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH293815A true CH293815A (de) | 1953-10-15 |
Family
ID=25733443
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH297720D CH297720A (de) | 1951-03-01 | 1951-03-01 | Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. |
| CH297719D CH297719A (de) | 1951-03-01 | 1951-03-01 | Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. |
| CH293815D CH293815A (de) | 1951-03-01 | 1951-03-01 | Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. |
Family Applications Before (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH297720D CH297720A (de) | 1951-03-01 | 1951-03-01 | Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. |
| CH297719D CH297719A (de) | 1951-03-01 | 1951-03-01 | Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (3) | CH297720A (de) |
-
1951
- 1951-03-01 CH CH297720D patent/CH297720A/de unknown
- 1951-03-01 CH CH297719D patent/CH297719A/de unknown
- 1951-03-01 CH CH293815D patent/CH293815A/de unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH297720A (de) | 1954-03-31 |
| CH297719A (de) | 1954-03-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1595915C3 (de) | Pyrrolidinderivate | |
| CH293815A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. | |
| CH281901A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Tropasäureabkömmlings. | |
| CH297708A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. | |
| CH297711A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. | |
| CH297714A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. | |
| CH297713A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. | |
| CH297710A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. | |
| CH297712A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. | |
| CH297717A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. | |
| CH297709A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. | |
| AT211821B (de) | Verfahren zur Herstellung Alkylaminoacetaryliden | |
| AT210564B (de) | Röntgenkontrastmittell | |
| CH297715A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. | |
| CH496714A (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 1,3,4,5-Tetrahydrobenzodiazepins | |
| CH297716A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. | |
| CH297718A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. | |
| DE1190951B (de) | Verfahren zur Herstellung von N-(2, 3-Dimethylphenyl)-anthranilsaeure und deren Salzen | |
| CH583714A5 (de) | Verfahren zur herstellung von neuem 1-veratryl-4-methyl5-aethyl-7,8-dimethoxy-2,3-diazabicyclo(5,4,0)-undecapentaen-(1,3,6,8,10). | |
| DE2449846A1 (de) | N-ersetzte dipropylazetamide und verfahren zu deren herstellung | |
| DE720160C (de) | Verfahren zur Darstellung von 6-Aminodihydrocinchonin und -dihydrocinchonidin | |
| AT211816B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen polyjodierten Benzoylverbindungen | |
| DE2235915C3 (de) | N-eckige Klammer auf 3-Pyrrolidinyliden-(2'-amino-2,4,6-trijodbenzoyl eckige Klammer zu - aminosäuren, deren Herstellung und Verwendung | |
| CH328606A (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Acylderivaten eines substituierten Iminodibenzyls | |
| CH299259A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. |