CH297716A - Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. - Google Patents

Description

  Verfahren     zur    Herstellung eines neuen     disubstituierten        Nicotinsäureamids.            (teenstancl    der Erfindung- ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen     disubsti-          tuierten        Nicotinsäureamids    der Formel  
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    welches dadurch gekennzeichnet ist,     dass    man die Verbindung der Formel  
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    Die     Decarboxylierung    kann durch Er  hitzen in An- oder Abwesenheit. eines     Lö-          sungs-    bzw. Verdünnungsmittels erfolgen.  



  Die Verbindung der Formel. I kann bei  spielsweise durch     Umsetzung    von     Chinolin-          säureanhydrid    mit     iT-(1,2-Dipherryl-äthyl)-N-          (N'        methyl-N'-n-,butyl-aminopropyl)    -     amin    ge  wonnen werden. Es ist. auch möglich, die ge  bildete Verbindung der Formel I ohne Isolie  rung zu     decarboxylieren.     



  Das so erhaltene     Nieotinsäure-N-(1,2-di-          plienyl-ä.thyl-N-(N'-methyl-N'-n-butyl    - amino-         propyl)-amid    löst sich gut in     verdünnten    Säu  ren, wenig in Wasser und     Petroläther.     



  Die neue Verbindung soll     als        Spasmolyti-          kum    und     als        Zwischenprodukt    zur     Herstel-          lung    weiterer Derivate     Verwendung        finden.     <I>Beispiel:

  </I>  Zu 31,6 g geschmolzenem     Chinolinsäure-          anhydrid    werden innert 10 Minuten 32,4 g  N-     (1,2-Diphenyl    -     äthyl)        -NT    -     (1V'-methyl-N'-n-          butyl-aminopropyl)-amin        zugetropft,    wobei  die Temperatur um etwa. 30  steigt. Anschlie-           ssend    erhitzt. man     1,5        Minuten    auf     160     und  lässt darnach die Schmelze erkalten.

   Die glasig       erstarrte    Masse wird in     2n-Salzsäure    gelöst,  mit Natronlauge versetzt. und mit Chloroform  s extrahiert. Das Chloroform wird nach dem  Trocknen über Natriumsulfat verdampft.  Darauf löst man den Rückstand - einen  schwarzen, dicken Sirup - in Äther, behan  delt mit Kohle und filtriert.

   Das Filtrat wird  o mit-     2n-Salzsäure    ausgezogen und der salzsaure  Auszug ebenfalls mit Kohle behandelt, fil  triert, wieder alkalisch gemacht und     ersehöp-          fend        aus-eäthert.    Nach dem Verdampfen     des       Äthers und Destillieren des Rückstandes     ini          Hochvakuum    gewinnt man das     N'icotinsäui-("-          N-(7"2-diplienvl-ätliv1        @-        -(N'-metli@-l-n-but@l-          amino-prop@rl)

  -amid    in     befriedigender        Xus-          beute.     



  Die neue Verbindung löst sieh leicht in  verdünnten Säuren,     wenig    er gut in Wasser  und     Petroläther.  

Claims (1)

1. EMI0002.0024 1' <SEP> <B>A</B>TFNT <SEP> ÄNSPRUCIl: <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> eines <SEP> neuen <tb> disubstituiertenNieotinsäui@eaniids <SEP> der <SEP> Formel EMI0002.0025 EMI0002.0026 fladureh. <SEP> ;;el@eiiiizeiehiiet" <SEP> dass <SEP> man <SEP> die <SEP> Verhindung <SEP> der <SEP> Formel EMI0002.0027 CH3 <tb> CH2 <SEP> CH2 <SEP> CHF <SEP> N <tb> I <tb> <B>-CO-2x</B> <tb> COOH <SEP> #H\ <tb> I <tb> CHF <SEP> ' <tb> deearboxvliert. EMI0002.0028 Das <SEP> so <SEP> erhaltene <SEP> Nicotinsäure-N-(1,2-di phen-.#rl-ätlivl-N-f <SEP> N'-meth@-1-N'-n-butvl <SEP> - <SEP> amino prop7l)-aniid <SEP> löst <SEP> sieh <SEP> leicht. <SEP> in <SEP> verdünnten <tb> Säuren <SEP> und <SEP> wenig <SEP> in <SEP> Wasser <SEP> und <SEP> Petroläther.

   Die neue Verbindung soll als Spasmojvti- kuni und als Zwischenprodukt Verwendung finden,