CH297717A - Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureämids. Gegenstand der Erfindung ist ein Ver fahren zur Herstellung eines neuen disubsti- tuierten Nieotinsäureamids der Formel
EMI0001.0007
welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man die Verbindung der Formel
EMI0001.0008
decarboxyliert. Die Decarboxylierting kann durch Er hitzen in An- oder Abwesenheit. eines Lö- sungs- bzw. Verdünnungsmittels erfolgen.
Die Verbindung der Formel I kann bei spielsweise durch Umsetzung von Chinolin- sätlreanhydrid finit N-(1,?.-D.iphenyl-äthyl)-N- (N' - diisopropyl - aminoäthyl)-amin gewonnen werden. Es ist auch möglich, die gebildete Verbindung der Formel I ohne Isolierung zu deearboxylieren.
Das so erhaltene Nicotinsäure-N-(1,2-di- phenyl-äthyl)-Ni-(N'-diisopropyl-.aminoäthyl)- , amid löst sich gut in verdünnten Säuren, wenig in 'Wasser und Petroläther.
Die neue Verbindung soll als Spasmolyti- kum und als Zwischenprodukt zur Herstel lung weiterer Derivate Verwendung finden.
Beispiel: Zu 31,6 g geschmolzenem Chinolinsäure- anhydrid werden innert 10 Minuten 3'2,4 g u (1,'2rDiphenyl.- äthyl) - N - (N' - diisopropyl- aminoäthyl)-amin zugetropft, wobei die 'rem- peratur um etwa 30 steigt.
Anschliessend er hitzt man 15 Minuten auf 160 und lässt dar nach die Schmelze erkalten. Die glasig er starrte Masse wird in 2h-Salzsäure gelöst, mit Natronlauge versetzt -und, mit Chloroform ex- trahiert. Das Chloroform wird nach dem Trocknen über Natriumsulfat verdampft. Dar auf löst man den Rückstand - einen schwar zen, dicken Sirup - in Äther, behandelt mit Kohle und filtriert-.
Das Filtrat wird mit 2n Salzsäure ausgezogen und der salzsaure Aus zog ebenfalls mit Kohle behandelt, filtriert, wieder alkalisch gemacht und erschöpfend ausgeäthert. Nach dem Verdampfen des Äthers und Destillieren des Rückstandes im Hochvakuum gewinnt. man das lNTicotinsäure- N-(1,2-diphenvl - äthyl) -'-K - (N' - diisopropyl- amino-äthyl)-amid in befriedigender Aus beute.
Die neue Verbindung löst sieh leieht in verdünnten Säuren, weniger gut. in -Wasser und Petroläther.
Claims (1)
- EMI0002.0009 PATENTAXI <SEP> SPR.L'CH <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> eines <SEP> neuen <tb> disubstituierten <SEP> Nieotinsäureamids <SEP> der <SEP> Formel EMI0002.0010 dadureh gekennzeiehnet, dass man die Ver bindung der Formel EMI0002.0013 EMI0002.0014 deearboxyliert. <tb> Das <SEP> so <SEP> erhaltene <SEP> Nieot.insäure-N-(1,2-di plienyl-äthyl) <SEP> -N <SEP> -(N'-diisopropy <SEP> l <SEP> - <SEP> aminoäthyl) <SEP> amid <SEP> löst <SEP> sieh <SEP> leieht, <SEP> in <SEP> verdünnten <SEP> Säuren <tb> und <SEP> werk-, <SEP> in <SEP> Wasser <SEP> arid <SEP> Petroläther. <tb> Die <SEP> neue <SEP> Verbindung <SEP> soll <SEP> als <SEP> Spasmolvt-i kum. <SEP> und <SEP> als <SEP> Zwiselrenpi#odtikt. <SEP> Verwendung <tb> finden.
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