CH297712A - Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids.Info
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Description
verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. Gegenstand der Erfindung ist ein Ver fahren zur Herstellung eines neuen disubsti- tuiert.en Nicotinsäureamids der Formel
EMI0001.0010
welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man die Verbindung der Formel
EMI0001.0011
decarboxyliert. Die Decarboxylierung kann durch Er hitzen in An- oder Abwesenheit eines Lö- sungs- bzw.
Verdünnungsmittels erfolgen. Die Verbindung der Formel I kann bei spielsweise durch Umsetzung von Chinolin- sätireanhydrid mit. N-(1,2,Diphenyl-äthyl)-N- (3-pprrolidino-propyl)-amin gewonnen wer den. Es ist auch möglich, die gebildete Ver- bindung der Formel I ohne Isolierung zu de ea rboxy Tieren.
Das so erhaltene Nicotinsäure-N-(1,2-di- phenyl-äthyl)-N-(3-pyrrolidino-propyl)-amid bildet ein nahezu farbloses öl, welches unter 0,08 mm bei 2150-2-5,50 siedet und sich gut in verdünnten Säuren, wenig in Wasser und Petroläther löst. Das Chlorhydrat der Ver bindung schmilzt aus Methyl-isobutylketon umkristallisiert bei 1'27-1'30 .
Die neue Verbindung soll als Spasmolyti- kum und als Zwischenprodukt zur Herstel lung weiterer Derivate Verwendung finden. Beispiel: Zu 149 g geschmolzenem Chinolinsäure- anhydrid werden innert 10 Minuten 154 g N-(1,2-Diphenyl-äthyl)-N-(3-pyrrolidino - pro- pyl)-amin zugetropft, wobei die Temperatur um etwa 30 steigt. Anschliessend erhitzt man 15 Minuten auf 160 und lässt darnach die Schmelze erkalten.
Die glasig erstarrte Masse wird in 2n-Salzsäure gelöst, mit Natronlauge versetzt. und mit. Chloroform extrahiert. Das Chloroform wird. nach dem Trocknen über Natriumsulfat verdampft. Darauf löst man den Rückstand - einen schwarzen, dicken Sirup - in Äther, behandelt mit Kohle und filtriert. Das Filtrat. wird mit 2n-Salz- säure ausgezogen und der salzsaure Auszug ebenfalls mit.
Kohle behandelt, filtriert, wie der alkalisch gemacht und erschöpfend aus- geäthert. Nach dem Verdampfen des Äthers und Destillieren des Rückstandes im Hoch vakuum gewinnt man das unter 0,08 mm bei '?:50-255 siedende Nicotinsäure-N- (1,2-di- phenyl-äthyl)-N-(3-py rrolidino - propYl)-amitl in befriedigender Ausbeute.
Die neue Verbindung löst sieh leicht in verdünnten Säuren, weniger -Lit in Wasser und Petroläther. Das Chlorhydrat der Ver- bindung schmilzt. aus 11 ethylisobutplketon umkristallisiert bei 127-130 .
Claims (1)
- PATENTANSPR.LCH: Verfahren. zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nieotinsäureamids der Formel EMI0002.0016 dadurch gekennzeichnet, dass man die Ver bindung der Formel EMI0002.0017 deearboxvliert. Das so erhaltene @ieatinsäure-N-tl,'?-di- phenyl-ätliyl) L.N- (3-p3rrolidnno " p ropyl) -amid bildet ein nahezu farbloses Öl, welches unter 0,08 mm bei 250-?55 siedet und sich leicht in verdünnten Säuren und weni- in Wasser und Petroläther löst. Das Chlorhydrat schmilzt aus Methylisobutylketon umkristallisiert bei 127-130 . Die neue Verbindung soll als Spasmol=vti- kum und als Zwischenprodukt Verwendung finden.
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