CH297713A - Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. Gegenstand der Erfindung ist.
ein Ver- 1'abren zur Herstellung eines neuen disubsti- tuierten Nicotinsäureamidss der Formel
EMI0001.0012
welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man die Verbindung der Formel
EMI0001.0013
deearboxyliert. Die Decarboxylierung kann durch Er- liitzen in An- oder Abwesenheit eines Lö- sunys- bzw. Verdünnungsmittels erfolgen.
Die Verbindung der Formel I kann bei- spielsweise durch Umsetzung von Chinolin- sHureanhycIrid mit N-(1,2 D,iphenyl-ätliyl)-N- (2-pil)eridino-äthyl)=amin gewonnen werden.
Es ist auch möglich, die gebildete Verbin- dLin.-- der Formel I ohne Isolierung zu de- e a rboxyIieren. Das so erhaltene Nieotinsäure-N-(1,2-di- phenyl-ät.hyl) -N- (2-pip eridino-äthyl) -amid bil det ein nahezu farbloses öl, welches unter 0,08 mm bei 2@5@0-260 siedet und sich gut in verdünnten Säuren, wenig in Wasser und Petroläther löst.
Das Chlorhydrat der Ver bindung schmilzt bei 170-176 , Die neue Verbindung soll als Spasmolyti- kum und als Zwischenprodukt zur Herstel- lnng weiterer Derivate Verwendung finden.
Beispiel: Zu 149 g geschmolzenem Chinolinsäure- anhydrid werden innert 10, Minuten 154 g N (1,2-Diphenyl-.äthyl)-N (2'-piperidino-ät-hyl)- amin zugetropft, wobei die 'Temperatur um etwa 30 steigt. Anschliessend erhitzt. man 15 Minuten auf 160 und lässt darnach die Schmelze erkalten. Die ,glasig erstarrte Masse wird in 2n-Salzsäure gelöst, mit. Natronlauge versetzt und mit, Chloroform extrahiert.
Das Chloroform wird nach dem 'Trocknen über Natriumsulfat verdampft-. Darauf löst. man den Rückstand - einen schwarzen, dicken Sirup - in Äther, behandelt mit Kohle und filtriert. Das Filtrat. wird mit. 2n-Salzsäure ausgezogen und der salzsaure Auszug eben falls mit Kohle behandelt, filtriert-, wieder alkalisch gemacht und erschöpfend ausge- äthert. Nach dem Verdampfen des Äthers und Destillieren des Rückstandes im Hochvakuum gewinnt, man das unter 0,08 mm bei 2!50-2.60 siedende Nicotinsäure=N-(1,2-diphenyl-äthyl)- -N-('31-piperidino-äthy-1)
-amid inbefriedigender Ausbeute.
Die neue Verbindung löst sich leicht in verdünnt-en Säuren, weniger gilt in Wasser und Petroläther. Das Chlorhydrat der Ver bindung schmilzt bei 170-176 .
Claims (1)
- <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituiertenNicotinsäureamids der Formel EMI0002.0008 dadurch gekennzeichnet, dass man die Ver bindung der Formel EMI0002.0009 deearboxyliert. Das so erhaltene Nicotinsä.ure-N-(1,2-di- pheny#1- ät.hyl) -N - (2-piperidino - äthyl) - amid bildet. ein nahezu farbloses öl, -elches unter 0,08 mm bei ?-50=Z60 siedet. und sich leicht in verdünnten Säuren und wenig in Wasser und Petroläther löst.Das Chlorhydrat schmilzt bei 170-176 . Die neue Verbindung soll als Spasmolyti- kum und als Zwisehenprodukt Verwendung finden.
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