CH297718A

CH297718A - Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids.

Info

Publication number: CH297718A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellschaft Cilag
Original assignee: Cilag Ag
Priority date: 1951-03-01
Filing date: 1951-03-01
Publication date: 1954-03-31

Description


  <B>Verfahren zur</B>     Herstellung        eines   <B>neuen</B>     disubstituierten        Nicotinsäureamids.            (Tegenstand    der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen     disubsti-          tuierten        -.#'icotinsäureamids    der Formel  
EMI0001.0009     
    welches dadurch gekennzeichnet     ist,

      dass man die     Verbindung    der Formel  
EMI0001.0012     
         decarboxylieit.     Die     Decarboxylierung    kann     durch    Er  hitzen in An- oder     Abwesenheit    eines     Lö-          sungs-    bzw. Verdünnungsmittels erfolgen,  Die     Verbindung    der Formel I kann bei  spielsweise durch Umsetzung von     Chinolin-          säureanhydrid    mit     N-(1,2-Diphenyl-äthyl)-N-          (N'-diisopropyl-aminopropyl)-amin        gewonnen       werden.

   Es ist auch möglich, die gebildete  Verbindung der Formel I ohne Isolierung zu       decarboxylieren.     



  Das so erhaltene     Nicotinsäure-N-(1,\?-di-          phenyl-        äthyl)--N-(N'    -     cliiisopropyl    -     aminopro-          pyl)-amid    löst sich gut in verdünnten Säuren,  wenig in Wasser und     Petroläther.       
EMI0002.0001     
  
    Die <SEP> neue <SEP> Verbindung <SEP> soll <SEP> als <SEP> Spasinolyti  kuni <SEP> und <SEP> als <SEP> Zwisehenprodukt <SEP> zur <SEP> Herstel  lung <SEP> weiterer <SEP> Derivate <SEP> Verwendun-, <SEP> finden.
<tb>  <I>Beispiel:

  </I>
<tb>  Zu <SEP> 31,6 <SEP> g <SEP> gesehmolzenem <SEP> Chinolinsäure  anhydrid <SEP> werden <SEP> innert <SEP> 10 <SEP> Minuten <SEP> 33.ss
<tb>  N-(1,?-Diplienyl-äthyl) <SEP> -N <SEP> - <SEP> (N'-diisopropyl  aininopropyl)-amin <SEP> zugetropft, <SEP> wobei <SEP> die
<tb>  Temperatur. <SEP> um <SEP> etwa <SEP> 30  <SEP> steigt. <SEP> Ansehliel>end
<tb>  erhitzt <SEP> man <SEP> 15 <SEP> ;Minuten <SEP> auf <SEP> 160  <SEP> und <SEP> 1ä1:

   <SEP> t
<tb>  darnaeli <SEP> die <SEP> Schmelze <SEP> erkalten. <SEP> Die <SEP> glasig- <SEP> er  starrte <SEP> Masse <SEP> wird <SEP> in <SEP> ?n-Salzsäur,e <SEP> gelöst, <SEP> mit
<tb>  Natronlata\-@e <SEP> versetzt, <SEP> und <SEP> mit <SEP> Chloroform <SEP> ex  trahiert. <SEP> Das <SEP> Chloroform <SEP> wird <SEP> naeh <SEP> dem
<tb>  Trocknen <SEP> über <SEP> Natriumsulfat <SEP> verdampft. <SEP> Dar  auf <SEP> löst. <SEP> man <SEP> den <SEP> Rückstand <SEP> - <SEP> einen <SEP> schwar-     
EMI0002.0002     
  
    zen, <SEP> dieken <SEP> Sirup <SEP> - <SEP> in <SEP> Xther, <SEP> behandelt <SEP> mit <SEP> ,
<tb>  Kohle <SEP> und <SEP> filtriert. <SEP> Das <SEP> Filtrat <SEP> wird <SEP> mit.

   <SEP> ?n  Salzsäure <SEP> ausgezogen <SEP> und <SEP> der <SEP> salzsaure <SEP> Aus  zug <SEP> ebenfalls <SEP> mit <SEP> Kohle <SEP> behandelt, <SEP> filtriert,
<tb>  wieder <SEP> alkalisch <SEP> gemacht <SEP> und <SEP> erschöpfend <SEP> aus  geäthert. <SEP> Nach <SEP> dem <SEP> Verdampfen. <SEP> des <SEP> Äthers <SEP> ;
<tb>  und <SEP> Destillieren <SEP> des <SEP> Rliek"tandes <SEP> im <SEP> Hoch  vakuum <SEP> gewinnt <SEP> man <SEP> das <SEP> @icotinsäure-N-(1,2  clipheny <SEP> 1-ätli@-l)-N-(N'-diisopropz-1 <SEP> - <SEP> atriinopro  pyl <SEP> )-ainid <SEP> in <SEP> befriedigender <SEP> Ausbeute.
<tb>  



  Die <SEP> neue <SEP> Verbindung <SEP> löst <SEP> sich <SEP> leicht <SEP> in
<tb>  verdünnten <SEP> Säuren, <SEP> weniger <SEP> --Lit. <SEP> in <SEP> Wasser
<tb>  und <SEP> Pet.rolätlier.

Claims

EMI0002.0003 1' <SEP> ATE <SEP> N <SEP> T <SEP> A,N <SEP> SP'1% <SEP> C' <SEP> Chl <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellen- <SEP> eines <SEP> neuen <tb> disiibstituierteriNieotinsä.ureamids <SEP> der <SEP> Formel EMI0002.0004 dadurch gekennzeichnet, dass man die Verbindung der Formel EMI0002.0005 deearboxyliert. EMI0002.0007 Das <SEP> so <SEP> erhaltene <SEP> @icotinsäure-N-(1,?-di pheny <SEP> l-äthy <SEP> 1)-N-(N'-diisopropyl-aminopropy <SEP> 1) amid <SEP> löst <SEP> sieh <SEP> leicht <SEP> in <SEP> verdünnten <SEP> Säuren <tb> und <SEP> wenig <SEP> in <SEP> Nasser <SEP> und <SEP> Petroläther.

Die neue Verbindung soll als Spasmolvti- knm und als Zwisehenprodukt Verwendung finden,