CH297710A - Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen disubatituierten Nicotinsäureamids. Gegenstand der Erfindung ist. ein Verfah ren zur Herstellung eines neuen disubstituier- ten Nicotinsäureamids der Formel
EMI0001.0006
welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man die Verbindung der Formel
EMI0001.0007
deearboxyliert. Die Decarboxylierung kann durch Erhit zen in An- oder Abwesenheit eines Lösungs- bzw. Verdünnungsmittels erfolgen.
Die Verbindung der Formel I kann bei spielsweise durch Umsetzung von Chinolin- säureanltydrid mit :%T-(1,2-Diphenyl-ä.thyl)-N- (diäthylamino-propyl)-amin gewonnen wer den. (;s ist auch möglich, die gebildete Ver- bindung der Formel I ohne Isolierung zu decarboxylieren.
Das so erhaltene Nicotinsäure-N-(1,2-di- phenyl-äthyl)-N-(diäthylamino-propyl)-amid bildet ein nahezu farbloses Öl, welches unter 0,15 mm bei 235-240 siedet und sich gut in verdünnten Säuren, wenig in Wasser und Petroläther löst. Das Chlorhydrat der Ver bindung schmilzt aus Methyl-isobutylketon umkristallisiert bei etwa 50-70 und ist amorph.
Die neue Verbindung soll als Spasmolyti- kum und als Zwischenprodukt zur Herstel lung weiterer Derivate Verwendung finden. <I>Beispiel:</I> Zu 75 g geschmolzenem Chinolinsäure- anhydrid werden innert 15 Minuten 77,5 g N-(1,2-Diphenyl-äthyl)-N-(diäthylamino-pro- pyl)-amin zugetropft, wobei die Temperatur lun etwa 30 steigt. Anschliessend erhitzt man 15 Minuten auf 160 und lässt darnach die Schmelze erkalten.
Die glasig erstarrte Masse wird in 2n-Salzsäure gelöst, mit Natroilauge versetzt lind mit Chloroform extrahiert. Das Chloroform wird nach dem Trocknen über Natriumsulfat, verdampft. Darauf löst man den Rückstand - einen schwarzen, dicken Sirup - in Äther, behandelt mit Kohle und filtriert.
Das Filtrat wird mit 2n-Salzsäiire ausgezogen und der salzsaure Auszug eben falls mit Kohle behandelt, filtriert, wieder alkalisch gemacht und erschöpfend ausge- ä.thert. Nach dem Verdampfen des Äthers und Destillieren des Rückstandes im Hochvakuiun gewinnt man das unter 0,15 mm bei 235 bis 2400 siedende Nicotinsäure-N-(1,2-diphenyl- ä.t.hyl)-N-(cliäthylamino-propyl)-amid in be friedigender Ausbeute.
Die neue Verbindung löst sich leicht in verdünnten Säuren, weniger gut in Wasser Lind Petroläther. Das Chlorhydrat der Ver bindung schmilzt aus 3lethylisobuty lketon umkristallisiert bei etwa 50-70 und ist amorph.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines neuen di- substituierten Nieotinsänrcamids der Formel EMI0002.0014 dadurch gekennzeichnet, dass man die Verbin dung der Formel EMI0002.0015 decarboxyliert. Das so erhaltene Nicotinsäure-N-(1,2-di- phenyl-äthyl) -N - (diäthvlamino - propyl) -amid bildet ein nahezu farbloses iil, welches unter 0,15 mm bei 235-240 siedet und sich leicht in verdünnten Säuren und wenig in Wasser und Petrolätlier löst. Das Chlorhydrat schmilzt aus Methvlisobtttvlketon umkristallisiert bei etwa 50-70 und ist. amorph. nie neue Verbindung soll als Spasmolyti- kum und als Zwisehenprodukt Verwendung finden.
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