CH298748A - Procédé de préparation de 2,6-bis(8'-benzoylamino-anthraquinonylamino-1')-anthraquinone. - Google Patents

Description

  Procédé de préparation de     2,6-bis        (8'-benzoylamino-anthraquinonylamino-l')-anthraquinone.       Le présent brevet a pour objet un procédé  de préparation de 2,6-bis(8'-benzoylamino-         anthraquinonylamino-1')        -anthraquinone,    un  composé connu de formule:

    
EMI0001.0005     
    Ce procédé est     caractérisé    en ce qu'on fait  réagir une     1-halogéno-8-benzoylamino-anthra-          quinone    avec de la     2,6-diaminoanthraqüinone     en présence d'une substance capable de se  combiner avec les acides, en quantité suffi  sante pour .réagir avec l'acide     halogènehydri-          que    mis en liberté, et en présence d'un cata  lyseur cuprifère contenant du cuivre et de  l'iode dans un rapport de 0,9 à 2,0 atomes  d'iode pour un atome de cuivre. De préfé  rence, on opère en présence d'un catalyseur  cuprifère contenant 1,1 à 1,8 atome d'iode  par atome de cuivre.  



  Les     catalyseurs    cuprifères contenant du  cuivre et de l'iode dans le rapport indiqué       ci-dessus    sont     très    efficaces dans la présente  réaction et permettent d'obtenir un produit    pratiquement exempt d'impuretés, ce qui re  présente un progrès industriel important.  



  Le rendement du procédé diminue brus  quement quand on approche de la limite supé  rieure de 2 atomes d'iode par atome de cuivre  dans le catalyseur. Si l'on utilisait plus de  2 atomes d'iode, l'excès se retrouverait par  tiellement sous forme d'iode libre, provoquant  une     diminution    encore plus marquée du ren  dement. En général, l'intervalle compris entre  un peu moins d'un atome et environ 1 atome     1/.     d'iode par atome de cuivre représente l'inter  valle optimum, bien que celui-ci puisse varier  quelque peu suivant la nature des réactifs.  



  Comme substance capable de se combiner  avec les acides, on peut utiliser l'une quel-      conque des substances     connues    qui sont utili  sées ordinairement dans ce but.  



  La quantité de catalyseur n'est pas déter  minante. D'une manière générale, une quan  tité     d'environ   <B>0,1</B> atome de cuivre par     molé-          cide    de     diaminoanthraqtûnone    représente la  limite inférieure pratique. Il est bien possible  que le catalyseur entre réellement en réac  tion et soit . régénéré de façon continue, de  sorte que son action tiendrait davantage de  celle d'un agent de condensation que de celle  d'un catalyseur proprement dit.

   Des quan  tités excessives de catalyseur entraînent sim  plement un     gaspillage    de cuivre et d'iode et  en général on obtient les     résultats    optimum  dans l'intervalle de 0,1 à 1,0 atome de cuivre  par molécule de     diaminoanthraquinone.     



  La réaction peut être effectuée en pré  sence d'un solvant. La nature de ce solvant  n'est pas déterminante. Les solvants inertes  ordinairement utilisés dans les     autres    réac  tions     d'Ullmann    conviennent bien. Ils doivent  naturellement être inertes dans les conditions  de la réaction, même aux températures éle  vées de 150-250  C qui sont susceptibles  d'être atteintes. Le solvant préféré     est    le  nitrobenzène. Il est également possible d'opé  rer sans     aucun    solvant, mais, pour la facilité  de la     manipulation    mécanique, il est dési  rable     d'utiliser        un    solvant ou     diluant.     



  L'exemple suivant, dans lequel les parties  sont exprimées en poids, montre comment on  peut réaliser l'invention.  



  <I>Exemple:</I>  On introduit 304 parties de     1-chloro-8-          benzoylaminoanthraquinone,    95,2 parties de       2,6-diaminoanthraquinone,    170 parties de  carbonate de soude anhydre, 20,4 parties de  cuivre en poudre et 50,8 parties d'iode (rap  port moléculaire J : Cu =<B>1,25:</B> 1)     dans    3600  parties de nitrobenzène. On chauffe la suspen  sion en l'agitant à la température d'ébullition  et on la maintient sous reflux à cette tempé  rature pendant 24 heures.  



       Après    refroidissement, on isole le produit  par filtration et on le lave au nitrobenzène.    On sépare par entraînement à la vapeur le  nitrobenzène, pour en débarrasser le produit  que l'on filtre à nouveau, lave et sèche.  



  On obtient 284 parties de produit final,       ce        qui        correspond    à     un        rendement.        de        80        %        de     la théorie. Le produit se dissout dans l'acide  sulfurique concentré avec une couleur verte;  après encuvage, il teint le coton en une  nuance brun rouge claire.  



  Si l'on utilisait du chlorure cuivrique  comme     catalysateur    dans cette réaction, on  obtiendrait des résultats nettement inférieurs.

Claims (1)

1. REVENDICATION: Procédé de préparation de 2,6-bis(8'-ben zoylamino-anthraquinonylamino-l')>anthraqui- none, caractérisé en ce qu'on fait réagir une 1 halogéno-8-benzoylamino-anthraquinone avec de la 2,6-diaminoanthraquinone en présence d'une substance capable de se combiner avec les acides, en quantité suffisante pour réagir avec l'acide halogènehydride mis en liberté, et en présence d'un catalyseur cuprifère con tenant du cuivre et de l'iode dans un rapport de 0,9 à 2,0 atomes d'iode pour un atome de cuivre. SOUS-REVENDICATIONS 1.

   Procédé suivant la revendication, carac térisé en ce que le catalyseur cuprifère con tient de 1,1 à 1,8 atome d'iode par atome de cuivre. 2. Procédé suivant la revendication et la sous-revendication 1, caractérisé en ce qu'on ajoute séparément le cuivre et l'iode aux réactifs. 3. Procédé suivant fa revendication et les sous-revendications 1 et 2, caractérisé en ce qu'on effectue la réaction en présence d'un solvant inerte. 4. Procédé suivant la revendication et les sous-revendications 1 à 3, caractérisé en ce qu'on effectue la réaction à une température comprise entre 150 et 250 C.