BE629607A - - Google Patents

Description

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  La   présente   invention se rapporte à un nouveau pro- 
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 oddé de production dlamino-5 tmthraquiï''one-2,l(N)-'1',8'(N)-'ben" zaoridone, de formule 
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 et de ses dérivée halogènes dans le noyau bernique. 
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  On sait qu'on peut préparer ces composta en coin- densant des halogéno-3 an thraqu:1.noneb.maoridon., par exemple avec du p-toluene-sulfamide dans du nitrobenzene à l'aide de carbonate de soude et de   sois   de cuivre, en   iuolant   le   sulfa-   mide ainsi obtenu et en le transformant en aminé avec de l'a- 
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 cide sulfurique concentré (brevet des U.S.A< n* 2.111.091 du 25/5/36). 'szninn..3 anthraquinonebenzaoridone pouvant être obtenue de oette manière, par un procédé annez compliqué à deux échelons, doit Ctro souvent apurée avant de pouvoir être utilisée pour d'autres synthèses. 



   Or, on a trouvé qu'on obtient de façon simple et à 
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 l'état très pur, des amino-3 anthraquinonebenzacridonee (1). ainsi que leurs dérivés halogènes dann le noyau benzdn1quo, en chauffant dans un solvant organiques point d'ébullition élevé, des halogéno-3 anthraquinonebenzacridones appropriée aveo de l'urée. 



   Comme matières de repart pouvant être aises en réac- 
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 tion do cette manière, on citera .3 ohloro-3 unraqu1nono- 

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 21(1)-1','()-benzaaridane et leurs dérivée halogènes dans le noyau   benzénique,   les atomes d'halogène dans le noyau ben- zénique ne sont pas touchés lors de cette réaction. 



   Comme solvants inertes conviennent notamment ceux d'un point d'ébullition supérieur à   200*0,   par exemple le ni- trobenzène, le   trichlorobenzène   et le naphtalène; on peut tou-   tefois   aussi employer des solvants à point d'ébullition plus bas, tels que le xylène et le   ohlorobenzène ,  lorsque la réac- tion est   effectuée   sous pression. 



   La réaction s'amorce en général   à   environ   150*0   et est terminée en quelques heures dans la zone de température préférée comprise entre 190 et 210*0. Les meilleure rendements supérieurs à 90% de ceux de la théorie - sont obtenus en uti- 
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 lisant par mole d'halogdno-3 anthraquinonebenzaoridono, 3 à 6 moles d'urée; lorsqu'on en utilise de plus faibles quantités, le rendement diminue, alors que de plus fortes quantités n'ap- 
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 portent pas d'avantagea. Les aminci anthraquinonebenmaoridonell précipitent en général au cours de la réaction, a l'état très pur, soue forme de gros cristaux. 



   Les amino-3   anthraquinonebenzaoridones   et leurs dé- rivés halogènes constituent d'intéressants produite   intermé-     diaires   pour la synthèse de colorants, par exemple des colo- rants décrits dans le brevet des   U.3.A.   ne 2.133.274 du 25/5/36. 



   Les parties indiquées dans les exemples suivante sont en poids. 



     EXEMPLE   1 
On chauffe pendant 2 heures à   200 0,   puis pendant 
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 2 heures à 210*0, 36 parties de chloro-3 anthraquinonabenzaori- done avec 36 parties d'urée dans 450   purties   de nitrobenzène. 



  On laisse refroidir à la température ordinaire, on sépare par essorage le solvant des cristaux rouges qui ont   précipité,   
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 on lave le gâteau de filtration avec 300 parties de n.4.ober 

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 et 300 parties de méthanol, on le met en suspension dans 20 parties d'acide chlorhydrique concentré, puis on élimine le solvant qui adhère encore par distillation à la vapeur d'eau. Après le post-traitement usuel, on obtient 32,8 parties (=   95   du rendement théorique) d'amino-3   anthraquinonebenza-   oridone sous forme de beaux cristaux rouges. 



     EXEMPLE   2 
A partir de43,9 parties de   ohloro-3   bromo-5'anthra-   quinonebenzacridone,   de 35 parties d'urée et de 450 par- ties de trichlorobenzène, on obtient, comme décrit à l'exemple 1, à 180 C et avec une durée de réaction de 8 heures, 38 par- ties (- 90% du rendement théorique)   d'amino-3     brome-5'   anthra-   quinonebenzaoridone.   



   La   ohloro-3     bromo-5'     anthraquinonebenzaoridone   est obtenue de la façon suivante 
36 parties de   ohloro-3     anthraquinonebenzaoridone   sont chauffées à   160*0   dana 350 parties de nitrobenzène, En   l'espace   d'une heure, on fait arriver 16,6 parties de brome, puis on brasse pendant encore 2 heures 4 160 C, Après   refroi-   dissement, on isole par essorage du solvant à la trompe 40 parties du composé de brome. 



    EXEMPLE 3.    



   A partir de 42,9 parties do trichloro-3,3',5' anthra-   quinonebenzacridone,   35 parties d'urée et 450 parties de nitro- benzène, on obtient, comme décrit à l'exemple 1, à 210 C et avec une durée de réaction de 3 heures, 38 parties (= 95% du rendement théorique)   d'amine-'   dichloro-3',5' anthraquinone-   benzacridone   sous forme de cristaux rouges, 
La trichloro-3,3'.5' anthraquinonebenzacridone peut   être   préparée comme suit 
On brasse pendant 2 heures à 80 C puis pendant encore 3 heures à 100 C, 36 parties de   ohloro-3     anthraquinone-   

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 bonzaoridone$ 36 parties de chlorure de thionyle et 300 par- tïeo de trichlorobenzéne.

   Lors du refroidissemunt précipitent 34- parties de trichloro-',",5' anthraquinonebenzaoridone qu'on 
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 sépare de la façon habituelle. 
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  111,'VENDI CATIONS 1<- Procède de production diamino-3 anthraquinone-291 (N)-'1',2'"'(N)'-benzaoridone de formule 
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 et de ses dérivée halogènes dans le noyau benzénique, carac- térisé en ce qu'on chauffe dans un solvant à point d'ébullition 
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 élevé, des halo($ô'no-3 anthraquinonebenzaoridone appropriée, ou leurs dérives halogènes dans le noyau benzdnîque, avec de 
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 l'urée. 
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 2.- Amino-3 enthroquinone2,ltN)-1',2t-(N)-bsnza

Claims (1)

1. EMI4.9 oridone et ses dérivée halogènes dans le noyau benzénique, obtenus pur le procéda suivant la revendication 1.