CH299930A - Procédé de préparation du thréo-1-para-nitrophényl-2-dichloracétamido-1,3-dichloro-propane. - Google Patents
Procédé de préparation du thréo-1-para-nitrophényl-2-dichloracétamido-1,3-dichloro-propane.Info
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Description
Procédé de préparation du thréo-1-para-nitrophényl-2-dichloracétamido-1,3-dichloro-propane. Dans le brevet principal, on a décrit un procédé de préparation du thréo-1-para-nitro- pliényl- 2 - dichloracétamido -1,3 - dichloro - pro pane de formule
EMI0001.0006
par réaction du 1-para-nitrophényl-2-dichlor- acétamido-3-chloro-propanol-1 avec un agent clé chloration. Le présent brevet; a pour objet un procédé (le préparation du même composé, dont la formule est donnée ci-dessus, à partir d'un homologue dudit propanol de départ.
Le procédé selon l'invention est caracté risé en ce que l'on fait réagir à température élevée du thréo-1-para-nitrophényl-2-dichlor- aeétamido-propanediol-1,3 avec de l'acide chlorhydrique anhydre dans un solvant an hydre. D'ordinaire, on effectue la réaction à une température voisine de 100 C. Le thréo 1-para-nit.rophényl-2-dichloracétaanido.@1,3-di- chloro-propane ainsi obtenu est une nouvelle substance cristallisée. La forme racémique fond à 136-137 C (cap.), tandis que les formes optiquement actives (D et. L) fondent.
à 151,5-152,5 C (Maq.).
L'isomère D-thréo a un pouvoir rotatoire [a] D = - 9 18' (concentration 6 % dans de l'acétate d'éthyle) ; l'isomère L-thréo présente un pouvoir rotatoire [a] D= - 10 .
L'expression (cap.) se réfère à un point de fusion déterminé dans un tube capillaire, et l'expression (Maq.) se rapporte à un point. de fusion déterminé par la méthode du bloc 1-Taquenne .
Toutes les formes (DL, L et D) du pro duit obtenu par le procédé selon l'invention sont des produits intermédiaires importants pour la préparation de substances ayant des propriétés antibiotiques.
L'action de l'acide chlorhydrique sur l'isomère thréo du diol de départ ne provoque pas de changement dans la configuration spatiale. Comme solvant anhydre, on utilise de préférence le dioxane.
Lors du procédé selon l'invention, les deux groupes hydroxyle du diol de départ réagis sent avec deux molécules d'acide chlorhydri que, de sorte que chacun des deux groupes hydroxyle soit remplacé par un atome de chlore.
Les exemples suivants montrent comment le procédé selon l'invention peut être exécuté Exemple <I>I:</I> On chauffe 10 g de DL-thréo-1-p-nitro- phény 1- 2 - dichloracétamido - propanediol -1,3 avec 80 ems de dioxane anhydre contenant 13<B>%</B> d'acide chlorhydrique, pendant. 3 heures au bain-marie bouillant. On laisse refroidir et filtre le chlorhydrate cristallisé qui s'est formé. On ajoute 200 emO d'eau au filtrat, après quoi un produit. cristallise, lequel est essoré, lavé à l'eau et séché.
On obtient 5 g de Dh-thréo-S -p-zritrophényl- 2-dichloracét- amido-1,3-diehloro-propane qui, après recris- tallisation dans de l'alcool méthylique aqueux à 80 0/0, fond à 136-137 C (cap.).
<I>Exemple II:</I> On traite 15 g de L-thréo-1-p-nitrophényl- 2-dielrloracétarrrido-propanediol-1,3 (point de fusion = 151 C, [a]D = -20 .12' [c = 2,5 0/0 dans de l'éthanol]) comme dans l'exemple I avec 120 cm?- de dioxane anhydre contenant 13 0/0 d'acide chlorhydrique et on obtient 5,74 g d'un produit fondant à 152-152,5 C; [a] D = + 10 (c = 6 0/0 dam l'acétate d'é- thy le). Ce produit est le L-thréo-1-p-nitrophé- nyl-2-dichloracétamido-1,3-dichloro - propane.
Exemple <I>III:</I> 15 g de D-thréo-1-p-nitroph6nyl-2-dichlor- aeétamido-propanediol-1,3 sont traités comme clans l'exemple II avec 120 cm3 de dioxane an hydre contenant 13 0/0 d'acide chlorhydrique.
De cette faon, on obtient, après recristaaisa- tion dans du méthanol aqueux à 80 0/0, le D- thréo-1-p-nitrophényl- 2 -dichloracétamido-1,3- clichloro-propane fondant à 151,5-152 .C (lIaq.); [a] = -9 l8' (c = 6% dans de D l'acétate d'éthyle).
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation du thréo-1-para- nitroplrényl- 2 -dïehloracétamido# 1,3- dichloro- propane, caractérisé en ce que l'on fait. réagir à température élevée du thréo-1-para-nitro- phényl -'-) - dichloracéta.rnido - propanediol -1,3 avec de l'acide chlorhydrique anhydre dans un solvant anhydre.Le produit. final ainsi obtenu est une subs tance cristallisée dont. la forme racémique fond à 136-137 C (cap.), tandis que les iso mères optiquement actifs (D et L) fondent à 151,5-752,5 C (iVIaq.). A une concentration de 6 0/0 clans l'acétate d'éthyle, l'isomère opti que D possède un pouvoir rotatoire [a] D - 9 18', et l'isomère optique L un pouvoir rotatoire [a] D = + 10 . SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on effectue la réaction à une température voisine de 100 C. 2.Procédé selon la revendication et la sous-revendication 1, caractérisé en ce que l'on utilise le dioxane anhydre comme solvant. an hydre.
Applications Claiming Priority (2)
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