CH301804A

CH301804A - Procédé de préparation d'acide 5,5'-dichloro-4,4'-diaminostilbène-2,2'-disulfonique.

Info

Publication number: CH301804A
Authority: CH
Inventors: Company American Cyanamid
Original assignee: American Cyanamid Co
Priority date: 1951-07-17
Filing date: 1952-07-16
Publication date: 1954-09-30

Description

Procédé de préparation d'acide 5,5'-dichloro-4,4'-diaminostilbène-2,2'-disulfonique. La présente invention se rapporte à la préparation d'acide 5,5'-dichloro-4,4'-diâmino- stilbène-2,2'-disulfonique de formule:

EMI0001.0004
Suivant l'invention, on prépare ce composé en faisant réagir un 5-chloro-4-nitrotoluène-2- sulfona.te avec un hypochlorite pour obtenir un 5,5'-dichloro-4,4'-dinitrostilbène-2,2'-disulfo- nate, en transformant celui-ci en acide libre et en soumettant cet acide libre à la réduction afin d'obtenir l'acide 5,5'-dichloro-4,4'-diamino- stilbène-2,2'-disulfonique. Cet acide est un corps solide qui se décompose à des tempéra tures élevées, sans fusion, et qui est insoluble dans l'eau et les solvants organiques ordi naires,

mais soluble dans des solutions aqueuses d'alcalis et de carbonates.

Le composé obtenu suivant la présente in vention peut être facilement diazoté et copulé avec des substances copulantes pour former. des colorants azoïques de teintes diverses et présentant de bonnes propriétés de solidité. On peut, ce qui est encore plus important, le faire réagir avec des halogénures acyliques, par exemple avec des halogénures aroyliques et triazinyliques, pour former des agents éclaircissants fluorescents qui possèdent d'excellentes propriétés, en particidier en ce qui concerne la stabilité à l'action d'hypochlo- rites et l'absence d'une action modifiant la couleur des tissus.

De tels agents éclaircissants sont de plus en plus utilisés pour l'éclaircissement de colo rations sur des matières telles que le coton, le lin, la cellulose régénérée, le papier, le cuir, la laine, la soie, le nylon, etc.

II est facile de préparer des sels alcalins de ce composé.

L'exemple suivant montre comment on peut réaliser l'invention. Toutes les parties sont données en poids.

<I>Exemple:</I> On a préparé comme suit le produit de départ: On ajoute graduellement, en agitant, 200 parties de m-chlorotoluène à 600 parties d'acide sulfurique à 100%, la température étant maintenue de manière à ne pas dépasser 70 C. La sulfonation est terminée lorsqu'on obtient une solution limpide en diluant quel ques gouttes du mélange réactionnel avec de l'eau.

La solution est ensuite refroidie et trai tée lentement par 168 parties d'acide nitrique à 89 % à une température comprise entre en- viron 0 et 5 C. Ensuite, on laisse refroidir le mélange à la température ambiante. Le mé lange est alors versé sur de la. glace dont le volume correspond à 4000 parties d'eau, puis le produit est relargué par addition de 500 parties de chlorure de sodium.

Le produit boueux précipité est séparé par filtration, lavé avec une solution de chlorure de sodium à 20 % et séché. De cette manière, on obtient un bon rendement en 5-chloro-4-nitrotoluène- 2-sulfonate de sodium.

Une solution de 22,8 parties de ce produit. dans 400 parties d'eau et 53 parties d'une solution d'hydroxyde de sodium à 30 % est traitée, en agitant à 60 C,

par 100 parties en volume d'une solution d'hypochlorite de so- dium contenant 7 % en poids de chlore actif. On continue d'agiter jusqu'à ce que la. réac tion soit terminée. La réaction est terminée lorsqu'on n'obtient plus de coloration dans l'essai à l'iodure d'amidon. Le 5,5'-dichloro- 4,4'-dinitrostilbène-2,2'-disulfonate de sodium obtenu est ensuite relargué par addition de 120 parties de chlorure de sodium.

Le produit est ensuite filtré, lavé avec une solution de sel à 20 0% et séché. On peut le transformer en sel de baryum par traitement avec du chlo rure de baryum en solution aqueuse et ensuite en acide libre par traitement du sel de baryiun par de l'acide sulfurique et filtration pour éliminer le sulfate de baryum formé.

La réduction de ce produit intermédiaire en acide 5,5'-dichloro-4,4'-diaminostilbène-2,2'- disulfonique est effectuée de la manière sui vante: On ajoute petit à petit une solution de 22 parties d'acide dichlorodinitrostilbène-di- sulfonique dans 100 parties d'eau à 200 par ties d'eau bouillant sous reflux et contenant 100 parties de poudre de fer et 2 parties d'acide acétique. Lorsque l'addition de la solo ; tion est, terminée, on continue d'agiter et de chauffer au reflux pendant une heure et demie. Le mélange est refroidi et neutralisé avec du carbonate de sodium solide. On éli- mine la. boue ferreuse par filtration et on précipite le produit par de l'acide chlor hydrique.

Le produit est ensuite lavé à l'eau glacée et séché à l00 C. On obtient ainsi un corps solide jaune qui se décompose, sans fusion, à des températures élevées et qui est insoluble dans l'eau et les solvants organiques ordinaires, mais soluble dans des solutions aqueuses d'alcalis et de carbonates.

On peut transformer ce produit en son sel de sodium par neutralisation avec. de l'hydroxyde de sodium ou du carbonate de sodium aqueux et relargage par du chlorure de sodium.

Claims

REVENDICATION: Procédé de préparation d'acide 5,5'-di- chloro - 4,4' - diaminostilbène -2,2'- disxzlfonique, caractérisé en ce qu'on fait réagir un 5-ehloro- 4-nitrotoluène-2-sulfona.te avec un hy pochl.o- rite pour former un 5,5'-dichloro-4,4'-dinitro- stilbène-2,2'-disulfonate, qu'on transforme ce disulfonate en l'acide libre et qu'on soumet.

à la réduction cet acide libre pour former l'acide 5,5'-dichloro-4,4'-diaminostilbène-2,2'-disulfo- nique. Le composé obtenu est. un solide jaune qui se décompose, sans fusion, à des températures élevées et qui est insoluble dans l'eau et les solvants organiques ordinaires, mais soluble dans des solutions d'alcalis et de carbonates. SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé suivant la revendication, carac térisé en ce qu'on utilise de l'hypochlorite de sodium comme hypochlorite. 2.

Procédé suivant la revendication, carae- térisé en ce que la réduction est. effectuée en utilisant un métal et un acide.