CH304254A - Verfahren zur Herstellung eines optischen Aufhellungsmittels. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines optischen     Aufhellungsmittels.       Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur Herstellung eines optischen       Anfliellungsmittels.    Das Verfahren ist     da-          ilureh        eekennzeiehnet,    dass man     4-Nitro-4'-          amino-stilben-2,2'-dislufonsäure    mit einem     2-          Aevl-4-inethyl-benzoyl-halogenid        acyliert,

      die       Aey        loxygr        tippe    zur     Hydroxylgruppe    verseift  und diese     äthyliert,    hierauf die     Nitrogruppe          des        Stilbenderivates    zur     Aminogruppe    redu  ziert und die erhaltene Verbindung mit einem       '-Aeyl-4-inethyl-benzoylhalogenid        acyliert,    die       Aeyloxygruppe    zur     Hydroxyhruppe        verseift          imd    diese     methyliert.     



  Das erhaltene neue     Aufhellungsmittel,    die  4-     (y"'-Jlethoxy-4'''    -     methyl    -     benzoyla        mino)    -     4'-          (2"-ä        thoxy-4"    -     in    et     hyl    -     benzoylamino)    -     stilben-          2.2'-disulfonsäure,    ist ein     gelbliehes        Pulver.     <I>Beispiel:

  </I>  40 Teile     4-Nitro-4'-amino-st.ilben-2,2'-disul-          fonsäure    werden in 800 Teilen Wasser unter  Zusatz von 10,6 Teilen     ealc.    Soda. gelöst, auf       5     abgekühlt und nach Zugabe von 6,8 Teilen  kristallisiertem     Natriumacetat    unter starkem  Rühren mit einer Lösung von 21,3 Teilen     2-          Aeetoxv-4-methyl-benzoylchlorid    in 60 Teilen  Benzol versetzt, ohne dass die Temperatur  über 8  steigt. Man rührt nun bei 0-8  nach,  bis eine entnommene Probe keine     diazotier-          baren        Aminogruppen    mehr enthält.

   Sind auch       naeh        zehnstündigem.        Nachrühren    noch nicht  alle     Aminogruppen        aeyliert,    so     gibt    man noch  so viel     Aeetyl-m-kresotinsäureehlorid    zu, bis    dies der Fall ist. Das Reaktionsgemisch wird       nun        mit        15        %        iger        Sodalösung        gegen        Lackmus     neutral gestellt und auf     80-90     erhitzt.

   Am  absteigenden Kühler destilliert. man das Ben  zol unter Rühren ab und verseift gleichzeitig  die     Acetylgruppen,    indem man so     viel        15o/oige          Sodalös>_mg    zufliessen lässt,     bis    das Gemisch  dauernd     phenolphthaleinalkalisch    bleibt. Nach  Zugabe von 60 Teilen Kochsalz wird erkalten  gelassen, abgesaugt und     getroeknet.    Man er  hält so das     Dinatriumsalz    der 4-Nitro-4'-(2"       oxy-4"-methyl-benzoylamino)-stilben-2,2'-di-          sulfonsäure    als orangegelbes, gut wasserlös  liches     Pulver.     



  57,8 Teile dieses     4-nitro-4'-(2"-oxy-4"-me-          t.liyl-benzoylainino)        -stilben-2,2'-disulfonsauren     Natriums werden in 600 Teilen Wasser     und     4 Teilen     Natriumhydroxyd    gelöst und bei 55  bis 65  mit 15,4 Teilen     Diäthylsulfat    versetzt.  Man rührt bei 55-65  nach, bis das Gemisch  nur noch schwach     phenolphthaleinalkalisch          reagiert.    Das     Reaktionsprodukt    scheidet sich  als orangegelbe, leicht     filtrierbare    Masse ab.

    Das so erhaltene     Dinatriumsalz    der     4-Nitro-          4'-    (2" -     äthoxy-    4" -     methyl-benzoylamino)    -     stil-          beii        2,2'-disulfonsäure    wird nach der Methode  von     Bechamp    mit.     Eisenspänen    und Essig  säure reduziert und die     Aminodisulfonsäure     mit     konz.    Salzsäure ausgefällt.

   Die so erhal  tene     4-Amino-4'-        (2"-äthoxy-4"-methyl-benzoyl-          amino)-stilben-2,2'-disulfonsäure    bildet nach  dem Trocknen ein schwach rosa gefärbtes Pul  ver und löst sich unter Zusatz von alkalischen       Mitteln    in Wasser zu einer gelben Lösung auf.

        53,2 Teile der erhaltenen     4-Amino-4'-(2"-          äthoxy-4"    -     methyl    -     benzoylamino)    -     stilben-2,        2'-          disulfonsäure    werden unter Zusatz von 10,6  Teilen     cale.    Soda in 1500 Teilen Wasser ge  löst, mit 17 Teilen kristallisiertem Natrium  acetat versetzt und bei 0-l0  mit einer Lö  sung von 26,5 Teilen     Acetyl-m-kresotinsäure-          chlorid    in 120 Teilen Benzol während 10 Stun  den kräftig verrührt.

   Nach Zugabe von 16  Teilen     calc.    Soda erhitzt man am absteigenden  Kühler während 11/2     Stunden    auf 80-90 .  Das Benzol destilliert ab und kann wieder  gewonnen werden; gleichzeitig werden die       Acetoxy-    zu     Hydroxylgruppen    verseift.     Naeh     Erkalten hat sich im Reaktionsgefäss das     Di-          natriumsalz    der     4-(2"'-Oxy-4"'-methyl-benzoyl-          andno)-stilben-2,2'-disulfonsäure    als schwach  gelblich gefärbter Niederschlag abgeschieden.  Man     saugt    letzteren ab und trocknet ihn.  



  71 Teile dieses     4-(2"'-oxy-methyl-benzoyl-          amino)    - 4' -     (\?"    -     äthoxy    - 4" -     methyl-benzoyl-          amino)-stilben-2,2'-disuilfonsauren    Natriums  werden in 1400 Teilen Wasser und 4 Teilen       Natronlauge        100%ig        gelöst,        bei        20-30         mit     12,6 Teilen     Diniethylsulfat    versetzt     und.    un  ter Rühren auf 50-60  erhitzt,

   bis das Ge  misch schwach     phenolphthaleinalkalisch    bis       neutral    geworden ist. Nach Zugabe von 4 Tei  len     Natriumhydroxyd    lässt man erkalten,    saugt den Niederschlag ab und trocknet. Das  erhaltene     Dinatriuunsalz    der     4-(2"'-Methoxy-          4"'-methyl-benzoylamino)-4'-        (2"-äthoxy-4"-          inethyl    -     benzoy        lamino)    -     stilben-2,2'-disulfon-          säure,    ein nur schwach gelb gefärbtes, wasser  lösliches Pulver,

   hat gute     Substantivität    und  gibt auf der Faser schon in sehr geringen       Mengen        (0,01.-0,05%        des        Fasergewichtes)     intensiv blau fluoreszierende, farblose Aus  färbungen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Zerfahren zur Herstellung eines optischen Aufhellungsmittels, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Nitro-4'-amino-stilben-2,2'-disul- !'onsäure mit einem 2-Aevl-4-metlivl-benzov 1 ha.logenid aeyliert, die Aeyloxygruppe zur Hydroxylgruppe verseift und diese äthyliert,

   hierauf die Nitrogruppe des Stilbenderivates zur Aminoginippe reduziert und die erhaltene Verbindung mit einem 2-Ae.yl-4-methyl-ben- zoy lhalogenid acyliert, die Acyloxygruppe zur Hydroxylgruppe verseift und diese methy- 1 iert. Das erhaltene neue Aufhellungsmittel, die 4- (2"'-i@Tethoxy-4"- methyl - benzoy lamino)

   - 4' (2"-äthoxy-4" - niethyl -benzoy lam ino) - st.ilben- 2,2'-disulfonsä.ure, ist ein ;elbliehes Pulver.