CH304250A - Verfahren zur Herstellung eines optischen Aufhellungsmittels. - Google Patents

Description

  verfahren zur Herstellung eines optischen     Aufhellungsmittels.       Gegenstand vorliegenden Patentes ist     ein     Verfahren zur     Herstellung    eines optischen       Aufhellungsmittels.    Das Verfahren ist.

       da-          (lui,eli    gekennzeichnet, dass man     4-Nitro-4'-          aniino-stilben-2,2'-disulfonsäure    mit     2-Acyl-          oxy-4-nieth.y1-benzoylhalogenid        aeyliert,    die       Aeyloxygruppe    zur     Hydroxylgruppe    verseift  und diese     äthyliert,

      hierauf die     Nitrogruppe     des     Stilbenderivates    zur     Aminogruppe    redu  ziert und die erhaltene Verbindung mit einer  den     Benzoylrest    einführenden     Verbindung     umsetzt.  



  Das erhaltene neue     Aufhellungsmittel,    die       4-Benzoy        lamino-4'-    (2"-     äthoxy-4"-methyl-ben-          zoy1amino)-stilben-2,2'-disulfonsäure,    ist. ein  gelbliches Pulver.  



  <I>Beispiel:</I>  40 Teile     4-Nitro-4'-amino-stilben-2,2'-disiil-          fonsäure    werden in 800 Teilen Wasser unter  Zusatz von 10,6 Teilen     calc.    Soda gelöst, auf       5         abgekühlt    und nach Zugabe von 6,8 Teilen  kristallisiertem     Natriumacetat    unter starkem  Rühren mit einer Lösung von 21,3 Teilen 2  Acetoxy-4-methyl-benzoylchlorid in 60 Teilen  Benzol versetzt, ohne dass die Temperatur  über     8     steigt. Man rührt nun bei 0-8  nach,  bis eine entnommene Probe keine     diazotier-          baren        Aminogruppen    mehr enthält.

   Sind auch  nach zehnstündigem     Nachrühren    noch nicht  alle     Aminogruppen        acyliert,    so gibt man noch  so viel     Acetyl-m-kresotinsäurechlorid    zu, bis  dies der Fall ist. Das Reaktionsgemisch wird         nun        mit        15        %        iger        Sodalösung        gegen        Lackmus     neutral gestellt und     auf    80-90  erhitzt.

   Am  absteigenden Kühler destilliert man das Ben  zol unter Rühren ab und verseift gleichzeitig  die     Acetylgruppen,    indem man so viel     15o/oige          Sodalösung    zufliessen lässt, bis das Gemisch  dauernd     phenolphthaleinalkalisch    bleibt. Nach  Zugabe von 60 Teilen     Kochsalz        wird    erkalten  gelassen, abgesaugt und getrocknet.

   Man er  hält so das     Dinatriumsalz    der     4-Nitro-4'-(2"-          oxy-    4" -     iriethyl    -     benzoylamino)    -     stilben-2,        2'-di-          sulfonsäure    als orangegelbes, gut wasserlös  liches Pulver.  



  57,8 Teile dieses     4-nitro-4'-(2"-oxy-4"-me-          thyl-benzoylamino    )     -stilben-2,2'-disulfonsaur    en  Natriums werden in 600 Teilen Wasser und  4 Teilen     Natriumhydroxyd    gelöst und bei 55  bis 65  mit 15,4 Teilen     Diäthylsulfat    versetzt.  Man rührt bei 55-65  nach, bis das Gemisch  nur noch schwach     phenolphthaleinalkalisch     reagiert. Das Reaktionsprodukt scheidet sich  als orangegelbe, leicht     filtrierbare    blasse ab.

    Das so erhaltene     Dinatriumsalz    der     4-Nitro-          V-(2"-äthoxy-4"        -methyl-benzoylamino)-stil-          ben-2,2'-disulfonsäure    wird nach der Methode  von     Bechamp    mit Eisenspänen und Essigsäure       reduziert    und die     Aminodisulfonsäure    mit       konz.    Salzsäure ausgefällt.

   Die so erhaltene       4-Amino-V-        (2"-äthoxy-4"-methyl-benzoyl-          amino)-stilben-2,2'-disiLlfonsäure    bildet nach  dem Trocknen ein schwach rosa gefärbtes Pul  ver und löst sich unter Zusatz von alkalischen       :Mitteln    in Wasser zu einer gelben Lösung auf.      53,2 Teile der erhaltenen     Amino-4'-(2"-          :ithoxy-4"    -     methyl    -     benzoylamina)    -     stilben-2,2'-          disulfonsäure    werden in 1000 Teilen Wasser  unter Zusatz von 10,6 Teilen     calc.    Soda gelöst  und auf 50-60  erhitzt.

   Bei dieser Tempera  tur lässt man     uater        gutem    Rühren, bei Auf  rechterhaltung einer schwach brillantalkali  schen Reaktion, gleichzeitig 15,5 Teile     Ben-          zoylchlorid        und        58,5        Teile        einer        10        %        igen,     wässerigen     Sodalösung    innerhalb einer     Stunde     zufliessen.

   Man rührt anschliessend noch, bis  keine     diazotierbaren        Aminogruppen    mehr vor  handen sind und gibt gegebenenfalls etwas       Benzoylehlorid    und Soda zu, bis dies der Fall       ist.        Jetzt        trägt        man        so        viel        10%ige        Soda-          lösing    ein, bis das Gemisch schwach     phenol-          phthaleinalkalisch    reagiert,

   lässt unter Rüh  ren erkalten     iuid    saugt die schwach gelbliche       Benzoylverbinding    ab. Das so erhaltene     Di-          natriumsalz    der 4-Benzoylamino-4'-(2"-äthoxy       4"-methyl-benzoylamino)-stilben-2,2'-disulfon-          säure    besitzt gute Affinität zur     Cellulose-          faser    und zeigt auf der Faser eine ziemlich  starke blaue Fluoreszenz, so dass diese Verbin  dung ein wertvolles     Aufhellungsmittel    für  weisse     Cellulosetextilien    darstellt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines optischen Aufhellungsmittels, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Nitro-4'-amino-st-ilben-2,2'-disulfon- säure mit 2-Acyloxy-4-methy 1-benzoirIhaloge- nid aeyliert, die Acyloxygruppe zur Hydroxyl- gruppe verseift und diese äthyliert,

   hierauf die Nitrogruppe des Stilbenderivates zur Aminogruppe reduziert und die erhaltene Verbindung mit einer den Benzoylrest einfüh renden Verbindung umsetzt. Das erhaltene neue Aufhellungsmittel, die 4-Benzoylamino-4'-(2"-äthoxy-4"-methyl-ben- zovlamino)-stilben-2,2'-disulfonsäure, ist ein gelbliches Pulver.

   UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Nitro-4'-amino-stil- ben-2,2'-disulfonsäiire mit 2-Acyloxy-4-methyl- benzoy llialogenid acyliert, die Acy loxvgruppe zur Hydroxylgruppe verseift und diese äthy- liert,

   hierauf die Nitrogruppe des Stilben- deriv ates zur Aminogruppe reduziert und die erhaltene Verbindung mit einem Benzoyllialo- genid umsetzt.